Від Литовсько-Руської до Польсько-Литовської держави
Після смерті у 1340 р. останнього галицько-волинського князя Юрія II Болеслава між Польщею і Литвою розпочалася боротьба за українські землі. Проте, з кін. XIV ст. ряд зовнішніх і внутрішніх обставин спонукали ці держави до об'єднання, яке відбувалося нерівномірно (остаточне, здавалося б, об'єднання держав змінювалося їх політичною самостійністю) до сер. XVI ст. У цьому об'єднанні виділяють два основних етапи - Кревська унія 1385 р., яка започаткувала об'єднання Литви і Польщі, і Люблінська унія1569 р., яка завершила їх об'єднання в одну державу - Річ Посполиту.
Кревська унія 1385 р. Причини унії
Прагнення Литви і Польщі об'єднати зусилля перед небезпекою з боку могутнього Тевтонського ордену, який панував на Балтійському узбережжі, з боку Московського князівства, авторитет якого зростав після перемоги над татарами в Куликовській битві 1380 р., з боку Кримського ханства (виділилося у 1443р. із складу Золотої Орди, з 1475р. визнало залежність від Османської імперії).
Пошуки великим князем литовським Ягайлом (1377-1392рр.) союзника для зміцнення свого становища. Ягайло, молодший син Ольгерда, зайнявши великокнязівський престол всупереч принципам родового старшинства, опинився у скрутній ситуації. Проти нього виступили старші Ольгердовичі і кузен Вітовт.
Зміст унії
Це була шлюбна унія - литовський князь Ягайло одружився з польською королевою Ядвігою і був проголошений польським королем; внаслідок цього припинялися сутички між Польщею і Великим князівством Литовським, а їх збройні сили об'єднувалися. Унією передбачалося приєднання Великого князівства Литовського до Польщі. Проте, у результаті прагнення литовської верхівки до політичної самостійності Литва фактично залишилася окремою державою, влада в якій безпосередньо належала кузену Ягайла - князю Вітовту (1392-1430 рр.).
За умовами унії Литва, яка була останньою язичницькою країною в Європі, прийняла католицтво.
Наслідки унії
Позитивні - об'єднання зусиль двох держав допомогло розгромити Тевтонський орден і зупинити просування німців у слов 'янські землі (битва при Грюнвальді 1410р.).
Негативні - посилювався вплив поляків в Україні, почалося насильницьке насадження католицтва. Польща прагнула повністю підкорити Велике князівство Литовське.
Українські землі за князювання Вітовта( 1392- 1430рр.)
Поразка українсько-литовських військ на р. Ворсклі
Прагнучи оволодіти всією Руссю, Вітовт вдався до протиборства з Золотою Ордою Здійснивши два переможних походи у 1397 р. та 1398 р., він досяг гирла Дніпра та Дону, розбив ворожі війська в Криму. Проте третій похід закінчився невдало. У 1399 р. у битві біля р. Ворскли чисельніші сили золотоординських ханів завдали нищівної поразки військам Вітовта, більшість яких складали ополчення Київщини, Волині, Поділля. На Ворсклі війська великого литовького князя стали на захист золотоординського хана Тохтамиша, скинутого з престолу внаслідок конфлікту з Ті/муром ( Тамерланом). Вітовт сподівався на допомогу Тохтамиша в оволодінні Московським князівством.
Поразка на Ворсклі похитнула позиції князя і змусила його відновити унію з Польщею. За умовами Віленської унії 1401 р. визнавалася васальна залежність Литви від Польщі, а після смерті Вітовта мала відбутися інкорпорація Великого князівства Литовського, передбачена Кревською унією.
Городельська унія
У роки "Великої війни" (1409-1411 рр.) Польща й Литва виступили союзниками у боротьбі проти Тевтонського ордену. Кульмінаційним моментом цієї війни стала Грюнвальдська битва (15 липня 1410 р.). Союзне військо, у складі якого були і полки з українських земель, розгромило хрестоносців. Після Грюнвальдської битви посилилося прагнення Литви до державної незалежності від Польщі. У 1413 р. було підписано Городельську унію, за якою Велике князівство Литовське визнавалося незалежною державою, хоча зверхність Польщі над ним зберігалася: обрання великого князя контролювалося і затверджувалося польським королем. Литовська католицька знать урівнювались у правах з польською шляхтою.
Зміцнивши свої позиції, Вітовт відновив успішну боротьбу з ординцями. За його підтримки до влади в Золотій Орді прийшла династія Тохтамиша, що дало можливість Литві розширити свої володіння на Півдні України. Вздовж узбережжя Чорного моря між Дністром і Дніпром були зведені укріплені містечка, серед яких - Хаджибей (нині Одеса, 1415 р.) та Дашів (нині Очаків, 1430-і рр).
На вересень 1430 р. планувалася коронація Вітовта, яка, внаслідок протидії з боку Ягайла, так і не відбулася.