Классификация простых фенольных соединений

В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы:

1 группа: С₆ - ряда

1) одноатомные фенолы

простые фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные - встречаются в растениях нечасто.

фенол

Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum, Ribes nigrum, лишайниках.

2) Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)

а) Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута.

б) Из диоксибензолов наиболее распространен гидрохинон (1,4-диоксибензол).

Его гликозид арбутин, содержащийся в представителях семейств: Ericaceae (листьях толокнянки), Vacciniaceae (брусники), Saxifragaceae (бадана).

Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликоном его является метилгидрохинон

Арбутин метиларбутин

в) Резорцин (1,3-диоксибензол) (или м-диоксибензол) содержится в различных естественных смолах, таннинах.

Трехатомные фенолы (трифенолы).

Представителем триоксибензолов является флороглюцин (1,3,5-триоксибензол), в свободном виде он обнаружен в шишках секвойи и чешуе лука, а в виде гликозида флорина – в околоплоднике плодов разных видов цитрусов.

Более сложные соединения - флороглюциды (гликозиды флороглюцина), они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры или тримеры (кислоты флаваспидиновая и филиксовая).

Значительные количества флороглюцидов накапливается в корневищах мужского папоротника.

аспидинол

2 группа:

1) С₆ – С₁ – ряда - Фенолкарбоновые кислоты

Фенолокислоты широко распространены в растениях, но не являются в них основными биологически активными веществами, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов.

Широко распространены в растениях семейств: бобовые, сумаховые, фиалковые, брусничные.

Широко распространена n-гидроксибензойная кислота

Например, пирокатеховая кислота характерна для покрытосеменных.

Галловая кислота может накапливаться в значительных количествах (в листьях толокнянки)

Салициловая кислота встречается сравнительно редко, агликон гликозида салициловой кислоты содержит карбоксильную группу:

Ее метиловые эфиры входят в состав эфирных масел растений семейств фиалковых, березовых, ивовых (трава фиалки полевой, плоды малины, обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием).

3. С₆- С₂ – ряда - Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой

Салидрозид и салицин.

Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:

Салициловый спирт

Салицин Салидрозид

(2-оксифенилметанол)

Салицин получил из коры ивы французский ученый Леру в 1828 г. Много его в листьях и побегах толокнянки, брусники, груши, бадана. Часто в растениях ему сопутствует метиларбутин.

Салидрозид впервые был выделен в 1926 г. из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой.

С₆ – С₃ – ряда - гидроксикоричные кислоты

содержатся как в свободном, так и в виде гликозидов практически в каждом растении.

Наиболее распространена кофейная кислота и ее соединения:

Коричная кислота n-кумаровая кислота кофейная кислота

Розмариновая к-та хлорогеновая к-та

Хлорогеновая кислота содержится в зеленых зернах кофе (6%), листьях табака (8%); розмариновая кислота впервые была найдена в розмарине лекарственном, но встречается и в других представителях губоцветных.

Предшественником оксикоричных кислот является фенилаланин.

Оксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства. Оксикоричные кислоты и их эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени, мочевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, зверобоя, цветков пижмы, бессмертника песчаного.