А) (2R)-бутан-2-ол; б) бутан-1-ол; в) 2,4-диметилгекс-3-ен-2-ол. Дайте текстовое объяснение
Дайте текстовое объяснение. Приведите уравнения всех трех реакций и
механизм р-ции реагента с соединением в).
Для реакций НBr с а) и б) определите только тип механизма, но
рассмотрите стереохимический результат.
2. Запишите уравнения реакций: НОН
а) бензиловый спирт + С2Н5MgBr → ••• →→ •••
б) (S) –бромбутан + NaNO2 / ДМФА →
в) гидролиз метилбензоата →
г) метилирование ацетата натрия →
д) янтарная кислота → нагревание →
Представьте механизм реакции б). Рассмотрите стереохимический
результат, приведите формулыстереоизомеров и дайте им названияпо
R,S-номенклатуре.
3. Осуществите следующие превращения:
а) ацетилен → 3-бромпропановая к-та
б) бензол → терефталевая к-та→ полиэфир «лавсан»
4. Установите структурную формулу соединения С7Н14О, которое:
а) образует производные в реакциях с гидроксиламином и фенилгидразином;
б) не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра;
в) присоединяет этилмагнийбромид с образованием спирта;
г) при действии йода и щелочи образует кислоту и выделяет осадок характерного желтого цвета.
Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический тест, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.
Преподаватель: Зав. кафедрой:
ГУО Б Г ТУ
Экзаменационный билет №
Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс
Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.
1.Для этилацетата представьте уравнение и рассмотрите механизм
сложно-эфирной конденсации Кляйзена. Какое характерное свойство
сложных эфиров способствует протеканию этой реакции?
Какие факторы обуславливают кето-енольное равновесие образующегося
продукта р-ции - эфира β-кетокарбоновой кислоты?
2.Запишите полные уравнения следующих реакций:
а) 2-гидроксибутановая к-та + PCl5 →
б) окисление п-этиланизола →
в) (R)-ά-фенилэтиловый спирт + НBr →
г) аллиловый спирт + KMnO4/HOH,250С →
д) бензиловый спирт + C2H5MgBr → ••• → НОН→•••
Рассмотрите механизм р-ции в),её стереохимический
результат, приведите формулыстереоизомеров и дайте им названия
по R,S-номенклатуре.
3. Осуществите следующие превращения:
а) Малоновый эфир → амид этилизопропилуксусной к-ты.
б) пара-крезол → антисептик «тимол»
( 2-изо-пропил-4-метилфенол)
4.Установите структурную формулу соединения С7Н15NО2, которое:
- не существует в виде энантиомеров;
- не образует соли с HCl и не растворяется в растворах щелочей;
- восстанавливается до соединения С7Н17N;
-последнее при действии HNO2 превращается в С7Н16О;
- соединение С7Н16Ов результатедегидратации и последующего
окисленияхромовой смесью дает ацетон и метилэтилкетон.
Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический
тестна исходное соединение, подтверждающий правильность Ваших
рассуждений.
Преподаватель: Зав. кафедрой:
ГУО Б Г ТУ
Экзаменационный билет №
Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс
Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.
1. Синтезируйте из толуола→ фенилуксусный альдегид.
Запишите уравнения р-ций синтезированного альдегида со следующими реагентами: а) NH2OH; б) Cu(OH)2 ; в) С2Н5ОН/Н+ ; д) LiAlH4
Для реакции в) рассмотрите механизм стадий получения полуацеталя
и ацеталя .Какие катализаторы и почему используются на первой и
второй стадиях этой рекции? Возможно ли образование в этой
реакции стереоизомеров (или рацематов)?
2. Заполните схему превращений:
Представьте механизмы !!! стадии этерификации и последней
стадии данной цепочки превращений.
Поясните роль катализатора, укажите причины обратимости
реакцийи методы смещения равновесия в направлении
образования целевых продуктов.
3. а)Ацетилен → амид ά- гидроксипропионовой кислоты
б) Бензол → терефталевая к-та→ полиэфир «лавсан»
4. Установите структурную формулу соединения С8Н11N, которое:
а) существует в виде смеси энантиомеров;
б) образует соли с минеральными кислотами;
в) алкилируется в отсутствие катализатора;
г)сазотистой кислотой образует соединение С8Н10О,окисление
которого приводит к образованию бензойной кислоты.
Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Представьте формулы энантиомеров искомого соединения, приведите по R,S-номенклатуре их названия. Приведите еще один химический тест, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.
Преподаватель: Зав. кафедрой:
ГУО Б Г ТУ
Экзаменационный билет №
Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс
Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.
1. Приведите полные уравнения следующих реакций, в которых:
а) субстрат – кетон, не вступающий в реакцию альдольной конденсации;
б) субстрат – альдегид, образующий альдоль,который далее при нагревании не дегидратируется;
в) субстрат – альдегид, вступающий в реакцию Канниццаро
Рассмотрите механизмы реакций б) и в). Поясните роль катализатора
в этих реакциях.
2. Синтезируйте из этанола → ά-аминопропановую кислоту.
Приведите уравнения реакций этой кислоты со следующими
реагентами:
а) СН3ОН/ Н+, б) НСl/ t0, в) PCl5 , г) CH3COCl, д) NaOH /в.р-р
Рассмотрите механизмы реакций с а) и б).