Реакции, характерные для алкенов

Методические рекомендации по решению заданий С3 ЕГЭ по химии

Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник - органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие - с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры… Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой - в самом прямом смысле слова - собственными руками.

Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа - цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов.

Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Метан хлорметан метанол формальдегид

CH₄ ацетилен CH₃CHO

Ацетилен уксусный альдегид уксусная кислота

Этилацетат уксусная кислота ацетат кальция

Для разгадывания этих химических головоломок достаточно знать химические свойства основных классов органических веществ, генетическую связь между классами, иметь представления о наиболее часто встречающихся катализаторах различных реакций и иных условиях их протекания.

Приведем здесь минимум знаний, необходимых для решения заданий с цепочками превращений.

Получение органических веществ из неорганических

СаСО₃^t СаО⁺^C^{, -СО} СаС₂^+Н2О С₂Н₂^Сакт,^t С₆Н₆

СаСО₃^t СО₂ ⁺^C СО ⁺^NaOH^,^t^,^p НСООNa ⁺^H²^SO⁴ HCOOH

CO ^+H² CH₃OH

CO ^+H²^{, kat Ni, -H}²^O CH₄

Al₂O₃ ^+C Al₄C₃ ^+H²^O CH₄

C^+H²^{, kat Ni} CH₄

Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

Алкан +Hal₂^h галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

Алкан^AlCl³^,^t алкан (с разветвленной цепью) ( реакция изомеризации)

Алкан ^t^,^kat алкен + алкан ( реакция крекинга)

Алкан ^Cr²^O³^,^t циклоалкан (алкен) + Н₂( реакция дегидрирования)

Метан ¹⁵⁰⁰ ацетилен +H₂

Метан ^t С + Н₂ (пиролиз)

Алкан^Cr²^O³^,^t арен + Н₂ (реакция риформинга)

Метан +Н2О^t^,^kat СО + Н₂ (реакция конверсии)

Метан + О₂ ^t^,^kat метанол

Метан + О₂ ^t^,^kat метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

Галогеналкан + NaOH(спирт.) алкен + соль + Н₂О

Галогеналкан + NaOH(водн.) спирт + соль

Галогеналкан + ацетиленид алкин + соль

Дигалогеналкан + Zn (Mg) алкен + соль

Дигалогеналкан + NaOH(водн.) альдегид (кетон) + соль + вода

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) карбоновая кислота + соль + вода

Реакции, характерные для алкенов

Алкен +Н₂^Ni^,^t алкан (гидрирование)

Алкен + галоген дигалогеналкан (галогенирование)

Алкен + галогеноводород галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

Алкен + Н₂О ^Н+ одноатомный спирт (гидратация)

Алкен ^t^,^kat полимер (полимеризация)

Алкен + [О] + Н₂О ^KMnO⁴ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)

Алкен + [О] + Н₂О ^KMnO^4,^t карбоновая кислота, кетон или СО₂(окисление в кислой среде)

Алкен + О₂^kat^С^uCl² альдегид или кетон (каталитическое окисление)