Женские половые гормоны. Гестагены – гомоны беременности – образуются в желтом теле яичников

 

А. Гестагены

 

Гестагены – гомоны беременности – образуются в желтом теле яичников. Как и кортикостероиды, гестагены являются производными прегнана. Наибольшей активностью из них обладает прогестерон:

 

 

Б. Эстрогены

 

Эстрогены – производные эстрана. Отличительные признаки их структуры – ароматическое кольцо А, отсутствие метильной группы у С-10 и боковой углеродной цепи у С-17. Наиболее важные эстрогены – эстрадиол и эстрон.

 

 

Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, а также активируют синтетазу жирных кислот, способствуя образованию жиров из глюкозы. Используются как лекарственные препараты для лечения климактерических расстройств, гипертонии и других заболеваний. Эстрогены содержатся и в растениях – кокосовых орехах, цветках ивы и др. В настоящее время для медицинских целей эстрогены получаются путем промышленного синтеза.

Синтетические аналоги эстрагенов – дипропионат эстрадиола и этинилэстрадиол – при пероральном применении в несколько раз активнее своих природных предшественников – эстрадиола и эстрона:

 

 

 

В результате широкого синтетического поиска были получены этилстильбэстрол и продукт его гидрирования синэстрол – соединения нестероидной структуры, обладающие выраженной эстрогенной, а также противоопухолевой активностью:

 

 

Мужские половые гормоны (андрогены)

 

Андрогены вырабатываются мужскими половыми железами. Они стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков, выработку спермы, а также обладают сильным анаболическим эффектом – усиливают синтез белков, способствуя развитию мышц.

По химической структуре андрогены – это производные андростана. Главные из них – андростерон и более активный тестостерон (первый был выделен из мочи, и, по-видимому, является продуктом метаболизма тестостерона):

 

 

Анаболическое действие андрогенов стимулировало поиск их аналогов, обладающих минимальной гормональной и максимальной анаболической активностью. Химическая модификация природных андрогенов показала, что сложные эфиры тестостерона (в частности, пропионат), сохраняя гормональную активность, действуют более длительно. Другие производные – метилтестостерон, фенаболин – обладают слабым гормональным и выраженным анаболическим действием и применяются как анаболические препараты: