Пропазин

Propazinum

Промазин

10-(3`-диметил-аминопропил)-фенотиазина гидрохлорид

белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок, б/з, гигроскопичен,

о.л.р. в воде и спирте. На свету преобладает сине-зеленое окрашивание: как порошок, так и растворы

Этмозин

Aetmozinum

2-карбэтоксиамино-10-(3`-морфолилпропионил)-фенотазина гидрохлорид

белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок.

М.р. в воде, м.р. в спирте, ~ р.в воде.

Гигроскопичен. На свету темнеет, особенно растворы.

Качественный анализ

Вещества данной группы, являются

1) гидрохлоридами третичных аммониевых оснований 2) наряду с гетероциклом N в цикле фенотиазина содержится 3) гетероатом S. Наличием гетероатома S в первую очередь обусловлена легкая окисляемость производных фенотиазина.

1. выделение оснований при действии растворов щелочей. Реакция на Сl^-

как гидрохлориды азотистых оснований препараты группы фенотиазина при действии на их водные растворы разбавленными растворами щелочей выделяют основания.

a. R·HCl + NaOH à↓ R + NaCl + H₂O

бел. Определяют Tпл

b. NaCl + AgCl à AgCl (бел)↓ + NaNO₃ (в фильтрате)

2. на -N< (азотистое основание)

a. + пикриновая кислота à ↓ (желт). Тпл другие общеалкалоидные рекативы

b. + реактив Драгендорфа (BiI₃ + KI) à ↓ (оранж)

c. + фосфорномолибденовая кислота à ↓ (бел)

d. + I₂+ KI à ↓ (бур)

3. Реакции окисления

a. Бромистая вода.

Для испытания подлинности используют способность препаратов легко окисляются с образованием окрашенных продуктов. В качестве окислителей применяют к.H₂SO₄, Br₂–воду и др. окислители. Цвет продуктов реакции, является по строению свободными R-ми (при потере e-ов атомом серы), зависит от характера заместителя при С-2. Конечными продуктами реакции окисления могут быть: 9-S-оксид, 9,9-диоксид, 3-окси, 2,6-диокси, 3-он, 3-окси-6-он-фенотиазины. Первичным продуктом окисления во всех случаях является катион – радикал фенотиазония.

реакции окисления в большинстве своем мало специфичны. Все препараты образуют продукты окисления, имеющие красное, вишнево-красное, красно-оранжевое, малиновое окрашивание. Более специфичным является реактив – бромная вода. Этот реактив используют для отличия препаратов друг от друга. В последнее время бромную воду не используют, а применяют бромид-броматную смесь.

a. бромид-броматную смесь окрашивание:

Аминазин – (t⁰) прозрачныйсветло-малиновыйраствор;

Пропазин - прозрачный буровато-красный раствор

этмозин- светло-сиреневая окраска à переходит в ярко-фиолетовый.

b. HNO₃к.Аминазин – пурпурно-красное окрашивание, быстро исчезающее,

+ изб. HNO₃к., белая муть

+HNO₃к. à (t⁰ в.б.) +25% NH₄OH à на границе слоев флуоресценция (н-р трифтазин); аминазин, пропазин не флуоресцирует.

c. H₂SO₄к. аминазин – пурпурно-красное окрашивание;

Пропазин – красно-оранжевое окрашивание.

d. Формалинсерная к-та аминазин – пурпурно-красное окрашивание.

e. Щелочной раствор NH₂OH

аминазин + NH₂OH • HCl à розовое окрашивание, уст-ое 40`

щелоч. р-р

f. KIO₃ или КBrO₃

+ KIO₃à(+HCl p.) I₂ + хлороформ à сиреневое окраш. хлороформ. слоя

аминазин – малиновое окрашивание

пропазин – красно-коричневое окрашивание

4. на органически связанную серу.

a. + нитропруссид-Na à красн. ↓ (аминазин)

b. + Na₂CO₃ + селитра à прокаливание à + вода фильтруют à фильтрат +Н⁺ à SO₄^2- + BaCl₂ à BaSO₄↓ бел.

5. C 2-нитроиндандионом-1,3.

по аналогии с антипирином + СH₃COOH-лед. à

от красно-фиолетового до зеленого (все препараты)

a. + KCNS

b. + (NH₄)C₂O₄↓ белый

c. + K₃[Fe(CN)₆]

7. этмозин отличие !

a. на морфолиновый цикл

b. на карбэтокси группу

+ I₂ + NaOh à СHI₃ ↓ желт.

8. реакции комплексообразования. Производные фенотиазина фвляются сильными комплексообразующими агентами

с т.м. Fe(III), Hg(II), Co(II) – красное окрашивание

9. УФ и ИК спектры

10. реакция с метиленовым синим

+м/с + Н₂SO₄ к. à пурпурное (аминазин)

светло-коричневое (пропазин)

11. Отличие Аминазин

12. реакция на органически связанный хлор.