Водородная связь, его влияние на физические свойства спиртов

Урок 13

Тема урока. Спирты. Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура насыщенных одноатомных спиртов.

Цели урока: формировать представление учащихся о разнообразии органических веществ на примере оксигеновмисних органических соединений; расширить понятие «функциональная группа» на примере гидроксильной группы спиртов; формировать знания учащихся о гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов, содержащие функциональную гидроксильную группу; ознакомить учащихся с общей формулой спиртов, молекулярными, электронными и структурными формулами спиртов, физическими свойствами, обусловленными наличием функциональной гидроксильной группы, влияние водородной связи на физические свойства спиртов; расширить знания о изомерию и гомологию на примере ненасыщенных одноатомных спиртов; ознакомить с номенклатурой спиртов.

Тип урока: изучение нового материала.

Формы работы: учебная лекция, демонстрационный эксперимент, работа с учебником.

Демонстрация 1. Сравнение свойств спиртов в гомологическом ряду (растворение в воде, горение).

Оборудование: схема классификации оксигеновмисних органических соединений; медиа-фрагмент о строении спиртов, водородная связь.

ХОД УРОКА

I. Организация класса

II. Анализ тематической контрольной работы работа с классом по выявлению типичных ошибок, индивидуальная работа над ошибками.

III. Актуализация опорных знаний.

Мотивация учебной деятельности

фронтальная работа

1) Какие химические элементы чаще всего встречаются в составе органических соединений?

2) Приведите примеры известных вам органических соединений, содержащих кислород, азот и другие химические элементы.

3) Что такое функциональная группа?

4) в состав которых функциональных групп в органических соединениях входит кислород?

Рассматриваем схему классификации органических соединений в учебнике (или раздаточном материале).

IV. Изучение нового материала

ОКСИГЕНСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Вступительное слово учителя

Существует огромное количество органических соединений, в состав которых, кроме углерода и водорода, входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяет принадлежность соединений к конкретному классу.

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятся эфиры ROR ', к производным карбоновых кислот - эфиры RCOOR', амиды RCONH2, ангидрида (RCO) 2O, хлорангидриды RCOCl подобное.

Кроме того, большую группу составляют Гетерофункциональные соединения, содержащие различные функциональные группы:

• гидроксиальдегиды HO - R - CHO;

• гидроксикетоны HO - R - CO - R ';

• гидроксикислоты HO - R - COOH и др.

К важнейшим гетерофункциональних оксигеновмисних соединений принадлежат вуглеводиCx (H2O) y, молекулы которых содержат гидроксильные, карбонильные и производные от них группы.

Органические соединения, содержащие в своем составе атомы кислорода, называются оксигенсодержащими.

Оксиген обычно входит в состав органических соединений в форме групп атомов. Такие группы атомов называют функциональными группами.

Функциональные группы - это группы атомов, определяющие химические и физические свойства веществ.

например,

-OH - Гидроксильная группа;

-COH - Карбонильная;

-COOH - Карбоксильная.

В состав соединений может входить одна или несколько функциональных групп (одинаковых или разных).

Органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородами, называются спиртами.

Общая формула спиртов: R - (OH)n.

2. Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

По числу гидроксильных групп спирты разделяются на:

• одноатомные (одна группа -OH);

• многоатомные (две и более групп -OH).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, Триоле и т.д.). например:

• двухатомный спирт - этиленгликоль (этандиол) HO - CH2 - CH2 - OH;

• трьохатомний спирт — гліцерин (1,2,3-пропантріол) HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - OH.

Двухатомные спирты с двумя группами -OH при том же атоме углерода - R - CH (OH) - неустойчивые и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R - CH = O. Спирты R- C (OH) 3 не существуют.

В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты:

• первичные R - CH2 - OH;

• вторичные R2CH - OH;

• третичные R3C - OH.

например:

В многоатомных спиртах различают первично, вторично и третичной-спиртовые группы. Например, молекула Трехатомный спирта глицерина содержит две первично-спиртовые (HO -CH2 -) и одну вторично-спиртовую (-CH (OH) -) группы.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты делятся на:

• насыщенные или алканолы (CH3CH2 - OH);

• ненасыщенные или алкенолы (CH2 = CH - CH2 - OH);

• ароматические (C6H5CH2 - OH).

Ненасыщенные спирты с ОН-группой при атоме углерода, который соединен с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2 = CH - OH превращается в уксусный альдегид CH3 - CH = O.

3. Физические свойства спиртов

Следствием полярности связи O - H и наличии неразделенных пар электронов в атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.

Ассоциация молекул ROH

Это объясняет, почему даже низшие спирты являются жидкостями с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола - +64,5 ° С). В переходе от одноатомных до многоатомных спиртов или фенолов температуры кипения и плавления резко возрастают.

Физические свойства спиртов и фенолов

Название	Формула	d420	t°пл, °C	t°кип, °C
Спирты
Метиловый	CH3OH	0,792	-97
Этиловий	C2H5OH	0,79	-114
Пропиловий	CH3CH2CH2OH	0,804	-120
Изопропиловий	CH3 - CH(ОН) - CH3	0,786	-88
Бутиловий	CH3CH2CH2CH2OH	0,81	-90
Втор-бутиловий	CH3CH2CH(СН3)ОН	0,808	-115
Трет-бутиловий	(CH3)3C - OH	0,79	+25
Циклогексанол	C6H11OH	0,962	-24
Бензиловий	C6H5СН2OH	1,046	-15
Этиленгликоль	HOCH2CH2OH	1,113	-15,5
Глицерин	HO - CH2 - CH(OH) - CH2OH	1,261	-18,2
Фенолы
Фенол	C6H5OH	1,05(43)
Пирокатехин	о — C6H4(OH)2	-
Резорцин	м — C6H4(OH)2	-
Гидрохинон	н — C6H4(OH)2	-

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисполук в одноатомной. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.

4. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывает положение гидроксогруппы (при необходимости). Нумерацию карбонового скелета начинают с того края, к которому ближе находится гидроксильная группа. например:

Цифру, отражающую местоположение ОН-группы, в англоязычной литературе ставят перед названием главной цепи: 2-метил-1-бутанол. Однако, правила IUPAC позволяют учитывать особенности национального языка. Например, в русскоязычных изданиях эта цифра обычно ставится после суффикса -ол. Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1).

Другим способом (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов составляют от названий радикалов с добавлением слова «спирт». Согласно этому способу приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т. д. Например:

5. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

• изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); например:

• карбонового скелета (начиная с С4); например, формуле C4H9OH соответствуют четыре структурные изомеры:

• межклассовая изомерия с эфирами;

например, этиловый спирт CH3CH2 - OH и диметиловый эфир CH3 - O - CH3.

Возможна также пространственная изомерия - оптическая.

Например, 2-бутанол CH3CH (OH) CH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. Итак, формулиC4H9OH соответствуют пять изомерных спиртов (четыре структурные изомеры и один из них - 2-бутанол - в форме двух оптических изомеров).

V. Подведение итогов урока

Оценка работы учащихся на уроке.

VI. Домашнее задание

Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.

Творческое задание: подготовить схему применения одного из спиртов, изученных на уроке, или рассказ о ядовитости спиртов, вредное воздействие метанола и этанола на организм человека.