Тема урока. Этиленгликоль, глицерин. Получение и использование спиртов
Урок 14
Цели урока: расширить знания учащихся о оксигеновмисни органические соединения на примере многоатомных спиртов; формировать знания о этиленгликоль и глицерин как органические соединения, содержащие несколько функциональных гидроксильных групп, - многоатомные спирты; ознакомить учащихся с молекулярными, электронными и структурными формулами многоатомных спиртов, их физическими свойствами, обусловленными наличием двух и более функциональных гидроксильных групп, химическими свойствами этиленгликоля и глицерина - совместными с одноатомными насыщенными спиртами и специфическими, обусловленными наличием нескольких гидроксильных групп; развивать навыки составления структурных формул и характеризовать свойств веществ на примере гомологов и изомеров этиленгликоля и глицерина; ознакомить с главными способами их получения и областями применения.
Тип урока: изучение нового материала.
Формы работы: фронтальный опрос, эвристическая беседа, учебная лекция, работа с учебником (таблицей), лабораторный эксперимент.
Лабораторный опыт 1. Взаимодействие глицерина с меди (II) гидроксидом.
Ход урока
I. Организация класса
II. Актуализация опорных знаний.
Мотивация учебной деятельности
1. Фронтальная работа
Экспресс-тестирование
1. следующих представленных формул укажите общую формулу насыщенных одноатомных спиртов:
а) CnH2n + 2;
б) CnH2n + 1 - COH;
в) CnH2n + 1 - OH.
2. Функциональная группа спиртов:
а) карбонильная;
б) гидроксильная;
в) карбоксильная.
3. Отсутствие среди насыщенных одноатомных спиртов газообразных веществ можно объяснить:
а) наличием межмолекулярного водородной связи;
б) наличием ковалентной связи;
в) высокой относительной молекулярной массой.
4. Выберите название спирта, имеющего структурную формулу:
а) 2,3-диметилпропанол;
б) 2,3-диметил-1-бутанол;
в) 2,3-диметил-1-пентанол.
5. Укажите схему, описывающую реакцию получения этанола:
а) CH2 = CH2H2O→
б) CH2 = CH2 + H2→
в) CH2 = CH2 + HCl→
6. Значительная подвижность атомов водорода в гидроксильной группе обусловлена:
а) воздействием насыщенного углеводородного радикала;
б) поляризацией связи в функциональной группе;
в) наличием ионной связи в молекуле.
7. Укажите соединение, образующееся в результате дегидратации 1-пропанола:
а) пропен;
б) 2-пропанол;
в) пропан.
8. Добавить вещество, с которой прореагирует 2-метил-1-бутанол:
а) раствор гидроксида натрия;
б) вода;
в) металлический натрий.
9. В результате окисления первичных спиртов образуется:
а) карбон (IV) оксид;
б) карбоновая кислота;
в) альдегид.
10. Из приведенных схем выберите ту, которая описывает реакцию этерификации:
а) CH3 - C - COH + HO - CH3→
б) CH3 - CH2 - CH2 - OH + HBr→
в) CH3 - CH2 - OH + HO - CH3→
11. Объем водорода, выделится в реакции этанола массой 9,2 г с металлическим натрием, равна:
а) 22,4 л;
б) 3,36 л;
в) 2,24 л.
12. пропанол можно получить путем:
а) гидратации этена;
б) взаимодействия хлорпропана с водой в присутствии щелочи;
в) гидрирования пропилена.
2. Проверка домашнего задания
III. Изучение нового материала
Многоатомные спирты
1. Эвристическая беседа
1) Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры из известных вам окружающих веществ.
Общая формула спиртов: R - (OH)n.
2) Предположите, физические свойства одноатомных спиртов проявлять и многоатомные спирты.
Этиленгликоль и глицерин - бесцветные, вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде, имеют высокие температуры кипения.
2. Номенклатура спиртов
Согласно систематической номенклатуры, названия спиртов происходят от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -ол. Нумерацию карбонового скелета начинают с того края, к которому ближе находится гидроксильная группа.
Количество гидроксильных групп в молекуле сказывается числительными ди-, три-, тетра- и т. Д. С указанием номера атома углерода, у которого находится гидроксильная группа.
3. Строение молекул многоатомных спиртов
Задача. Изобразите схему строения молекул пропанола, пропандиола, пропантриол. Назовите все вещества по номенклатуре.
4. Получение многоатомных спиртов
1. Этиленгликоль (1,2-этандиол) синтезируют из этилена различными способами:
2. Глицерин (1,2,3-пропантриол) получают путем гидролиза жиров или пропилена по схемам:
5. Химические свойства этиленгликоля и глицерина
Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от последних, они могут образовывать производные по одному или нескольким гидроксильными группами, в зависимости от условий проведения реакций.
Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах.
Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле приводит к усилению кислотных свойств многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными.
Лабораторный опыт 1. Качественная реакция на глицерин (многоатомные спирты) - действие свежо осажденного меди (II) гидроксида
Глицерин, вступая в реакции с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:
(Одноатомные спирты Cu (OH) 2 не реагируют.)
Глицерин легко нитруеться, давая тринитроглицерин - сильное взрывчатое вещество (основа динамита):
В случае взрыва 1,2,3-тринитроглицерину выделяется большое количество газов и тепла.
Задача. Запишите уравнения взрывного разложения тринитроглицерину.
Попробуйте объяснить использование этого вещества в медицине как сердечного препарата.
6. Применение многоатомных спиртов
Задача. Назовите известные вам примеры использования этиленгликоля и глицерина. (Учитель заслушивает ответы учеников, обобщает и, при необходимости, дополняет.)
Этиленгликоль применяют:
1) как антифриз;
2) для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана).
Глицерин применяют:
1) в парфюмерии и медицине (для изготовления мазей, смягчающие кожу);
2) в кожевенном производстве и текстильной промышленности;
3) для производства нитроглицерина.
IV. Первичное применение полученных знаний
Задача 1. Напишите уравнения взаимодействия свежеосажденного меди (II) гидроксида с раствором 1,2-этандиол. Вычислите массу этандиол, что прореагирует с меди (II) гидроксидом массой 58,8 г.
Задача 2. В результате взаимодействия 1,3-пропандиола массой 45,6 г с металлическим натрием выделился водород объемом 12,5 л. Вычислите объемную долю выхода продукта реакции.
Задача 3. трехатомных спирт массой 300 г прореагировал с металлическим натрием, в результате чего образовалась соль количеством вещества 2,5 моль. Определите формулу спирта. Изобразите его структурную формулу.
V. Подведение итогов урока
♦ Какое практическое значение для вас имеют знания, полученные на уроке?
Оценка работы учащихся на уроке.
VI. Домашнее задание
Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.
Творческое задание: подготовить схему применения одного из спиртов, изученных на уроке, или рассказ о ядовитости спиртов, вредное воздействие спиртов на организм человека.