Аминокислоты с полярными незаряженными R-группами
Лекция 3. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ
Все белки, независимо от того принадлежат ли они древним линиям бактерий или наиболее сложным формам жизни, сконструированы из одних и тех же субъединиц - 20 аминокислот, ковалентно связанных в характеристичные линейные последовательности. Из этих строительных блоков различные организмы могут изготовить ферменты, гормоны, антитела, линзы глаз, рога, антибиотики, яды грибов и мириады других веществ с ярко выраженной биологической активностью. Первой аминокислотой, открытой в белках в 1806г. был аспарагин, последняя из 20 аминокислот - треонин была найдена в 1938г. Все 20 аминокислот, найденные в белках, имеют карбоксильную группу и аминогруппу, присоединенные к Сa - атому углерода.
 |
аминокислота глицин
Во всех аминокислотах, за исключением глицина, Сa - атом хирален, все аминокислоты (кроме глицина) оптически активны. Аминокислоты являются L-стереоизомерами. т.е. вращают плоскополяризованный свет влево.
 |
L-аланин D-аланин
Свойства аминокислот
| L-аминокислота | Аббревиатура | М | рК1 (-СООН) | рК2 (-NH3+) | Доля в белках, % | |
| Неполярные алифатические R-группы | ||||||
| Глицин | Gly | G | 2,34 | 9,60 | 7,5 | |
| Аланин | Ala | A | 2,34 | 9,69 | 9,0 | |
| Валин | Val | V | 2,32 | 9,62 | 6,9 | |
| Лейцин | Leu | L | 2,36 | 9,60 | 7,5 | |
| Изолейцин | Ile | I | 2,36 | 9,68 | 4,6 | |
| Пролин | Pro | P | 1,99 | 10,96 | 4,6 | |
| Ароматические R-группы | ||||||
| Фенилаланин | Phe | F | 1,83 | 9,13 | 3,5 | |
| Тирозин | Tyr | Y | 2,20 | 9,11 | 3,5 | |
| Триптофан | Trp | W | 2,38 | 9,39 | 1,1 | |
| Полярные незаряженные R-группы | ||||||
| Серин | Ser | S | 2,21 | 9,15 | 7,1 | |
| Треонин | Thr | T | 2,11 | 9,62 | 6,0 | |
| Цистеин | Cys | C | 1,96 | 8,18 | 2,8 | |
| Метионин | Met | M | 2,28 | 9,21 | 1,7 | |
| Аспарагин | Asn | N | 2,02 | 8,80 | 4,4 | |
| Глутамин | Gln | Q | 2,17 | 9,13 | 3,9 | |
| Отрицательно заряженные R-группы | ||||||
| Аспартат | Asp | D | 1,88 | 9,60 | 5,5 | |
| Глутамат | Glu | E | 2,19 | 9,67 | 6,2 | |
| Положительно заряженные R-группы | ||||||
| Лизин | Lys | K | 2,18 | 8,95 | 7,0 | |
| Аргинин | Arg | R | 2,17 | 9,04 | 4,7 | |
| Гистидин | His | H | 1,82 | 9,17 | 2,1 |
Аминокислоты в водном растворе ионизованы и могут действовать как кислоты или основания. Знание кислотно-основных свойств аминокислот чрезвычайно важно для понимания физико-химических и биологических свойств белков. Способы разделения, идентификации и количественного определения аминокислот, что является необходимой стадией определения аминокислотного состава и аминокислотной последовательности в белках, также основаны на характеристиках их кислотно-основного поведения. Аминокислоты, имеющие одну амино- и одну карбоксильную группы, кристаллизуются из нейтральных водных растворов в полностью ионизованных формах, называемых цвиттерионами, имеющими как положительный, так и отрицательный заряды.
Аминокислоты с неполярными алифатическими R-группами
 |
глицин аланин валин
лейцин изолейцин пролин
Аминокислоты с ароматическими R-группами
 |
фенилаланин тирозин триптофан
Аминокислоты с полярными незаряженными R-группами
 |
серин треонин цистеин
метионин аспарагин глутамин
Аминокислоты с положительно заряженными R-группами
лизин аргинин гистидин