Химические свойства пирролида калия

Соли пиррола является реакционно активными веществами. Направление реакции зависит от температурного режима:

Алкилирование

Ацилирование

В условиях реакции Кольбе - Шмитта пирролид натрия карбоксилируется оксидом углерода (IV):

Пирролид натрия формилируется в условиях реакция Раймера - Тимана:

Методы идентификации пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом

В парах фурана сосновая лучина, смоченная соляной кислотой, окрашивается в интенсивно-зеленый цвет;

в парах пиррола - ярко-красный.

Тиофен открывают индофениновой пробой: смесь изатина с концентрированной серной кислотой в присутствии тиофена окрашивается в синий цвет.

 

3. Граф логической структуры

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Общие
Специфические
Ароматичность
Пиррольный атом
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
Фуран
Тиофен
Пиррол
ИДЕНТИФИКАЦИЯ
ОБЩИЕ
СПЕЦИФИЧЕСКИЕ
Ацидофобность
Электрофильное замещение
Окисление востанновление
Пирролида калия
Фурана

4. Источники информации

  1. Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3 - с. 22-47.
  2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. - М .: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 332-344.
  3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 331-337.
  4. Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005, с. 244-264.

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)

Алгоритм обнаружения признаков ароматичности гетероциклических соединений

Гетероциклическое соединение
Имеет плоский цикл
Имеет замкнутую цепь сопряжения
Количество p-электронов (4n+2)
Соединение ароматическое
Соединение неароматическое
нет

 

учебные ЗадаНИЯ

Задание 1

Используя алгоритм выявления признаков ароматичности докажите, что пиррола, фурана и тиофена является ароматическими соединениями.

Задание 2

На основании электронного строения объясните, почему пиррол, фуран и тиофен является π-избыточными электронными системами и как это вытекает на их реакционную способность.

Задание 3

Определите и назовите гетероциклические соединения, образующиеся при нагревании: а) гександиону-2,5 и фосфора (V) оксида; б) янтарного альдегида и конц. серной кислоты; в) гептандиону-2,5 и аммиака. Составьте схемы добычи.

Задание 4

Напишите схемы реакций и назовите продукты взаимодействия пиррола со следующими реагентами: а) NaNH2, б) H2O (Al2O3, ~450oC, в) 2H2 (Pt), г) H2CrO4,

 

 

задания для проверки достижения конкретных целей обучения

1. В синтезе лекарственного средства была использована гетероциклическая нитрогеновмисна соединение, отвечающее всем признакам ароматичности. Выберите такое соединение.

A. B. C. D. E.

2. Пятичленна гетероциклических соединений по строению максимально насыщенной с атомом азота пирольного типа. Выберите такое соединение.

A. B. C. D. E.

3. Добыча пятичленного гетероцикла с одним гетероатомом проводят по методу Пааль-Кнорра по схеме:

В результате реакции получают производные:

A. фурана

B. пиррола

C. пиразола

D. имидизола

E. индола

4. Добыча тиофена проводят с помощью синтеза Юрьева. Выберите ответную реакцию:

A. B.

C. D.

E.

5. Пиролид калия принимает участие в органическое синтезе и реагирует с уксусным хлорангидридом при нагревании по схеме: