Химические свойства и применение ацетилена в органическом синтезе.

 

Алкины – непредельные углеводороды с одной тройной связью в молекуле и общей формулой .

Тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Молекула ацетилена линейна, так как оба атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации. Негибридные p-орбитали атомов углерода перекрываются во взаимно противоположных плоскостях.

Тройная связь является более прочной, чем одинарная или двойная, и поэтому атомы углерода более приближены друг к другу, чем в алканах или алкенах.

Ацетилен – бесцветный газ, практически без запаха, не растворим в воде.

 

Химические свойства:

1) Реакции присоединения:

а) HC≡CH + H2 H2C=CH2 H2C=CH2 + H2 H3C−CH3

этин этен этан

б) HC≡CH + Br2 ⟶ BrHC=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2−CHBr2

1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтен

в) HC≡CH + HCl ⟶ CH2=CHCl

хлорвинил O

г) реакция Кучерова: HC≡CH + HOH CH3−C

уксусный альдегид H

2) Реакции окисления:

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q

При горении ацетилена в чистом кислороде температура пламени ∽3000°.

 

Получение:

В промышленности:

а) при взаимодействии карбида кальция с водой: CaC2 + 2HOH → Ca(OH)2 + HC≡CH

б) путём термического разложения метана: 2CH4 HC≡CH + 3H2

Образовавшийся ацетилен быстро выводят из реактора, чтобы он не разлагался.

Применение:

C2H2 CH3−CH=O уксусный альдегид Уксусная кислота и искусственные смолы
CH2=CHCl хлорвинил Поливинилхлорид ПВХ
CH2=CH−C≡N акрилонитрил Полиакрилонитрил ПАН
СН2=ССlСН=СН2 хлоропрен Специальные каучуки и резины

 

Билет №6 (1)

Скорость химических реакций.

Зависимость скорости от природы, концентрации веществ, площади поверхности соприкосновения реагирующих веществ, температуры, катализатора.

Скорость химической реакции 𝓋 определяется изменением концентрации реагирующих веществ (Δc) за единицу времени (Δt)

,

Основные факторы, влияющие на скорость:

Условия Примеры
1. Природа реагирующих веществ 1) 1) 2Na + 2H20 → 2NaOH + H2 2K + 2H2O → 2KOH + H2 2) 2) Mg + 2HCl → MgCl2 + H2 Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2 т.к. K>Na, Mg>Zn (см. ряд напряжений)
2. Для реакций в гомогенных фазах от концентрации 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O горение на воздухе (20% О2) коптящим пламенем, а в чистом кислороде ярким пламенем.
3. Для веществ в твёрдом состоянии – от площади поверхности CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + H2O + Cl2 горение большого полена и маленьких щепочек, кусок мела и порошок мела с соляной кислотой.
4. От температуры. При повышении температуры на каждые 10° скорость химических реакций увеличивается в 2 – 4 раза (правило Вант-Гоффа) 2Cu + O2→2CuO медленное окисление (долгий процесс, при обычной температуре) и горение (быстро, с выделением теплоты). Приготовление пищи.
5. От присутствия катализатора 2H2O2 2H2O + O2 MgO2 – катализатор 2KClO3 2KCl + O2 CH2=CH2 + H2 CH3−CH3 Pt(Ni) – кат-р. этилен этан

 

Наука, изучающая скорости и механизмы химических реакций,

называется химической кинетикой.


Билет №6 (2)