II. реакции элиминирования (Е)
а) окисление спиртов (дегидрирование):
– первичных
– вторичных
б) окисление тиолов (дегидрирование)
в) дегидратация спиртов
Механизм реакции
г) дегидрогалогенирование галогенпроизводных (взаимодействие со спиртовыми растворами щелочей)
Альдегиды и кетоны
В альдегидах и кетонах функциональной группой является карбонильная,поэтому они относятся к карбонильным соединениям.
Альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа соединена с атомом водорода и углеводородным радикалом; в кетонах карбонильная группа связана с двумя радикалами.
В зависимости от строения радикалов карбонильные соединения могут быть алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) и циклическими (алициклическими и ароматическими). Формулы важнейших альдегидов и кетонов приведены в таблице.
Таблица 14. Альдегиды и кетоны
| Формула | Название | |
| тривиальное | ИЮПАК | |
| а) альдегиды | ||
| формальдегид | метаналь |
| ацетальдегид | этаналь |
| пропионовый альдегид | пропаналь |
| масляный альдегид | бутаналь |
| изомасляный альдегид | 2-метил-пропаналь |
| валериановый альдегид | пентаналь |
| изовалериановый альдегид | 3-метилбутаналь |
| акриловый альдегид | пропеналь |
| кротоновый альдегид | (Е) бутен-2-аль |
| бензальдегид | бензальдегид |
| п-толуидиновый альдегид | 4-метил-бензальдегид |
| б) кетоны | ||
| Формула | Название | |
| По радикально-заместительной номенклатуре | По ИЮПАК | |
| диметилкетон (ацетон*) | пропанон |
| метилэтилкетон | бутанон-2 |
| метилпропилкетон | пентанон-2 |
| циклопентанон | |
| циклогексанон | |
| метилфенилкетон | ацетофенон |
| этилфенилкетон | пропиофенон |
* – название тривиальное
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакционные центры
По электрофильному центру протекают реакции нуклеофильного присоединения (АN).
Механизм реакции АN:
По механизму АN протекают следующие реакции:
1. Реакции восстановления альдегидов и кетонов
2. Реакции гидратации
3. Реакции получения полуацеталей и ацеталей
Механизм реакции 
4. Реакции с синильной кислотой
5. Реакции присоединения-отщепления (с аммиаком и его производными)
Реакции по СН-кислотному центру:
а) альдольная конденсация
Механизм реакции
б) галоформная реакция
В случае отсутствия α-СН-кислотного центра альдегиды вступают в реакцию кротоновой конденсации
Основный центр участвует в кислотном катализе.
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную функциональную группу –СООН.
Схема 5. Классификация карбоновых кислот
Таблица 15. Важнейшие карбоновые кислоты
| Формула | Название ацильного радикала (R–CО– ) | Название кислоты | ||
| Тривиальное | ИЮПАК | |||
| а) монокарбоновые | ||||
| алифатические | ||||
| формил | муравьиная | метановая | |
| ацетил | уксусная | этановая | |
| пропионил | пропионовая | пропановая | |
| бутирил | масляная | бутановая | |
| изобутирил | изомасляная | 2-метил-пропановая | |
| валерил | валериановая | пентановая | |
| изовалерил | изовалериа-новая | 3-метил-бутановая | |
| капронил | капроновая | гексановая | |
| акрилоил | акриловая | пропеновая | |
| кротонил | кротоновая | (Е) бутен-2-овая | |
| сорбиновая | гексадиен-2,4-овая | ||
| циклические | ||||
| цикло-гексан-карбоновая | |||
| бензоил | бензойная | ||
| фенил-уксусная | фенил-этановая | ||
| толуидил | п-толуиди-новая | 4-метил-бензойная | |
| цинамоил | коричная | (Е)-3-фенил-пропеновая | |
| никотиновая (vit В5) | β–пиридин-карбоновая | ||
| изоникоти-новая | γ–пиридин-карбоновая | ||
| б) дикарбоновые | ||||
| алифатические | ||||
| оксалил | щавелевая | этандиовая | |
| малонил | малоновая | пропандиовая- 1,3 | |
| сукцинил | янтарная | бутандиовая-1,4 | |
| глутарил | глутаровая | пентандиовая-1,5 | |
| адипиноил | адипиновая | гександиовая-1,6 | |
| малеиноил | малеиновая | (Z)-бутен-диовая-1,4 | |
| фумароил | фумаровая | (Е)-бутен-диовая-1,4 | |
| циклические | ||||
| фталевая | бензол-1,2-дикарбоновая | ||
| изо-фталевая | бензол-1,3-дикарбоновая | ||
| в) трикарбоновые | ||||
| лимонная | 2-гидрокси-пропан-1,2,3-трикарбоновая | ||
| изолимон-ная | 1-гидрокси-пропан-1,2,3- трикарбоновая | ||
| цис-аконитовая | пропен-1,2,3- трикарбоновая | ||
Реакционная способность
Реакционные центры
1. Кислотные свойства
2. Реакции SN. Ацилирующая способность функциональных производных
а) образование сложных эфиров
Механизм реакции
б)
в) образование галогенангидридов
г) образование амидов
Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот:
3. Реакции декарбоксилирования
а) алифатических монокарбоновых кислот
б) α-дикарбоновых кислот
в) α-аминокислот
4. Реакции по СН-кислотному центру
