Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
Д–глюкопираноза АТФ
6 – фофат - Д – глюкопиранозы.
10.5. Образование дисахаридов:
Обращая схема строения дисахарида:
Мальтоза( α – Д(+) глюкопиранозил-1,4 α – Д(+) глюкопираноза)
Вопрос 6. Олигосахариды. Дисахариды: лактоза, сахароза (строение, состав, цикло-оксотаутомерия).
лактоза (β-Д-галактопиранозил-1,4-β-Д-глюкопираноза)
мальтоза( α – Д(+) глюкопиранозил-1,4 α – Д(+) глюкопираноза)
Сарароза-
α – Д – глюкопиранозил – 1,2 β – Д – фруктофуранозид:
Вопрос 7. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Виды О-гликозидной связи.
Восстанавливающие дисахариды имеют сводный гликозидный гидроксил и могут восстанавливать катионы металлов (лактоза, мальтоза, целлобиоза), невосстанавливающие дисахариды не имеют свободного гликозидного гидроксила (сахароза)
лактоза (β-Д-галактопиранозил-1,4-β-Д-глюкопираноза)
мальтоза( α – Д(+) глюкопиранозил-1,4 α – Д(+) глюкопираноза)
Сарароза-
α – Д – глюкопиранозил – 1,2 β – Д – фруктофуранозид:
Вопрос 8. Полисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины.
Крахмал (С6Н10О5)П –представляет собой смесь двух гомополисахаридов, построенных из - Д – глюкозы: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). В амилозе глюкопиранозные остатки связаны α - 1,4 глюкозидной связью. Цепь амилозы линейная, включает 200-1000 глюкозных остатков, молекулярная масса 40000 – 160000.
Амилопектин имеет разветвленное строение. Моносахаридные звенья связаны α -1–6 гликозидной связью. Молекулярная масса амилопектина достигает 1-6 млн. Кислотный гидролиз крахмала даёт только α - Д- глюкозу.
Гликоген (животный крахмал)в животных организмах является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению он подобен амилопектину, но имеет ещё большее разветвление цепей. Сильное разветвление молекулы способствует выполнением гликогеном энергетических функций, так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы.
Целлюлоза (клетчатка) –наиболее широко распространенный полисахарид растительного мира, имеет линейное строение. Мономером является β – Д(+) глюкоза. β – 1,4 гликозидные связи не гидролизуются в организме человека.
Вопрос 9.Гетерополисахариды и их роль в биологии и медицине.
Полисахариды в структуре которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев, носят название гетерополисахаридов.
Принято считать, что, поскольку гетерополисахариды чаще состоят только из двух различных мономеров, расположенных повторяющимся образом, они не являются информационными молекулами [Бохински Р., 1987].
Важнейшие представители гетерополисахаридов в органах и тканях животных и человека – гликозаминогликаны (мукополисахариды). Они состоят из цепей сложных углеводов, содержащих аминосахара и уроновые кислоты.
Гиалуроновая кислота.
Линейный полимер, состоит из глюкуроновой кислоты и ацетилглюкозамина. Входит в состав клеточных стенок, синовиальной жидкости, стекловидного тела, обволакивает внутренние органы, является желеобразной бактерицидной смазкой.
Хондроитинсульфаты.
Разветвленные полимеры, состоят из глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина. Служат основными структурными компонентами хрящевой ткани, сухожилий, роговицы глаза; содержатся также в костях и коже.
Обсуждение хода и выполнение лабораторной работы 60 мин
Тема:”Углеводы”
Цель: Сформировать знания принципов строения и основных химических превращений важнейших углеводов во взаимосвязи с их биологическими функциями
Ход работы
Опыт № 1 Реакция Толленса (реакция «серебряного зеркала»)
Реакцию проделать с раствором глюкозы. Что наблюдаете? Записать уравнения реакций, сделать вывод.(см. Альдегиды).
Опыт № 2 Реакция Фелинга(реакция на восстанавливающие свойства углеводов)
Реакцию проделать с глюкозой, мальтозой и лактозой. В 3 пробирки взять по 5 капель соответствующих углеводов. Добавить по 4 капли реактива Фелинга. Нагреть. Что наблюдаете? Сделать вывод.
Опыт № 3 Реакция глюкозы с Сu(ОН)2
В пробирку взять 5 капель CuSO4 и 20 капель NaOH. К свежеосажденному осадку прибавить 3 капли глюкозы. Написать уравнения хим. реакций. Сделать вывод.
Опыт № 4 Реакция Молиша – универсальная на все углеводы
Реакцию проделать с глюкозой, лактозой, сахарозой и крахмалом.
К 3-4 каплям р-ра углевода добавить 2-5 капель р-ра альфа – нафтола и наслоить по стенке конц. Н2SO4 до образования фиолетового кольца. Реакция основана на образовании оксиметилфурфурона из гексоз при дегидротации и который при концентрации с альфа-нафтолом даёт продукт фиолетового цвета.
Опыт № 5 Ферментативный гидролиз крахмала
В 2 пробирки взять по 1 мл р-ра крахмала. В одну добавить 0,5 мл слюны, в другую 0,5 мл воды. Через 3 минуты в обе пробирки добавить по капле йода. Что наблюдаете? Сделать вывод. Записать схему гидролиза крахмала под воздействием амидазы слюны
4.Проверка выполнения лабораторной работы. Оформление протоколов 20 мин
5.Самостоятельная работа студентов 20 мин
Задания для самостоятельной работы.
2.1. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»?
Ответ:
Реакция «серебряного зеркала» характерна для карбонильных соединений, следовательно глюкоза в данной реакции проявляет свойства альдегидов.
3.2. С помощью какой реакции доказывается наличие в глюкозе нескольких гидроксильных групп?
Ответ:
При взаимодействии глюкозы с Сu(ОН)2 появляется синее окрашивание
4.3. Напишите строение α – и β – аномеров глюкопиранозы,галактопиранозы, фруктофураназы; 1,6 дифосфата фруктозы, глюкуроновой кислоты.
Ответ:
α- глюкопираноза β- глюкопираноза
α- галактопираноза β- галактопираноза
α- фруктофураноза β- фруктофураноза
1,6-дифосфат-α-D-фруктофуранозы глюкуроновая кислота
5.4. Напишите реакцию взаимодействия α-аномера глюкопиранозы с этиловым спиртом в присутствии сухого НСl.
Ответ:
6.5. Напишите реакции гидролиза сахарозы, лактозы, мальтозы. Дайте полные названия исходных дисахаридов.
Ответ:
α- глюкопираноза β- фруктофураноза
α – D-глюкопиранозил-1,2-β-D-
фруктофуранозид
β – D –галактопиранозил-1,4- β- галактопираноза α- глюкопираноза
α-D- глюкопираноза
α – D –глюкопиранозил-1,4- α- глюкопираноза α- глюкопираноза
α-D- глюкопираноза
7.6. Какие полисахариды называются гомополисахаридами? Из каких полисахаридных звеньев построены макромолекулы амилозы, амилопектина. Охарактеризуйте характер связи между ними и их конформационное строение.
Ответ:
Гомополисахариды – это сахариды состоящие из остатков одного моносахарида.
Амилоза— один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из линейных или слаборазветвлённых цепочек молекул глюкозы, соединённых связями между 1-м и 4-м углеродными атомами.
Ами́лопекти́н — один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из разветвленных цепочек молекул глюкозы, соединённых связями как между 1-м и 4-м, так и 1-м и 6-м углеродными атомами.
6.Задание на дом 5 мин
7.Уборка рабочего места 10 мин
Общее время 180 мин