Строение жиров

Жиры состоят почти исключительно из триглицеридов жирных кислот, то есть это сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот.

В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Этим объясняется разнообразие и химическая специфичность природных жиров. Жиры являются смесью триглицеридов, и характерно, что в природе не обнаружено жира, состоящего только из одного триглецирида.

Преoблaдающими являются жиpныe кислоты с четным числом углеродных атомов от 8 до 24.

Жирные кислоты с короткой цепью, содержащей менее 8 углеродных атомов (капроновая, масляная и др.), в составе триглицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде влияя на запах и вкус жиров.

Большинство жиров содержит 4-7 главных и несколько сопутствующих (составляющих менее 5% от суммы жирных кислот. 75% жиров составляют триглицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой и линолевой.

Входящие в состав триглицеридов жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными.

Жиры некоторых растений содержат специфические жирные кислоты, характерные только для этих растений.

Так, масло клещевины содержит оксикислоту - рицинолевую; некоторые кислоты характерны для растений определенных семейств.

Триглицериды бывают однокислотные: R₁=R₂=R₃ и разнокислотные (смешанные): R₁=R₂=R₃.

Однако жиры, coстоящие из однокислотных триглицеридов, в природе встречаются довольно редко (оливковое масло – глицерин этерифицирован олеиновой кислотой), (касторовое масло – глицерин этерифицирован рицинолевой кислотой).

Большинство известных жиров представляют смеси собой разнокислотных глицеридов.

В настоящее время известно свыше 1300 различных жиров, различающихся по составу жирных кислот и образуемых ими разнокислотных глицеридов. Жирных кислот в природных жирах обнаружено более 200.

Встречающиеся в природе жирные кислоты можно разделить на три группы:

Ø насыщенные,

Ø мононенасыщенные (с одной двойной связью – моноевые),

Ø полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями).

Наиболее распространенные:

· Предельные или насыщенные кислоты (C_nH₂_n₊₁COOH)

C₁₅H₃₁COOH – пальмитиновая кислота

C₁₇H₃₅COOH – стеариновая кислота

· Непредельные, ненасыщенные кислоты

Ненасыщенность жирных кислот обусловлена наличием двойных связей.

В большинстве растительных масел двойная связь находится между С-9 и С-10 атомами углеродной цепи. Если двойных связей больше одной (число двойных связей может быть от 1 до 9), они обычно располагаются через три углеродных атома. Фрагмент углеродной цепи, примыкающий к карбоксильной группе – свободен от двойных связей.

Кислоты с одной двойной связью:

C₁₇H₃₃COOH – олеиновая кислота, в природе встречается в цис-форме

C₁₇H₃₂OHCOOH – рицинолевая (оксиолеиновая) кислота

CH₃-(CH₂)₅- ¹²CH- ¹¹CH₂ - ¹⁰CH=CH-(CH₂)₇-COOH

Кислоты с двумя двойными связями:

C₁₇H₃₁COOH – линолевая кислота

CH₃- (CH₂)₄- ¹³CH= ¹²CH- ¹¹CH₂- ¹⁰CH= ⁹CH- (CH₂)₇-COOH

Кислоты с тремя двойными связями:

C₁₇H₂₉COOH – линоленовая кислота

CH₃- CH₂- ¹⁶CH= ¹⁵CH- CH₂- ¹³CH = ¹²CH - CH₂- ¹⁰CH = ⁹CH - (CH₂)₇- COOH

Кроме триглициридов в состав жиров входят стерины, пигменты (хлорофилл, каротиноиды), жирорастворимые витамины (группы А, Е, D, K, F), свободные жирные кислоты, слизи.