Зертханалық жұмыстары
ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАР
| № | Тақырып аты | әдебиеттер | сағаттар саны | қолданылатын көрнекі және техникалық құралдар (қамтамасыз ету) | |||
| дәр. | зерт | СОӨЖ (дәр.)+ СОӨЖ (дәр.тыс) | СӨЖ | ||||
| 1. | Кіріспе. | Ә-1; §1 Ә-2; | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 2. | Химиялық байланыстың электрондық теориясы | Ә-4; | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 3. | Изомерия. Органикалық реакциялардың классификациясы. | Ә-1; Тар. 26 Ә-3 Тар. 32 | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 4. | Алкандар. Алкендер. Алкиндер. | Ә-3 Тар.21 21б. | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 5. | Алкадиендер (диенді көмірсутектер). Алициклді қосылыстар | Ә-1; Тар. 26 §1, 2 Ә-3; | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 6. | Ароматты қосылыстар. | Ә-1; Тар. 6 §3 | 1 с. | 1 с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 7. | Алкандардың галогентуындылары | Ә-1; | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 8. | Біратомды қаныққан спирттер | Ә-1; | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 9. | Альдегидтер (алканальдар) және кетондар (алканондар). Бензол қатарындағы альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдары | Ә-1; | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 10. | Монокарбон қышқылдары. Карбон қышқылдарының туындылары. | Ә-1, | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 11. | Дикарбон қышқылдары. Оксикарбон қышқылдары. Альдегид және кето- қышқылдар, таутомерия. | Ә-1;2.2 Тарау 22 | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 12. | Алифатты қатардың аминдері. Ароматты аминдер. | Ә-1; | 1 с. | 2с. | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 13. | Амин қышқылдары | Ә-1 | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| 14. | Көмірсулар | Ә-1; | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен |
| Гетероциклді қосылыстар. Бес мүшелі гетероциклдер. Алты мүшелi гетероциклдер | Ә.1 | 1 с. | - | 1с.+1с. | 2ч. | презентациялар, сызбалар мультимедиялық кешен | |
| Барлығы: |
ПӘННІҢ МАЗМҰНЫ
Дәрістік курс
| апта | тақырып | мазмұны |
| 1. | Кіріспе. | Органикалық химия пәнi. Органикалық қосылыстар. Органикалық химияның басқа ғылымдармен байланысы, оның өнеркәсiп, мәдениет үшiн маңызы және халықтың әл-ауқатын көтерудегi ролi. Өсiмдiктердi зиянкестерден қорғайтын химиялық заттар, химиялық талшықтар, пластмассалар, синтетикалық каучуктер, синтетикалық жуғыш заттар, дәрi-дәрмектер, лактар, бояулар және басқа өнiмдер өндiрiсi. Органикалық химияның материалистiк көзқарастарды калыптастырудағы маңызы. Органикалық заттарды зерттеу әдiстерi. Жеке заттарды бөлу тәсiлдерi. Органикалық қосылыстардың сапалық және сандық анализi. А.М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы. Теорияның негiзгi қағидалары. Молекулалардағы атомдардың өзара әсерi. Теорияның маңызы. |
| 2. | Химиялық байланыстың электрондық теориясы | Иондық және коваленттi байланыс.Сутектік байланыс туралы түсінік. Коваленттi байланыстың сипаттамасы: энергиясы, ұзындығы, еселiгi, полюстiлiгi, поляризацияланғыштығы, кеңiстiктегi бағыты. Валенттiлiк, коваленттiлiк, координациялық сан туралы түсiнiк. Гибридтелу теориясы. Көмiртегi атомының үш түрлi валенттiк күйi, молекуладағы атомдардың гибридтелуiн анықтау ережелерi. Көмiртегi атомының тетраэдрлiк sp3- гибридтелуі. Оттегімен азот атомдарынын тетраэдрлік гибридтелуі. Этан, пропан, су және аммиак молекулаларынын электрондық құрылысы және валенттік бұрыштары. Метан, этил спирті, метиламин молекулаларының электрондық құрылысы және δ-байланыстын схемасы. Тригональдық sp2- гибридтелу. Қос байланысты молекулалардың моделi, π- және σ-байланыстар схемасы, этилен пропилен, бутадиен молекулаларындағы валенттiк бұрыштар.Оттегі және азот атомдарының тригональдік гибридтенуі. Сірке қышқылы, нитрометан мочевина және тағы басқа молекулалардын қосылыстарындағы сигма және π- байланыстарынын схемасы. Диагональдық (sp-) гибридтелу. Үш байланысты қосылыстардың моделi, ацетилен, аллен, көмiртегi (IҮ) оксидi молекулаларының σ- және π- байланыстар схемасы. Электртерістілік мәні мен коваленттік радиус ұзындығының көміртегі атомының валенттік күйіне тәуелділігі. Алкандар, алкендер, алкиндердегі СН байланысының энергиясы, ұзындығы және полюстілігі. Электрондардың ығысу теориясы. Индукциялық эффект. σ- байланыстың полюстелiнуiнiң элементтердiң электртерiстiгiне тәуелдiлiгi. Полинг бойынша элементтердiң электртерiстiлiк кестесi. Индукциялық эффект таңбасының (+1 немесе –1) орынбасушылардың электртерiстiгiне тәуелдiлiгi. Мезомерлiк эффект (резонанс эффектiсi немесе қосарлану эффектiсi). π- байланыстар жүйесiндегi электрондық тығыздықтың қайта бөлiнуi, жүйенiң тұрақтануы. Полюссiз (М) және полюстi (+М, -М) мезомерлiк эффектiлер.Қосарлану типтері: π-π, π-ρ, ρ-π, δ-π, δ-δ. Шектелген (резонанстық) структуралар, мезоформулалар. Мезомерлiк эффектiнiң заттардың физико-химиялық қасиеттерiне әсерi. |
| 3. | Изомерия. Органикалық реакциялардың классификациясы. | 1. Структуралық изомерия: көмiртек қанқасының құрылыс изомериясы; функциональдық топтың орналасу жағдайының изомериясы; таутомерия және т.б. 2. Стереоизомерия: конфигурациялық және конформациялық; оптикалық және геометриялық.. 3. Оптикалық изомерия Хиралдық және ассиметриялық центр туралы түсiнiк.Энантиометрлер (антиподтар), рацематтар және диастереомерлер. Фишердiң проекциялық формулалары. Абсолюттi және салыстырмалы конфигурациялар.Геометриялық изомерия (цис-транс). 4. 2-бутен мысалында геометриялық изомерия (цис-транс немесе Z-E). 5. Конформациялық изомерия δ-байланыс төңірегінде тежелген айналудын себептері. Потенциалды қисық сызық- диэдральдық бұрыш функциясы. 6. Органикалық реакциялардың классификациясы. 7. Бағыты бойынша: қосылу (А), орынбасу (S), қайта топтасу, бөліп алу (Е). Әрекеттесушi бөлшектердiң сипаты бойыша: гомолиттiк (SR, АR) және гетеролиттiк (нуклеофильдi SN, АN және электрофильдi SЕ , АЕ ). Субстрат, реагент, радикалды, электрофильдi және нуклеофильдi бөлшектер туралы түсiнiк. Моно-, би- және полимолекулалы реакциялар туралы түсiнiк 8. Органикалық қосылыстардың классификациясы 9. Ациклдi (алифатты), карбоциклi және ароматты) және гетероциклдi қосылыстар. Функционалды топтар туралы түсiнiк |
| 4. | Алкандар. Алкендер. Алкиндер. | 1. Алкандар. (Қаныққан көмірсутектері). Метанның гомологтық қатары, номенклатурасы: тарихи рационалды, систематикалық (ИЮПАК) изомерлері. Оптикалық және конформациялық изомериясы. Структуралық формулаларды құрастыру. Бiрiншiлiк, екiншiлiк және үшiншiлiк көмiртек атомдары. Көмірсутек радикалдары. Алкандардың табиғатта кездесуі. Олардың өнеркәсіптегі маңызы. 2. Алкандарды синтездеу мен бөлiп алудың лабораториялық және өнеркәсiптiк әдістері. Алкандардың физикалық қасиеттерінің гомологтық қатар бойынша, изомерлік түрлері бойынша өзгеруі. Қаныққан көмірсутектердің химиялық қасиеттері. Фотолиз және термолиз жағдайындағы радикалды реакциялар. Радикалды орынбасу реакциясының (SR) механизмі. Галогендеу, сульфохлорлау нитрлеу, тотығу, жану реакциялары. Алкандарды дегидрлеу. Крекинг, пиролиз. Термиялық және катализдік крекинг туралы түсінік. Н- алкандардын изоалкандарға изомерленуі. 3. Алкендер (этиленді көмірсутектер, олефиндер). 4. Этиленді көмірсутектердің гомологтық қатары. Структуралық изомерия: көміртек қаңқасы және функционалдық топтың орналасу жағдайы бойынша. Кеңістік (цис- және транс) изомерия. Тарихи систематикалық және рационалдық номенклатура. 5. Алкендердің алыну тәсілдері: мұнай өнімдерін крекинглеу, бөліну реакциялары, ацетиленді көмірсутектерді гидрлеу. 6. Алкендер (этилен, пропилен) молекулаларының элекьрондық құрылысы, δ және π байланыстардың схемалары. Көміртек- көміртек қос байланыстарының энергетикалық ж2не геометриялы0 параметрлері. Алкендердің химиялық қасиеттері. Алкендер-Льюис негіздері. Алкендер молекуласындағы элекьрофильді қосылу реакциялары, реакцияның екі сатылы механизмі (δ және π комплекстер). Динамикалық және статистикалық факторлар. Марковников ережесінен ауытқу . Караш эффектісі. Оксисинтез. Полимерлеу (катиондық, аниондық) және оның механизмі. Циглер-Натт катализаторлары. Теломерлену. Жоғары октанды жанармай алу. Орынбасу реакциялары. Алкендерді жоғары температурада хлорлау (винилхлорид және аллилхлоридтің алынуы). Поливинилхлорид. Алкендердің С-С байланысып үзбей тотығуы (Вагнер реакциясы және т.б.). Пропиленнің С-С байланысын үзе тотығуы, озонды ыдырау, алкендер құрылысын тағайындау 7. Алкиндер (ацетиленді көмірсутектер). Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері. Изомерлер. Алкиндердің номеклатурасы, алынуы, ацетилен, вициналь, геминаль галогентуындылардан алыну реакциялары. Ацетиленнің электрондық құрылысы, δ және π- байланыстардың схемалары, көміртек-көміртек үш байланысының энергетикалық және геометриялы параметрлері. Ацетилендегі көміртегінің электртерістілігі. Ацетиленді кальций карбидінен және метанды пиролиздеу арқылы алу. Ацетиленнің физикалық және химиялық қасиеттері. Металдардың ацетиленидтерін, Иоцич реактивін (магний органикалық қосылыс) алу. Спирттердің, ацетиленнің, этиленнің және этанның қышқылдық қасиеттерін салыстыру. Қосылу реакциялары, электрофильді қосылу (АЕ) механизмі. Кучеров реакциясы. Эльтеков- Эрленмейер ережесі, таутомерия туралы түсінік. Марковников ережесі. Спирттердің нуклеофильді қосылуы. Алкиндердің полимерлену және олигомерлену (димерлену, тримерлену, тетрамерлену) реакциялары, ацетиленнің полмиерлері. 8. Ацетиленнің қолданылуы. |
| 5. | Алкадиендер (диенді көмірсутектер). Алициклді қосылыстар | Алкадиендер (диенді көмірсутектер). Классификациясы және номенклатурасы. Изомерия түрлері. 1,3-Бутадиеннің электрондық құрылысы, δ және π байланыстардың схемелары. Полюссіз мезомерлік эффект (π – π қосарлану). Шектелген структуралар, мезоформулалар, мезомерия энергиясы. Қосарланған π- байланыстары бар диендерді синтездеу әдістері. 1,3- Диенді көмірсутектердің химиялық қасиеттері, 1,4,-қосылу реакциялары (АЕ және АR механизмдері). Табиғи каучук, құрылысы және гуттаперчи. Синитетикалық каучуктер: БСК, ДСК, ИСК, НСК. Алициклді қосылыстар Циклоалкандар (циклопарафиндер). Циклоалкандардың жалпы формуласы. Изомерия түрлері. Стереоизомерия: геометриялық, оптикалық және конформациялық. Байер жәнет Питцердің кернеу теориясы. Циклоприопанның электрондық құрылысы, «бананды» байланыс. Үш, бес және алты мүшелі циклдердің алыну жолдары. Дильс-Альдер реакциясы. Алициклді көмірсутектердің химиялық қасиеттері. Табиғи алициклдер. Терпендер және терпеноидтар туралы түсінік. Стероидтар туралы түсінік. |
| 6. | Ароматты қосылыстар. | Ароматты қосылыстар Бензолдың құрылымы, атомдардың ара қашықтықтары сақиналық қосарлану, π-байланысының делокализациясы. Бензол туындыларының изомерлері және номенклатурасы. Табиғаттағы ароматтық қосылыстар. Бензолды синтездеу және оның химиялық айналымы.Бензол цикліндегі электрофильдік орынбасу реакцияларының механизмдері, π-комплекс, δ-комплекс, олардың құрылымы. Фридель-Крафтс реакциясы, механизмдері. Бензолды этиленмен және пропиленмен алкилдеу. Ароматтық циклдің электрофильдік орынбасу механизмдегі ориентация ережесі. Ориентацияның келісілген, келісілмеген түрлері. Ароматты көмірсутектердің физикалық қасиеттері. Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакцияларының бағыттау ережелері. Орынбасушының бензол сақинасындағы электрондық симметрияны бұзуы. Сақинадағы орынбасушылар және олардың классификациясы. Екінші орынбасушының орнын статикалық және динамикалық тұрғыдан анықтау. Бірінші ретті орынбасушылар. Бензол сакинасының белсенділігін арттыратын, орто және пара- жағдайларға бағыттайтын бір орынбасушы бар бензол қосылыстарының электрондық құрылысы; шектелген структуралар, мезоформула. Бензол сакинасының белсенділігін төмендететін, орто және пара- жағдайларға бағыттайтын галоген атомдарының ерекшеліктері. Екінші ретті орынбасушылар: бензол сиқинасының белсенділігін төмендететін мета-бағыттаушылар.Екінші ретті бір орынбасушы бар бензол сақинасының электрондық құрылысы, шектелген структуралар, мезоформула. Екі алмасқан бензол туындыларындағы бағытталу: келісілген және келістірмеген бағытталу. Бензол қатарының галоген-, сульфо- және нитротуындылары. Арилгалогенидтер және оларды синтездеу. Бензол сақинасын галогендеу, SE2 механизмі. Толуолды галогендеу: сақинаны (SE2) бүйір тізбекті галогендеу жағдайлары. Бензолдың моно және дигалогенотуындыларының физикалық қасиеттері. Хлорбензолдың электрондық құрылысы, хлордың бағыттаушы әрекеті.Химиялық қасиеттері. Галоген атомының нуклеофильді орынбастыру. Ароматты сульфоқышқылдар. Бензол және оның туындыларын сульфирлеу. Сульфирлеудің электрофильді реагенттері. Бензосульфоқышқылдарының электрондық құрылысы. Химиялық қасиеттері. Бензол сакинасындағы электрофильді орынбасу реакциялары. Сульфоқышқылдарының және оның туындыларының қолданылуы. Ароматты қатардың нитроқосылыстары. Бензол және оның туындыларын нитрлеу жағдайы (SE2). Нитрлеуші реагенттер, нитроний – катионының электрондық құрылысы. |
| 7. | Алкандардың галогентуындылары | Алкандардың галогентуындылары. Галогендардың (алкилгалогенидтердің) гомологтік қатары, тарихи және систематикалық номенклатурасы. Көміртек тізбегінің, функционалдық топтың орналасуының изомериясы, оптикалық және конформациялық изомерия. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік алкилгалогенидтер. Алкилгалогенидтердің электрондық құрылысы, индукциялық эффект, диполь моменті. С-Х байланысының энергиясы, полюстілігі және поляризацияланғышытығы. Галогеналеандардың спирттердің, этиленді және ацетиленді көмірсутектерден алыну жолдары. Поигалогеналкандардың алынуы. Алкилгалогенидтердің физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. Дигидрогалогендеу (Е1 және Е2) реакцияларындағы бәсекелесу. Зайцев ережесі. Әртүрлі факторлардың реакция бағытына (орынбасу және бөліну) әсері. Алкилгалогенидтердің металдармен әрекеттесуі. Гриньяр реактиві. Галогеналкандердің тотықсыздануы. Маңызды өкілдері: метенның хлор туындылары, фтор туындылар, фреондар. |
| 8. | Біратомды қаныққан спирттер | Біратомды қаныққан спирттер (алканолдар). Спирттердіңгомологтік қатары. Көміртек тізбегінің, функционалдық топтың орналасуының изомериясы. Тарихи, рационалды және систематикалық номенклатура. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер. Этил спиртінің электрондық құрылысы.δ- байланыс схемасы және оның полюстілігі. Спирттердің физикалық қасиеттері. Спирттердің қышқыл негіздік қасиеттері. ОН тобын нуклеофильді орынбастыру. Минералды қышқылдардың (күкірт, азот, фосфор) күрделі спирттерді алкилдеу. Спирттерді дегидратациялдау (молекула ішінде, молекулалар арасында) реакциялары. Зайцев ережесі. Жай эфирлер. Циклді эфирлер (диоксан). Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттерің тотығуы. Эльтеков ережесі.Спирттерді идентификациялау. Маңызды өкілдері, табиғатта таралуы, қолданылуы, механизмі. Екі және үш атомды спирттер. Гликольдер. Диолдар мен триолдардың физикалық және химиялық қасиеттері, қышқылдық –негіздік қасиеттері. Глицериннің мыс глицератының тотығуы. Полигликольдер Фенолдар және ароматикалық спирттер Фенолдар. Анықтамасы және номенклатурасы. Физикалық қасиеттері. Фенолдардың алынуы. Фенолдар мен крезолдарды тас көмір шайырынан бөліп алу. Фенолдардың электрондық құрылысы, шектелген структуралар, мезоформула, дипольдік момент және байланыс ұзындығы. Спирттің, фенолдың және көмір қышқылының иондану константасы. Фенолят- анион, оның құрылысы. Бірінші және екінші ретті орынбасушылардың фенолдардың қышқылдық қасиетіне әсері. Сутектік байланыс. Фенол ядросындағы электрофильді орынбасу реакциялары. Гидроксил тобының реакциялары. Резорцин және флорглюцин таутомериясы. Сілтілік ортада тотығу. Пирогаллол. Өсімдіктерді қорғау үшін қолданылатын химиялық заттар (пестицидтер). |
| 9. | Альдегидтер (алканальдар) және кетондар (алканондар). Бензол қатарындағы альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдары | Альдегидтер (алканальдар) және кетондар (алканондар). Функционалдық карбонил тобы. Альдегидтер мен кетондардың гомологтық қатары. Изомериясы және номенклатурасы. Карбонил тобының электрондық құрылысы (Ι-, М- эффектілер) оның көмірсутек радикалына әсері.Карбонил тобының полюстілігі және поляризацияланғыштығы. Карбонил тобының құрылысы мен қасиеттері арасындағы байланыс. Альдегидтер мен кетондардың алыну жолдары. Гидратация. Альдегидтер мен кетондардың физикалық және химиялық қасиеттері. Карбонил тобына нуклеофильді қосылу, АN механизмі, мысал реакциялар. Кетондардың гидроксиламинмен әрекеттесуі, бекмандық қайта топтасу. Α- жағдайдағы сутек атомының қатысуында жүретін реакциялар. Тотығу-тотықсыздану реакциялары. Альдегидтер мен кетондардың тотығуы, Попов ережесі. Альдегидтердің сапалық реакциялары: «күміс айна» реакциясы, альдегидтердің мыс (ΙΙ) гидроксидімен және фуксинкүкіртті қышқылмен әрекеттесуі. Альдегидтердің полимерленуі: триоксан, паральдегид. Параформ, полиформальдегид. Маңызды өкілдері: формальдегид, сірке альдегиді. Ацетон. Кетен. Қолданылуы. Бензол қатарындағы альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдары Альдегидтер мен кетондар. Алыну жолдары. Алифатты альдегидтермен ортақ реакциялары. Бензоинді конденсация. Тотығу. Ароматты қатардағы карбон қышқылдары. Бензой қышқылының алынуы. Қышқылдық қасиеттері, декарбоксилдену. Бензой қышқылының қышқылдық қасиеттеріне сақинадағы орынбасушының әсері. Бензол сақинасының реакциялары. Салицил қышқылы және оның туындылары, алыну жолдары. Дикарбон қышқылдары.Фталь қышқылы, алынуы. Фталь ангидриді. Фталимид, оның электрондық құрылысы және қышқылдық қасиеттері. Глифтальді шайырлар. Полиэфирлі талшықтар, лавсан. |
| 10. | Монокарбон қышқылдары. Карбон қышқылдарының туындылары. | Монокарбон қышқылдары. Гомологтік қатары, изомериясы және номенклатурасы (тарихи, рационалды, систематикалық). Карбон қышқылдарын синтездеу әдістері. Карбоксил тобының электрондық құрылысы: -І-эффект (р-π-қосарлану), шектелген структуралар, мезоформула. Гидроксил және карбоксил топтарының өзара әсері. Карбоксилат-анионның электрондық құрылысы, шектелген структулар, мезоформула. Карбон қышқылдарының физикалық қасиеттері. Структура және қайнау температурасы, молекула аралық сутектік байланыс (димерлер). Карбон қышқылдарының спектрлік сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеттері. Минералды қышқылдардың, органикалық қышқылдардың, судың спирттердің, аминдердің қышқылдық қасиеттерін салыстыру. Көмірсутек тізбегіндегі орынбасушылардың және радикалдар құрылысының карбон қышқылдарының қышқылдық қасиетіне әсері. Тұздары. Карбон қышқылдарының негіздік қасиеттері. Карбоксил тобының α- жағдайдағы сутек атомының қозғалғыштығына әсері. Карбоксил тобындағы ОН-топшаны нуклеофильді орынбастыру. Альдегидтердегі, кетондардағы және карбон қышқылдарындағы карбонил тобының қасиеттерін салыстыру. Жеке өкілдері: Құмырсқа және сірке қышқылдары, алынуы, қасиеттері, қолданылуы. Пальмитин, стеарин және синтетикалық жоғары май қышқылдары. Май қатарындағы қанықпаған қышқылдар. Номенклатурасы мен изомериясы. Акрил, метакрил (органикалық шыны), кротон, венил сірке қышқылы. Қанықпаған жоғарғы карбон қышқылдары (олейн, элаидин, линол және линолен). Карбон қышқылдарының туындылары. Карбон қышқылдарының функционалдық туындылары. Ацил тобының нуклеофильді орынбасу. Карбон қышқылдардың хлорангидриді, ангидриді, олардың құрылысы, қасиеттері, қолданылуы.Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері, оларды синтездеу механизмін таңбалы атомдар әдісімен дәлелдеу. Табиғаттағы күрделі эфирлер, олардың өнеркәсіпттегі маңызы. Майлар. Триглидцеридтердің құрылысы. Майлардың гидролизі, гидрогендеуі. Сабындар, олардың майлардын алу. Синтетикалық жуғыш заттар, детергенттер. Фосфатидтер туралы түсінік. Карбон қышқылдарының амидтері, олардың электрондық құрылысы. Амидтер мен аминдердің қышқылдық және негіздік қасиеттерін салыстыру. Химиялық қасиеттері. Мочевина. |
| 11. | Дикарбон қышқылдары. Оксикарбон қышқылдары. Альдегид және кето- қышқылдар, таутомерия. | Альдегид және кето- қышқылдар, таутомерия Қарапайым альдегид- және кетонқышқылдар: глиоксил және пирожүзім қышқылдары. Биологиялық маңызы. Карбонил тобының қышқылдық қасиетке әсері. Ацетосірке эфирінің негізінде синтездеу. |
| 12. | Алифатты қатардың аминдері. Ароматты аминдер. | Алифатты қатардың аминдері. Изомериясы және номенклатурасы. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік аминдер, олардың электрондық құрылысы. Төртіншілік аммоний тұздары. Азоттың стереохимиясы, төртіншілік аммоний тұздарының оптикалық изомериясы. Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдер мен спирттердің қышқыл-негіздік қасиеттерін салыстыру.Алкиндеу, ацилдеу реакциялары, азотты қышқылдың әрекеті. Төртіншілік аммоний тұздарының термиялық ыдырауы. Ди-, три-, тетра-, полиаминдер. Табиғатта таралуы, практикалық маңызы. Аминспирттер. Этаноламин. Холин.Синтез. Ацетилхолин. Фосфатидтер. Биологиялық маңызы. Ароматты аминдер. Классификациясы, изомериясы, номенклатурасы. Анилинді алу әдісі. Анилиннің электрондық құрылысы және физикалық қасиеттері. Ароматты аминдердің химиялық қасиеттері. Бензол сақинасындағы орынбасушылардың аналиннің негіздік қасиеттеріне әсері. Ароматты аминдердің нуклеофильді қасиеттері. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік аминдердің азотты қышқылмен реакциялары. Бензол сақинасының реакциялары. Анилин туындыларының алынуы. Арилдиазонии тұздары. Диазонии тұздарының алынуы: диазоттануы. Сульфанил қышқылының құрылысы. Сульфамидті препараттар туралы түсінік. |
| 13. | Амин қышқылдары | Амин қышқылдары Изомериясы және номенклатурасы, α- амин қышқылдарының оптикалық изомериясы. Амин қышқылдарын синтездеу, белокты гидролиздеу. Микробиологиялық синтез. α- амин қышқылдарының биологиялық маңызы.Амин қышқылдарының химиялық қасиеттері. Амфотерлік, биополюсті иондардың түзілуі. Тұздар. Мыс иондарның комплексті қосылыстары. α-, β-, γ-, δ- амин қышқылдарының қыздырғанда өзгеруі. Лактам- лактимді таутомерия. Полипептидтер туралы түсінік. Белоктар.Полиамидті полимерлер: капрон, энант. |
| 14. | Көмірсулар | Көмірсулар Көмірсулар, анықтамасы, жалпы формуласы. Классификациясы және номенклатурасы. Моносахаридтер, олардың альдегид және кетон топтарына сәйкес болатын изомерлері, оптикалық изомерия. Структуралық және проекциялық формулалар, антиподтар, диастереомерлер. D- және L-қатарлар, олардың глицерин альдегидінің конфигурациясымен байланысы.Фишер формуласы. Сақиналы- тізбекті таутомерия, мутаротация, α- және β- формулалар (аномерлер). Жартылай ацетальды гидроксил, гликозидтер. Хеуорзстің перспективті формуласы, пиранозды және фуранозды циклдер. Пиранозды циклдің конформациясы: “кресло” және “ванна”, аксиалды және экваториалды. Байланыстар. Моносахаридтердің алыну әдістері. Химиялық қасиеттері Карбонилді тізбекті формалалардың реакциялары. Жартылай ацетальды гидроксилдің қасиеттері, оның басқа гидроксил топтарынан айырмашылығы. Қышқылдардың пентозаларға әсері (фурфуродың түзілуі). Гексозалардың ашу арқылы арқылы спиртке айналуы (спирттік ашу). Дисахаридтер. Жалпыформуласы. Тотықсыздандырғыш және тотықсыздандырмайтын дисахаридтер. Гликозидо-гликозидтер: трегалоза, сахароза. Проекциялық және перспективті формулалар. Сахароза инверсиясы. Гликозидо-глюкозалар: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Мутаротация. Фелинг ертіндісінің әрекеті. Дисахаридтердің табиғатта таралуы және биологиялық маңызы. Полисахаридтер. Табиғи биополимерлер. Крахмал, оның өсімдіктерде түзілуі, құрылысы. Амилоза және амилопектин. Крахмалдың гидролизі. Гликоген, инулин. Целлюлоза. Целлюлозаның табиғи көздері. Крахмалдың химиялық туындыларының (нитраттарының, ацетаттарының) алынуы. Гидролиздік спирт. Жасанды талшықтар: вискоза, ацетатты, мыс-аммиакты. Пектиндер, камеди, хитин, пентозалар. |
| Гетероциклді қосылыстар. Бес мүшелі гетероциклдер. Алты мүшелi гетероциклдер | Гетероциклді қосылыстар. Бес мүшелі гетероциклдер. Пиррол, фуран, тиофен. Гетероциклдердің анықтамасы, классификациясы. Бес мүшелі гетероцикдердің электрондық құрылысы, гетероатомның валенттік күйі, шектелген структуралар, мезоформула.π- және σ- байланыстардың схемасы. Бес мүшелi гетероцикдердiң резонанс энергиясы. Дипольдiк момент және оның бағыты. Гетероциклдердiң өзара бiр-бiрiне айналуы (Юрьев айналымы). Гетероциклдердiң квазиароматтық қасиеттерi. Қосылу реакциялары. Электрофильдi орынбасу реакциялары. Пиррол және фуранның ацидофобтық қасиетi. Пирролдың қышқылдық және негiздiк қасиеттерi. Пиррол ядросы бар табиғи қосылыстар. Тетрапиррол, порфин. Индол. Индоксил, оның көк индигоға айналуы, таутомерия. Кубтық бояу Индол туындыларының биологиялық маңызы. Алты мүшелi гетероциклдер. Пиридин, сақинадағы атомдарды нөмiрлеу. Пиридин сақинасындағы азот атомының валенттiк күйi. Шектелген структуралар, мезоформула, сақинадағы электрондық тығыздықтың таралуы. Дипольдiк момент, резонанс энергиясы. Пиридин, бензол, бес мүшелi гетероциклдердiң реакцияға түсу қабiлеттiгiн салыстыру. Пиридин молекуласындағы электрофильдi реагенттiң түсетiн орны. Гетероциклдi қосылыстардағы азот атомында болатын бөлiнiспеген электрон жұптарының SE реакцияларының әлсiрету әрекетi. Пиридин сақинасындағы нуклеофильдi орынбасу реакциялары, 2- аминпиридиннiң алынуы. Пиридиннiң негiздiк қасиеттерi, оны пиперидин, пиррол және анилиннiң негiздiк қасиеттерiмен салыстыру.Пиридиннiң гидрогендеу және тотығу реакциялары. Пиридин және пиперидин негiздегi биологиялық активтi қосылыстар. РР, В6 витаминдер. Екi гетероатомы бар бес мүшелi гетероциклдер. Оксазол, пиразол және имидазол. Тиазолдың биологиялық және медициналық маңызы. Имидазол туындыларының биологиялық маңызы. Бiрнеше гетероатомы бар алты мүшелi гетероцикдер. Диазиндер. Пиримидин. Пиримидин негiздерi. Пиримидин негiздерiнiң таутомерлiк формалалары. Пурин және оның ароматтылығы. Пурин негiздерi. Зәр қышқылының таутомерлiк формалары. Алкалоидтар туралы түсiнiк: кофеин, теобромин, теофиллин. |
Зертханалық жұмыстары
| № | Тақырып және оның мазмұны | Сағат саны | Өткізілетін уақыты | Әдебиет |
| Химиялық лабораторияда жұмыс iстеудiң қауыпсiздiк техникасының ережелерi. Алғашқы көмек.Химиялық байланыстың электрондық теориясы. | 1-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Органикалық қосылыстардың тазалау және олардың ең маңызды құрамын анықтау. | 2, 3-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Қаныққан көмірсутектер (алкандар), Қанықпаған көмірсутектер (алкендер), ацетиленді көмірсутектер (алкиндер), химиялық қасиеттері. | 4,5-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Ароматты көмiрсутектер . | 6,7-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Спирттер, гликольдар, фенолдар. | 8,9-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Май және ароматикалы қатардың альдегидтері мен кетондары. | 10-шы апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Монокарбон қышқылдары және оның туындалары. | 11-шы апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Окси және дикарбон қышқылдары. Альдегид және кетоқышқылдар | 12-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Май және ароматты қатарының аминдері. | 13-ші апта | Методикалық нұсқаулар | ||
| Барлығы: | 15 сағ. |
СОӨЖ ТАПСЫРМАЛАРЫ
| апта | тақырып | әдебиеттер | тапсырма мазмұны |
| 1. | Кіріспе. Органикалық химияның дамуы, пайда болуы. | Ә-1; Кіріспе §1 Ә-2; Кіріспе 2,3 | Естептердің шығару |
| 2. | Химиялық байланыстың электрон құрылыс теориясы. Гибридттену. Индукциялық және мезомерлік эффект. | Ә-4; Ә-4; | Естептердің шығару |
| 3. | Конденсациялынбаған бензольдік сақинасымен көп ядролық ароматикалық қосылыстар. | Ә-1; Тар. 26 Ә-3 Тар. 32 | Естептердің шығару |
| 4. | Циклоалкандар | Ә-3 Тар.21 21б. | Естептердің шығару |
| 5. | Ароматикалық қосылыстар. Көп атомды ароматикалық қосылыстар конденсацияланбаған бензолдық сақинасымен. Дифенил, фенилметаны. | Ә-1; Тар. 26 §1, 2 Ә-3; | Естептердің шығару |
| 6. | Қанықпаған дикарбон қышқылы өнеркәсіптік қолданылуы. | Ә-1; Тар. 6 §3 | Естептердің шығару |
| 7. | Монокарбон қышқылы | Ә-1;174-178 бет,194-206 бет. | Естептердің шығару |
| 8. | Оксикарбон қышқылының табиғатта таралуы. Манызды өкілдері. | Ә-1; Тарау 1 | Реферат |
| 9. | Альдегид және кето- қышқылдар. | Ә-1; Тарау 12 | Реферат |
| 10. | Аминдер , нитроқосылыстар. Этаноламин. Холин. Синтез. Ацетилхолин. Фосфотидтер. Биологиялық маңызы. | Ә-1, Тарау 8 §12 | Реферат |
| 11. | Ароматты аминдер | Ә-1; 2.2 Тарау 22 | Естептердің шығару |
| 12. | Аминқышқылдар. Биологиялық маңызы | Ә-1; 2.1 Тарау 14 | Реферат |
| 13. | Көмірсулар.Моносахаридтер. Дисахаридтер. | Ә-1 2.4 Тарау 35 | Реферат |
| 14. | Гетероциклді қосылыстар. Бес және алты мүшелі гетероциклдар. | Ә-1; Тарау 29-30 | Реферат |
| 15. | Құрамында гетероатомдары бар гетероциклдер. | Ә.1 Тар.31,32,33 | Естептердің шығару |
7. СӨЖ ТАПСЫРМАЛАРЫН ОРЫНДАУ БОЙЫНША ӘДІСТЕМЕЛІК НҰСҚАУЛЫҚ
«Органикалық химия» курсы бойынша оқу сабақтарының формаларының бірі СӨЖ болып табылады. Оқу сабақтарының бұл формасы студенттерде теориялық ойлауды қалыптастыруға, заңдылықтар нормаларының мазмұны мен маңызын түсінуге және сараптай білуге үйретеді.
СӨЖ өткізу үрдісінде мынадай педагогикалық әдістерді қолдануға болады: топтық және жеке тапсырмалар; ойындар; демонстрация; дискуссия немесе пікірталас; ауызша сұрау; тренингтер; тестілеу.
Студенттерде СӨЖ орындау барысында СӨЖ тапсырмалары арқылы қажет жағдайларда алған білімдерін қолдануға мүмкіндік туады.
Әрбір студент өзіндік дайындалу кезеңінде СӨЖ жоспарының барлық сұрақтарын қарастыруы, есептер шығаруы және сабаққа дайын болуы қажет.
СӨЖ дайындалу барысында тақырыптың әрбір сұрақтары бойынша әдістемелік мақсатқа сәйкес теориялық, сонымен қатар нормативтік материалдарға қысқаша тезис түрінде жазба жасаулары қажет.
СӨЖ орындау немесе хабарлау реферат, баяндама, теориялық материалдарды жалпылау түрінде жазбаша орындалады және СӨЖ ережесіне сәйкес тыңдалады. СӨЖ жауап беру кезінде дәптердегі немесе рефераттағы тезистер мен жазбалардың маңызына көңіл бөлінеді.
СӨЖ ТАПСЫРМАЛАРЫ