При смешивании спирта с водой наблюдается явление контракции. Укажите причину этого явления.

A. Образованием межмолекулярных водородных связей;

B. кислотные свойства спиртов.

C. Негативным индуктивным эффектом гидроксильной группы;

D. Положительным индуктивным эффектом углеводородного радикала;

E. Наличием на атоме кислорода неразделенной пары электронов.

6. Какое функциональное производное образуется при взаимодействии этилового спирта и муравьиной кислоты:

 

 

A. Нитрил

B. Ангидрид

C. Амид

D. Эстер

E. Галогенангидрид

 

7. В химическом отношении эфиры очень инертными веществами. Разбавленные минеральные кислоты и щелочи на холоде с ними не взаимодействуют. Однако простые эфиры расщепляются (ацидолиз) на холоде при действии:

A. Конц NaOH

B. Конц. HCl

C. Конц. HNO3

D. Конц. .HI

E. Na мет.

8. При длительном пребывании на воздухе эфиры образуют взрывоопасные гидро пероксиды и пероксиды. По механизмом это реакция:

A. Восстановление

B. нуклеофильного замещения

C. Окисление

D. нуклеофильного присоединения

E. электрофильного замещения

9. Межмолекулярное дегидратация этиленгликоля проходит по схеме:

Определить конечный продукт этой реакции.

A. B. C.

D. E.

10. Приведен ряд соединений, которые нужно распознать с помощью химических реакций:

Выберите реагент.

A. йодоформной пробы (I2 + NaOH);

B. проба Лукаса (ZnCl2 + HCl конц.)

C. реакция этерификации (R-COOH, H +);

D. ксантогенова проба (CS2 + NaOH)

E. проба Бельштейна

11. В лабораторию поступили этиловый и метиловый спирты. С помощью какой реакции их можно различить?

A. проба Лукаса (ZnCl2 + HCl конц.);

B. образования хелатного комплекса с меди гидроксидом;

C. окисления (CrO3, H2SO4);

D. взаимодействие с галогенангидриды неорганических кислот.

E. йодоформная проба (I2 + NaOH);

12. В фармацевтической промышленности глицерин применяется для получения сосудисто-расширительного препарата - нитроглицерина. С помощью какой реакции можно идентифицировать глицерин?

A. Реакция окисления с йодной кислотой;

B. Реакция дегидратации с образованием акролеина;

C. Окисление хромовым ангидридом в мгновение растворе серной кислоты;

D. Йодоформная проба;

E. Реакция восстановления.

Эталоны ответов:

1.C, 2.D, 3.B, 4.C, 5.A, 6.D, 7.D, 8.C, 9.B, 10.B, 11.E, 12.B.

 


Тема № 13

ФенолЫ. амИнофенолЫ

АктуальнОсть темЫ

Фенолы имеют гидроксильную группу при sp2 - гибридизованому атоме углерода, поэтому существенно отличаются по своим физическим и химическим свойствам от спиртов.

Фенол обладает антисептическими свойствами. В виде 5% раствора (карболовая кислота) используется как дезинфицирующее средство. Нашел широкое применение в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Производные фенола - крезолы и тимол - дезинфицирующее и антисептическое средства, пикринова кислота (2,4,6- тринитрофенол) и - нафтол - реагенты в фармацевтическом анализе.

Полиатомни фенолы, например, пирокатехин, резорцин также проявляют антисептические свойства. Кроме того, пирокатехин является исходным веществом в синтезе адреналина, резорцин используют при лечении кожных заболеваний. Производное пирокатехина - адреналин является гормоном группы катехоламинов, который производится надпочечниками. Он участвует в регуляции углеводного и жирового обменов и способен вызвать сужение мелких кровеносных сосудов, повышать артериальное давление, стимулировать деятельность сердца.

Аминофенолы, которые имеют в своем составе гидрокси- и аминогруппу, также нашли свое применение в медицинской практике. Например, п-ацетиламинофенол (парацетамол) используется как жаропонижающее и болеутоляющее средство. Большое значение в синтезе лекарственных препаратов и красителей имеют эфиры аминофенолов. Ацетильных производное этилового эфира аминофенола - фенацетин - применяется как жаропонижающее и антиневралгичний средство.

Изучение одно- и полиатомних фенолов, умение интерпретировать их химическое строение и свойства необходимые студенту фармацевтического факультета для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология. Они позволяют определить взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель:Уметь интерпретировать химические свойства фенолов для использования в фармацевтической химии, фармацевтическом и токсикологическом анализе.

Конкретные цели

Уметь:

1. Интерпретировать электронное строение фенолов;

2. Выбирать способы добывания фенолов;

3. Определять химические свойства фенолов;

4. Проводить химические реакции добычи, идентификации и другие реакции, свойственные фенолам.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура и изомерия фенолов;

2. Способы добывания фенолов;

3. Физические и химические свойства одно- и полиатомних фенолов:

-кислотные свойства;

-реакции по гидроксильной группе;

-реакции по ароматическом кольцу;

-окисления фенолов;

4. Способы добычи и химические свойства аминофенолов.

5. Реакции идентификации фенолов. Значение производных фенолов в фармацевтической химии.

2. Основные термины и их определения

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода в ароматическом ядре замещено на гидроксильную группу.

По числу гидроксильных групп фенолы делят на: одноатомные, двух- атомные, трех- и полиатомни.

Способы получения

1. Природные источники. Фенол получают при сухой перегонке каменноугольное смолы.

2. Нагрев галогенпроизводных бензола с щелочами в присутствии катализатора:

3. Сплавления натриевых солей сульфокислот со щелочами:

4. Разложение солей диазония:

Химические свойства

В молекуле фенола имеет место сочетание неразделенной пары электронов атома кислорода гидроксильнои группы по π-электронами бензольного ядра. Это приводит к достаточно сильной поляризации связи О-Н, объясняет более выраженный кислотный характер фенолов сравнению с спиртам. С другой стороны, наличие положительного мезомерного эффекту приводит к сокращению связи С-ОН, что делает практически невозможными реакции замещения фенольного гидроксила.