Выберите один правильный ответ. 1. Метаналь и формальдегид являются

1. Метаналь и формальдегид являются

1) гомологами

2) структурными изомерами

3) геометрическими изомерами

4) одним и тем же веществом

2. При окислении метанола образуется

1) метан 2) метаналь

3) уксусная кислота 4) хлорметан

3. Изомерами являются

1) 2-метилпропаналь и пентаналь

2) 2,2 –диметилпропаналь и пентаналь

3) бензальдегид и бензол

4) ацетон и пропанон

4. В цепи превращений

C2H5OH → X → CH3COOH

веществом Х является

1) этан 2) этанол 3) этаналь 4) этиленгликоль

5. При окислении пропанола-1 образуется

1) пропилен 2) пропанон 3) пропаналь 4) пропан

6. Гомологами являются

1) 2-метилпропаналь и пентаналь

2) 2,2 –диметилпропаналь и пентаналь

3) бензальдегид и бензол

4) ацетон и бутанон-2

7. В схеме превращений

CaC2 → C2H2 → Х → С2Н5ОН → С2Н5Cl

веществом Х является

1) СН3СООН 2) С2Н2Cl2 3) CH3CHO4) C2H6

8. С уксусным альдегидом реагируют: а) водород; б) этанол; в) аммиачный раствор оксида серебра; г) оксид меди (II); д) натрий

1) а, б, в 2) а, б, г 3) б, в, г 4) в, г, д

9. Для осуществления превращений по схеме

С2Н2 → С2Н4 → С2Н5ОН → СН3СНО

необходимо последовательно провести реакции

1) гидратации, окисления, гидрирования

2) окисления, гидратации, гидрирования

3) гидрирования, гидратации, окисления

4) гидрирования, окисления, гидратации

10. Определите вещество Х2 в следующей схеме превращений:

СН3 – СН2 – СН2 – ОН Х1 Х2

1) пропанол-1 2) пропанол-2

3) пропаналь 4) пропановая кислота

 

УГЛЕВОДЫ

Углеводы – это соединения общей формулы Cn(H2O)m. Они делятся на простые углеводы, или монозы, которые являются полиоксиальдегидами (альдозами) и полиоксикетонами (кетозами), и сложные (дисахариды и полисахариды).

Моносахариды в твердом состоянии находятся в циклической форме, а в растворе – в виде трех таутомерных форм, за счет существования цикло-цепной таутомерии.

 

На долю линейной формы в случае глюкозы приходится менее 0,002%.

Глюкоза дает все типичные реакции альдегидов и спиртов.

 

Химические свойства моноз

В зависимости от типа реагента монозы вступают в реакции в линейной или циклической форме.

 

В состав сложных углеводов монозы входят только в циклической форме.

В зависимости от того, за счет каких гидроксилов происходит соединение двух моноз при образовании дисахаридов, различают восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.

У восстанавливающего дисахарида в одной из циклических форм сохраняется гликозидный гидроксил, вследствие чего при растворении его в воде в результате цикло-цепной таутомерии появляется альдегидная группа, которая и дает реакцию серебряного зеркала.

 

 

У невосстанавливающего сахарида соединение двух моноз происходит за счет конденсации гликозидных гидроксилов. При растворении в воде таких дисахаридов цикло-цепная таутомерия отсутствует, поэтому такой дисахарид не может давать реакции по альдегидной группе. При гидролизе этих дисахаридов в кислых условиях происходит разрыв ацетальной связи. В образующихся монозах в результате цикло-цепной таутомерии появляется альдегидная группа, которую можно обнаружить с помощью реакции серебряного зеркала. Смесь глюкозы и фруктозы, которая образуется при гидролизе невосстанавливающего сахара – сахарозы, называется инвертированным сахаром, а сам процесс – инверсией сахарозы.

 

Пример решения задачи

Пример 1.

Напишите структурную формулу дисахарида, образованного двумя остатками α-глюкозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью. Напишите структурную формулу продукта взаимодействия этого дисахарида с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в peaкцию «серебряного зеркала»? Напишите уравнения необходимых реакций.

Решение:

Молекулы α-глюкозы могут образовывать между собой связи с участием 1-го и 4-го углеродных атомов:

Выделением обозначен гликозидный гидроксил, который может замещаться на группу –ОСН3 при реакции с метанолом.

Благодаря наличию гликозидного гидроксила дисахарид α-глюкозы (мальтоза) может в водном растворе превращаться в линейную форму с альдегидной группой (подобно глюкозе), поэтому он дает реакцию серебряного зеркала (уравнение приведено в упрощенном виде):

NH3

С12Н22О11 + Аg2О → С12Н22О12 + 2Ag↓

Монометиловый эфир дисахарида α-глюкозы не содержит гликозидного гидроксила, поэтому он не может существовать в линейной форме и не вступает в реакцию серебряного зеркала.