Углеводороды - алканы, алкены, алкадиены, алкины
1. Теория химического строения.
2. Виды изомерии.
3. Типы химических связей.
4. sp3, sp2, sp-гибридное состояние атома углерода.
5. Классификация органических реакций.
6. Классификация реагентов.
7. Классификация органических соединений.
8. Гомологический ряд алканов. Изомерия. Алкильные радикалы и их названия.
9. Способы получения алканов.
10. Понятие о конформационном анализе (этан, бутан).
11. Химические свойства алканов: цепной радикальный механизм галогенирования. Строение и относительная устойчивость углеводородных радикалов. Реакция сульфохлорирования.
12. Нитрование алканов и крекинг-процесс.
13. Окисление алканов.
14. Этиленовые углеводороды, p-связь, ее характеристики. Изомерия алкенов.
15. Способы получения алкенов.
16. Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции радикального и электрофильного присоединения галогенов. Правило Марковникова и перекисный эффект Караша.
17. Алкены: присоединение воды, серной кислоты, гипохлоритов. Реакция Принса, реакция алкилирования.
18. Реакции окисления и озонирования алкенов.
19. Реакции полимеризации. Понятие о пространственном строении полимеров.
20. Способы получения дивинила и изопрена.
21. Реакции радикального и электрофильного присоединения в ряду сопряженных диенов. Примеры.
22. Реакции димеризации и реакции диенового синтеза.
23. Реакции полимеризации. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.
24. Алкины. Строение. Способы получения.
25. Реакции присоединения по тройной связи: гидрирование, присоединение галогенов и галогеноводородов.
26. Гидратация алкинов, присоединение уксусной кислоты.
27. Нуклеофильное присоединение HCN и спиртов к ацетилену.
28. Реакции алкинов, идущие с сохранением тройной связи.
29. Полимеризация алкинов.
Задачи
1. Назовите вид гибридизации атомов углерода в следующих реакциях:
а) CCl4;
б) Н2СО3;
в) Н2С = СН– СНО;
г) НС º С – СН = СН2;
д) Н2С = С = О
2. Сколько предельных конформаций можно выделить у 2,2,3,3-тетраметилбутана (рассмотреть вращение вокруг центральной С–С связи). Отметить наиболее устойчивые.
3. При хлорировании алканов (20 0С на свету) относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода составляют 5:3,8:1. Рассчитать изомерный состав смесей, которые образуются при монохлорировании следующих алканов:
а) изобутана;
б) 2,2-диметилбутана;
в) 2,2,3-триметилбутана
4. С помощью каких реакций можно осуществить следующие переходы:
а) пропан ® 2,3- диметилбутан;
б) СН3– СН2– СООН ® 2- нитробутан;
в) СН3– СН– СН= СН2 ® 2- бром 2- метилбутан;
ç
СН3
г) метан ® пропан;
в) пропан ® этан
5. Углеводород С5Н12 при хлорировании образует только одно монохлорзамещенное соединение. Какое строение имеет исходный углеводород?
6. Написать реакции пропилена с хлором в следующих условиях:
а) в полярном растворителе, 20 0С;
б) в газовой фазе на свету при температуре ниже 200 0С;
в) в газовой фазе при температуре 500 0С.
Почему пропилен в зависимости от условий по-разному реагирует с хлором?
7. Написать реакции окисления и озонолиза для приведенных ниже алкенов:
а) (СH3)2С = CH– CH3;
б) (CH3)2C = C – (CH3)2;
в) СН3– СН = СН– СН3
8. Как химическим путем можно отличить пары соединений:
а) н- гексан и 2- гексен;
б) 2- гексен и 3- гексен;
в) 2- метил 2- пентен и 3-метил 2-пентен
9. Предложите схемы превращений:
а) 1- бутен ® 2- бутен;
б) 1- пентанол ® 2- пентен;
в) 2- метилпентан ® 2- метил 2- пентен
10. Из пропилена и неорганических реагентов предложить схемы получения:
а) 2- пропанола;
б) 1,2- пропандиола;
в) 2,3- диметил- 2,3- дибромбутана
11. Соединение С6Н13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение может иметь исходное бромпроизводное?
12. Напишите схемы озонолиза для соединений:
а) 1,4- пентадиена;
б) 2- метил 2,5- гептадиена
13. Получить 1,3- бутадиен:
а) по методу С.В. Лебедева;
б) с использованием синтеза Реппе.
14. Назовите соединение, образующееся в следующих реакциях:
Br2 КОН Н2О+Cl2 KOH Al2O3
а) СН3– СН (СН3) – СН2– СН3 ®,….. ®,……. ®,.........®,......... ®
свет спирт,t спирт,t 300oC
HCl KOH KMnO4 Al2O3 HBr
б) СН3– СH– C = СН2 ®,…… ®,......... ®,……... ® ,…….. ®
ú ú спирт,t H2O,0 0C t
СН3 СН3
15. Из каких мономеров можно получить полимеры указанного строения:
а) [– СН2 – С = С– СН2–]n
ú ú
СН3 СН3
б) [– СН– СН = СН– СН–]n
ú ú
СН3 СН3
16. Осуществите следующие переходы:
а) 1– бромбутан ® 1,3– бутадиен;
б) ацетилен ® изопрен;
в) ацетилен ® ацетон;
г) ацетилен ® дивинил.
17. Осуществите следующие переходы:
а) ацетилен ® гексин –1;
б) пропилен ® метилизопропилацетилен;
в) 1– бутанол ® этилбутилацетилен
18. Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту.
19. Два изомерных соединения состава С8Н16 с концентрированной бромистоводородной кислотой образуют одно и то же соединение, которое идентично главному продукту фотохимического бромирования 2,2,4–триметилпентана. Каково строение изомеров С8Н16?
20. Какие вещества и в каком количестве (по массе) образуются при взаимодействии 10,8 г бутадиена с 48 г брома?
21. Смесь метана и бутена-2 объемом 3,36 л (н.у.) обесцветили 200 г бромной воды с массовой долей брома 4 %. Вычислить объемный состав смеси (%) и плотность смеси по водороду.
22. При взаимодействии 27,2 г смеси карбидов кальция и алюминия с водой образуется 11,2 л смеси газов. Определить % содержания карбидов в смеси.
23. Алкен, реагируя с НBr, дает соединение А в количестве 12,3 г, которое реагирует с натрием, образуя продукт Б, состоящий из углерода (83,72 %) и водорода (16,28 %) и имеющий плотность по водороду 43. Определить строение А, Б и исходного алкена. Какой объем алкена вступит в реакцию?
24. Написать уравнение реакций, соответствующих следующей схеме:
Al4C3 ® X ® Y ® Ag2C2.
25. При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л газа (н.у.), что составляет 79 % от теоретического выхода. Определить, какой выделился газ.
26. Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):
1) СН3 – СНВr – СН3 + HBr ;
2) СН3 – СН2 – NO2 + H2O;
3) K2CO3 + C2H6
Напишите полные уравнения реакций.
27. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г может присоединить 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.
28. Какая масса технического 80 %-ного карбида кальция потребуется для получения из него двухстадийным синтезом 12,5 г винилхорида, если выход каждой стадии синтеза составляет 80 % от теоретического.