СТЕРОИДЫ
ИЗОПРЕНОИДЫ II
Стероиды - группа биологически важных природных соединений, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена (стерана). Стероиды входят в состав всех растительных и животных организмов.
Стероиды – это важные группы низкомолекулярных биорегуляторов: желчные кислоты, кортикостероиды (гормоны коры надпочечников), половые гормоны и серию соединений с различными биологическими функциями.
Природные стероиды подразделяются на:
· зоостерины, выделяемые из организмов высших животных,
· микостерины, выделяемые из грибов и микроорганизмов,
· фитостерины, выделяемые из растений.
В основе структуры природных стероидов лежит холестан:
Важнейший представитель зоостеринов – холестерин –впервые выделенный из желчи:
20% холестерина поступает в организм с пищей, а 80% образуется в организме из AcKoA по следующему пути:
В организме холестерин содержится в свободном виде (ХС) и виде сложных эфиров с карбоновыми кислотами (ХСЭ). Экзогенный и эндогенный холестерин, попадая в кровь, входит в состав липопротеинов и разносится в ткани. Излишек холестерина выводится из организма главным образом с желчью через кишечник. Нарушение обмена холестерина приводит к отложению его на стенках кровеносных сосудов и является причиной атеросклероза.
Холестерин содержится в клеточных мембранах, обеспечивая им необходимые физико-химические свойства и предохраняя их от окисления. Значительные количества холестерина содержатся в ткани головного мозга и нервной ткани.
Эргостерин – важнейший представитель микостеринов, получаемый экстракцией из дрожжей:
При фотохимической изомеризации эргостерина образуется эргокоальциферол – витамин D2:
Аналогично из 7-дегидрохолестерина образуется холекальциферол –
витамин D3:
Витамины группы D регулируют фосфатно-кальциевый обмен в организме.
Они образуются в коже под действием ультрафиолетовых лучей, а также получаются промышленным путем из эргостерина и 7-дегидрохолестерина. Последний получают из холестерина двустадийным синтезом:
Холестерин является биохимическим предшественником всех остальных биогенных стероидов: желчных кислот, стероидных гормонов – кортикостероидов, половых гомонов. Основные пути их биосинтеза заключаются в том, что исходная молекула холестерина подвергается биологическому окислению, теряя атомы углерода и приобретая кислородсодержащие заместители: карбоксильные, карбонильные и гидроксильные группы.