А л ь д е г и д ы и к е т о н ы
161. Получите всеми возможными способами пропионовый альдегид. Введите его во взаимодействие со следующими веществами: метиламин, синильная кислота, Cu(OH)2, CH3OH. Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
162. Получите всеми возможными способами изомасляный альдегид. Введите его во взаимодействие со следующими веществами:NH2OH, PCl5, KMnO4, Cl2. Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
163. Получите всеми возможными способами метилэтилкетон. Приведите примеры реакций с участием α-водородных атомов.
164. Получите всеми возможными способами диэтилкетон. Введите его во взаимодействие со следующими веществами: HCN, NH2NH2. Какие продукты образуются при окислении этого кетона. Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
165. Получите всеми возможными способами пентанон-2. Какие Вы знаете качественные реакции на карбонильную группу? Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
166. Получите всеми возможными способами валериановый альдегид. Введите его во взаимодействие со следующими веществами: формальдегид, бисульфит натрия, фенилгидразин, аммиак.
167. Получите всеми возможными способами бензальдегид. Опишите его основные химические свойства (с помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним).
168. Опишите химические свойства пентанона-3. Из каких непредельных соединений и галогенпроизводных можно получить этот кетон? Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
169. Опишите химические свойства масляного альдегида. Приведите способы получения, исходя из производных карбоновых кислот, спиртов.
170. Опишите химические свойства муравьиного альдегида. Приведите лабораторные способы получения этого соединения.
171. Из каких галогенпроизводных можно получить следующие карбонильные соединения: 4.4-диметилгексаналь, метилбутилкетон, 2,2-диметил-3-изопропил-пентаналь. Какие из указанных соединений будут вступать в реакцию альдольно-кротоновой конденсации? Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
172. Напишите схемы образования метилэтилкетона из следующих соединений: а) бутилового спирта, б) этилацетилена, в) уксусной и пропионовой кислот. Введите его во взаимодействие с производными аммиака.
173. Для муравьиного альдегида напишите реакции конденсации со следующими веществами: а) CH3СНО, б) CH3COCH3, в) CH3C≡CH, г) C6H5OH.
174. Гидратацией соответствующего ацетиленового углеводорода получите 4,4-диметилпентанон-2 и напишите для кетона реакции образования семикарбазона, фенилгидразона, оксинитрила. Как протекает бромирование кетона?
175. Предложите химический метод, с помощью которого можно отделить: а) гексаналь от гексана, б) пентаналь от диэтилкетона, в) пропаналь от пропанола.
176. Напишите структурную формулу вещества состава C4H8O, если известно, что оно дает бисульфитное производное, реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в изомасляную кислоту. Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
177. Определите строение вещества состава C6H12O, которое образует оксим, окисляется аммиачным раствором оксида серебра, а под воздействием концентрированного раствора KOH превращается в два вещества состава C6H11O2K и C6H14O; последнее при взаимодействии с металлическим натрием выделяет водород. Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
178. Установите строение вещества состава C5H10O, которое реагирует с гидроксиламином и бисульфитом натрия, не дает реакцию серебряного зеркала, а главными продуктами его окисления являются уксусная кислота и ацетон. Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
179. Какие карбонильные соединения образуются при пиролизе кальциевых солей следующих кислот: а) фенилуксусной и муравьиной, б) бензойной и уксусной, в) п-толуиловой и бензойной? Приведите реакции окисления и восстановления полученных соединений.
180. Напишите реакции п-толуилового альдегида со следующими веществами а) синильной кислотой, б) бисульфитом натрия, в) анилином, г) хлоридом фосфора (V), д) уксусным ангидридом, е) спиртовым раствором цианида калия, ж) бромом. Что получится при окислении и восстановлении этого соединения.
181. Напишите реакции изомасляного альдегида со следующими веществами: а) метанол; б) аммиак; в) гидроксиламин; г) 2,4-динитрофенилгидразин; д) цианид аммония; е) вода; ж) ацетилен. Укажите условия протекания реакций.
182. Приведите реакции, с помощью которых можно различить следующие соединения: а) масляный альдегид и метилэтилкетон, б) валериановый альдегид и амиловый спирт, в) н-гексан и этилпропилкетон, г) метилпропилкетон и диэтилкетон, д) пропионовый альдегид и акролеин, е) кротоновый альдегид и диметилкетон.
183. Приведите реакции, с помощью которых можно различить следующие соединения: а) бензальдегид и гексаналь; в) бензальдегид и бензиловый спирт; в) бензальдегид и бензойная кислота; г) бензальдегид и ацетофенон; д) бензальдегид и фенилуксусный альдегид; е) салициловый альдегид и бензальдегид.
184. Напишите схемы получения масляного альдегида и диэтилкетона из органических соединений различных классов (приведите не менее четырех методов синтеза для каждого соединения).
185. Какие из приведенных ниже соединений вступают в альдольную конденсацию, кротоновую конденсацию: а) муравьиный альдегид, б) масляный альдегид, в) триметилуксусный альдегид, г) ацетон? Приведите схемы реакций. Укажите условия.
186. Диметилацетилен ввели в реакцию Кучерова. Опишите химические свойства полученного соединения.
187. Синтезируйте метилизопропилкетон, исходя из 2-метил-3,3-дихлорпентана, 2-метил-3-хлорпентена-2, 2-метилпентанола-3, смешанной бариевой соли пропионовой и изомасляной кислот. Напишите схему окисления этого кетона по правилу Попова.
188. Предложите схемы получения ацетона из пропилового спирта и пропилена. Опишите его химические свойства, обусловленные карбонильной группой.
189. Получите всеми возможными способами 3,3-диметилбутанон-2. Приведите реакции замещения по карбонильной группе.
190. 3,3-Диметилбутанол-1 подвергли дегидратации, на полученное соединение подействовали бромистым водородом, затем водой, перманганатом калия. Опишите основные химические свойства продукта реакций.
191. Как получить ацетон из пропионового альдегида, пропина? Напишите для него реакции конденсации с формальдегидом, ацетиленом. Что происходит с ацетоном в присутствии щелочей?
192. Приведите промышленные способы получения уксусного альдегида и ацетона. Напишите реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе этих соединений. Сравните легкость присоединения к карбонильной группе альдегида и кетона.
193. Из какого непредельного соединения можно синтезировать в одну стадию метилпропилкетон? Приведите уравнение реакции. Опишите химические свойства метилэтилкетона. Какие продукты образуются при бромировании этого соединения в присутствии кислоты, щелочи?
194. Определите строение соединения состава С9Н10О, которое реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебряного зеркала, при окислении превращается в вещество состава С8Н6О4. При нитровании исследуемого соединения получается лишь один изомер. Приведите уравнения реакций.
195. Определите строение соединения состава С8Н8О, которое дает производные с фенилгидразином и бисульфитом натрия, вступает в реакцию серебряного зеркала, а при окислении образует терефталевую кислоту. Приведите уравнения реакций.
196. Получите ацетофенон пиролизом солей соответствующих карбоновых кислот, по реакции Фриделя-Крафтса. Опишите основные химические свойства ацетофенона.
197. Какие соединения образуются при действии концентрированного раствора щелочи на: а) смесь бензальдегида и ацетальдегида; б) триметилуксусный альдегид; в) масляный альдегид; г) смесь ацетона и формальдегида; д) фенилуксусный альдегид; е) ацетофенон.
198. Получите ванилин исходя из бензола через стадию образования гваякола. Проведите конденсацию ванилина с анилином. Дайте краткую характеристику химических свойств ванилина.
199. Приведите структурную формулу акролеина. Опишите его химические свойства и область применения.
200. Приведите схемы реакций, лежащих в основе промышленных методов получения:
а) формальдегида; б) ацетальдегида; в) ацетона; г) метилэтилкетона.