IV. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
136.Чем подобные и чем отличаются электронное строение и химические свойства бензола и пиридина? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций пиридина: а) нитрования; б) сульфирования; в) галогенирования; г) аминирования; д) восстановление; е) с КОН, t
137.Чем подобные и чем отличаются электронное строение и химические свойства пиридина и продукта его восстановления под действием Na в С2Н5ОН? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций обоих гетероциклов: а) с НС1; б) с СН3І, t; в) с СН3СОС1; г) с пикриновой кислотой (2,4,6-тринитрофенола). Объясните причину различий в основности пиридина и продукту его гидрирования.
138.Приведите схемы извлечения из пиридина α- и β-гидроксипиридинив. Укажите среди них соединения, способные к таутомерии, напишите схему и назовите продукт таутомерного преобразования. Сравните отношение a- и b- гидроксипиридинив к действию FeCl3 и объясните причину различий. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 3-гидроксипиридину: а) с НС1; б) с NaOH.
139.Приведите схемы извлечения из пиридина α- и β- аминопиридинов. Укажите среди них соединения, способные к таутомерии, напишите ее схему и назовите таутомерные формы. Приведите схемы, назовите продукты взаимодействия a- и b- аминопиридинов с азотистой кислотой (в избыт. НС1) и объясните причину различного протекания реакций. Продукт из этих преобразований определяют по реакции с β- нафтолом (рН> 7)? Приведите схему соответствующего взаимодействия.
140.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Какие свойства соединения №2 подтверждают ее реакции с НС1 и NaOH? Под которыми названиями и с какой целью применяют в медицинской практике продукты №6, №2?
141.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие в составе №1: а) пиридинового атома азота; б) функциональной группы. Как называется и с какой целью применяют лекарственный препарат на основе продукта №4?
142.Дайте визначення поняттю алкалоїди. Наведіть схему і назвіть продукт окиснення алкалоїду нікотину під дією KMnO4 (рН<7). Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій отриманої сполуки: а) з NH4OH (20°С); б) з пікриновою кислотою (2,4,6-тринітрофенолом); в) з NH4OH (t); г) з КОН (t). Які з реакцій (а-г) вказують на амфотерні властивості продукту окиснення нікотину?
143.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
фуран
Укажите механизм реакций образования продуктов №3, №5 и объясните разное направление замещения в каждом случае.
144.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Укажите механизмы реакций образования продуктов №2, №4, №5, №7 и объясните направление замещения в каждом случае.
145.Приведите схему добычи 8 оксихинолину методом Скраупа. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этого соединения: а) с СН3І; б) с к. HNO3 (в к. H2SO4); в) с 2NaNH2 (в NH3); г) с MgCl2 (рН>7); д) с КМnO4 (рН>7). Под которыми названиями и с какой целью используют в медицинской практике 8-оксихинолин и продукт реакции (б)? Какое аналитическое значение имеет 8-оксихинолин?
146.Приведите схему добычи изохинолину методу Бишлера-Напиральского. Напишите схемы и назовите продукты реакций этого вещества: а) с НС1; б) с к. HNO3 (в к. H2SO4); в) с NaNH2 (в NH3); г) с KMnO4 (рН>7); д) с Н2О2 (в СН3СООН). Приведите структурную формулу и название алкалоида - производного изохинолину. Его применение в медицинской практике.
147.По критериям ароматичности объясните ароматический характер хинолина, изохинолина и акридина. Приведите схему и назовите промежуточные продукты синтеза 9 хлоракридину с N-фенилантраниловой кислоты. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 9 хлоракридину: а) с NH3; б) СН3ОН; в) Н2O (t); г) H2 Nі. Почему в молекуле 9 хлоракридину атом хлора легко замещается?
148.Напишите уравнения реакций получения 4-гидрокси бериллий хлорида и 4-етоксипирилий йодида По каким критериям их относят к ароматических соединений? Приведите схему реакции синтеза кумарина с салицилового альдегида. Напишите схему и назовите продукт взаимодействия кумарина с NaOH. Вид конфигурационной изомерии характерен для соединения, образовалась? Приведите схему ее реакции с НС1. Почему при этом не образуется кумариновыми кислота?