ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫСТЫ ДҰРЫС ЖАЗУ ҮЛГІСІ
Күні:
Тақырыбы:Гомофункционалды көмірсутектері туындыларының реакцияға түсу қабілеттіліктері. Спирттерге, фенолдарға, аминдерге, альдегидтерге, кетондарға және карбон қышқылдарына сапалық реакциялар.
№1 Жұмыс. Спирттер мен фенолдардың суда ерігіштіктері.
Реакциялардың химизмі:
1. С2Н5ОН + Н2О мөлдір ерітінді
этил спирті
2.
+ Н2О лай ерітінді
3-метилбутанол-1
3.
+ Н2О мөлдір ерітінді
глицерин
4.
+ Н2О лай ерітінді
фенол
БАҚЫЛАУ:
Этил спирті мен глицерин ерітінділері мөлдір, ал изоамил спирті мен фенол ерітінділері лай екендігі байқалды.
ҚОРЫТЫНДЫ:
Төменгі молекулалы спирттер, мысалы этил спирті суда жақсы ериді. Көмірсутек радикалдарының артуына қарай, мысалы изоамил спиртінің ерігіштігі төмендейді. Глицерин молекуласында гидроксил топтарының саны көп болғандықтан оның ерігіштігі артады.
№ 2 ЖҰМЫС. спиртТЕР МЕН фенолДАРДЫҢ индикаторҒА ӘСЕРІ.
Реактивтер:көк лакмус қағазы
Этил спирті, глицерин және фенол бар пробиркалардағы ерітінділерге (1 жұмыс) лакмус қағазын батырады. Оның түсі өзгермейді. Спирттерді бейтарап қосылыстар деп есептеуге болады. Фенолдар суда қышқылдық қасиет көрсететін болғандықтан диссоцияцияланады.
Реакцияның химизмі:
Бірақ фенол өте әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді. Ол көмір қышқылынан да әлсіз болғандықтан лакмус қағазының түсін өзгертпейді.
№ 3ЖҰМЫС. ГЛИЦЕРИННІҢ СІЛТІЛІК ОРТАДА МЫС (II) ГИДРОКСИДІМЕН ӘРЕКЕТТЕСУІ.
Реактивтер:глицерин, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі, 2% мыс сульфатының ерітіндісі.
Пробиркаға 2-3 тамшы натрий гидроксидінің, 1тамшы мыс сульфатының ерітінділерін тамызады, мыс гидроксидінің көк түсті тұнбасы түзіледі.
Тұнбаға 1тамшы глицерин ерітіндісін тамызады да шайқайды. Тұнба ериді де қою-көк түсті мыс глицератының ішкі комплексті қосылысы түзіледі.
Реакцияның химизмі:
Мұндай қосылыс түрін хелатты қосылыс (грек тілінен - хеле - қайшы тәрізді) деп атайды. Мыс глицератының сілтілік ерітіндісі зәрдегі глюкозаны ашуға қолданылады.
Реакцияның химизмі:
№ 4 ЖҰМЫС. НАТРИЙ ФЕНОЛЯТЫН АЛУ ЖӘНЕ ОНЫҢ ТҰЗ ҚЫШҚЫЛЫ-МЕН ЫДЫРАУЫ.
Реактивтер:10% натрий гидроксидінің ерітіндісі , 7% тұз қышқылының ерітіндісі.
Фенолдың судағы лай ерітіндісіне (1жұмыс) тамшылатып мөлдір натрий феноляты түзілгенше натрий гидроксидін тамызады.
Реакцияның химизмі:
Спирттерге қарағанда фенолдар әлсіз қышқылдық қасиет көрсететіндіктен, олар метал натриймен ғана емес натрий гидроксидімен де әрекеттесіп натрий фенолятын түзеді. Ерітіндіге бірнеше тамшы тұз қышқылын лайланғанша тамызады. Бұл фенолдың бөлініп шыққандығын білдіреді.
Реакцияның химизмі:
№ 5 ЖҰМЫС. ЭТИЛ СПИРТІНІҢ ХРОМ ҚОСПАСЫМЕН ТОТЫҒУЫ.
Реактивтер:этил спирті, хром қоспасы.
Құрғақ пробиркаға 3тамшы хром қоспасын және 1тамшы этил спиртін тамызады. Аздап қыздырады. Қызыл қоңыр ерітінді жасыл түске боялады және сірке альдегидіне тән иіс сезіледі.
Реакцияның химизмі:
№ 6 ЖҰМЫС. ФЕНОЛДЫҢ ТЕМІР ХЛОРИДІМЕН (III) РЕАКЦИЯСЫ.
Реактивтер:1% фенол ерітіндісі, 1% темір хлоридінің (III) ерітіндісі.
Пробиркаға 2-3 тамшы фенол ерітіндісін тамызады да үстіне 1тамшы темір хлоридінің (III) ерітіндісін тамызады. Ерітінді күлгін түске боялады. Фенолдар темір хлоридімен әртүсті комплексті қосылыстар түзеді, сондықтан бұл реакция фенолдарды ашуға сапалық реакция бола алады.
Реакцияның химизмі:
№ 7 ЖҰМЫС. БЕЛОКТЫ ФЕНОЛМЕН ТҰНБАҒА ТҮСІРУ.
Реактивтер:қаныққан фенолдың судағы ерітіндісі, белоктың судағы ерітіндісі.
Пробиркаға 2-3 тамшы фенол ерітіндісін тамызады да үстіне 1тамшы белок ерітіндісін тамызады. Ерітінді фенолдың әсерінен лайланады, яғни белок тұнбаға түседі. Фенолдың бұл әсері дезинфекциялауға қолданылады.
Реакцияның химизмі:
№ 8 ЖҰМЫС. диэтил эфирІН АЛУ.
Реактивтер:этил спирті, концентрлі күкірт қышқылы.
Құрғақ пробиркаға 2 тамшыдан этил спиртін және концентрлі күкірт қышқылын тамызады. Ерітінді қоңыр түске боялғанша қыздырады. Ыстық қоспаға тағы да 2 тамшы этил спиртін тамызады. Өзіне тән иісі бар диэтил эфирі түзіледі.
Реакцияның химизмі:
Диэтил эфирі медицинада наркоз ретінде қолданылады. Бірақ бұл жағдайда наркоз үшін деп жазылған ерекше таза диэтил эфирін қолданады.
№ 9 ЖҰМЫС. Окисление формальдегидТІ МЫС ГИДРОКСИДІМЕН (II) ТОТЫҚТЫРУ.
Реактивтер:10% формальдегид ерітіндісі, 2% мыс сульфатының ерітіндісі, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі.
Пробиркаға 3-4 тамшы натрий гидроксидінің ерітіндісін және мыс сульфатының ерітіндісін тамызады. Түзілген тұнбаға (мыс гидроксиді) 2-3 тамшы формальдегид ерітіндісін тамызады. Пробирканы сәл қыздырады. Алдымен сары түсті мыс гидроксидінің тұнбасы түзіледі, ол қызыл түсті мыс оксидіне (1) айналады.
Реакцияның химизмі:
Бұл реакция альдегидтерге сапалық реакция болып табылады.
№ 10 ЖҰМЫС. БЕЛОКТЫ ФОРМАЛИНМЕН ТҰНБАҒА ТҮСІРУ.
Реактивтер:белоктың судағы ерітіндісі, формалиннің (40% формальдегидтің судағы ерітіндісі).
Пробиркаға 3-4тамшы белок ерітіндісін, 1-2 тамшы формалинді тамызадыда араластырады. Формалиннің әсерінен белок тұнбаға түседі. Формалиннің дезинфекциялауға және анатомиялық препараттарды консервілеуге (сақтауға) қолданылуы осы қасиетіне негізделген.
№ 11 ЖҰМЫС. Цветная реакция на ацетон НЫҢ натрий нитропрус-сидІМЕН ТҮСТІ РЕАКЦИЯСЫ.
Реактивтер:6% натрий нитропруссидінің ерітіндісі, 10% р натрий гидроксидінің ерітіндісі, натрий-ацетон-сулы ерітіндісі, 10% натрий ацетатының ерітіндісі.
Пробиркаға 2-3тамшы натрий нитропруссидінің ерітіндісін Na2[Fe(CN)5NO], 1 тамшы ацетон ерітіндісін және 1 тамшы натрий гидроксидінің ерітіндісін тамызады. Ерітіндінің түсі қызыл түстен қызыл-сары түске айналады. 1-2 тамшы сірке қышқылын тамызады, сол уақытта қызыл-шие түс пайда болады.
Бұл реакция клиникада зәрден ацетонды ашуға қолданылады(қант диабетінде).
БАҚЫЛАУ
Бағаланатын құзыреттілік:
1) Білім
Бақылау әдістері:
2) Тесттілеу және карт.бақылау.
СҰРАҚТАР:
1) The acid-base properties of alcohols, phenols, thiols, amines.
Кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, тиолов и аминов.
2) Тотығу реакциялары:
· біріншілік және екіншілік спирттердің;
· екіатомды фенолдардың;
· тиолдардың жұмсақ тотығуы;
· альдегидтердің күміс және мыс (II) гидроксидтерімен тотығуы, Ag(NH3)2OH, Фелинг реактиві.
3) Альдегидтер мен кетондардың тотықсыздану реакциялары.
4) Көпатомды спирттер мен фенолдарға сапалық реакциялар.
5) Амин, тиолдардің алкилдеу, ацилдеу реакциялары. Ацилдеу агенттері.
6) Біріншілік аминдерді дезаминдеу.
7) Альдегидтер мен кетондардың тотықсыздану реакциялары.
8) Альдегидтер мен кетондарға тән реакциялар (сумен, спиртпен, тиолмен).
9) Альдолды қосылу реакциялары. Бұл реакцияларл\дың биологиялық маңызы.
Жаттығулар
1) Адреналин – бүйрекүсті милы қабатының гормоны, норадреналин мен дофамин адреналиннің алғы заттары:
Функционалды топтарына қарай жіктелу сипаттамасын беріңіз және қышқылдық-сілтілік қасиеттерін анықтаңыз. Норадреналиннен адреналинді алу реакциясының схемасын жазыңыз.
2) Пропанол-2, бензил спирті, фенол, гидрохинон, этантиолдың қышқылдық қасиеттерін дәлелдеңіз. Қандай қосылыстар натрий гидроксидімен әрекеттесу арқылы қышқылдық қасиет көрсетеді? Реакцияларын жазыңыз.
3) Келесі заттардың тотығу реакцияларын жазыңыз: 1) пропанол-2; 2) бензил спирті; 3) гидрохинон; 4) метанол; 5) метантиол. Осылардың ішінде кофермент Q-дың әсеріне ұшырайтын қандай реакция?
4) Келесі аминдердің негіздігіне радикалдар қалай әсер етеді: метиламин, метилэтиламин, анилин. Бұл аминдердің хлорлы сутекпен тұз түзу реакцияларын жазыңыз.
5) 3-гидрокси-2,2,4-триметилпентанальді алу үшін альдолдық конденсация реакциясында қандай заттар пайдаланылады?
6) Келесі өзгерістерді орындаңыз:
H2Сr2O7 Сu(OH)2, t C2H5OH,Н+
а) пропанол-1 А Б В
HNO2 H2Сr2O7 Ag(NH3)2OH, t CH3OH,Н+
б) этиламин А Б В С
C2H5OH,Н+ H2O,H+ H2Сr2O7 Сu(OH)2, t
в) метаналь А Б В С
№11 тәжірибелік сабақ
ТАҚЫРЫП:Карбон қышқылдары мен оның туындыларының реакциялық қабілеттілігі.Гетерофункционалды қосылыстардың биологиялық маңызды кластары.
МАҚСАТЫ:
1. Карбон қышқылдарына сапалық реакциялар жасау кезінде оларды ертіндіде ашу үшін химиялық дағыларын қалыптастыру және алынған нәтижелерді дәлелдеуге дағдылану.
2. Гомофункционалды қосылыстардың химиялық қасиеттері туралы білімдерін қолдана отырып, гетерофункционалды қосылыстардың реакция схемаларын шығаруды үйрену.
ОҚЫТУ МАҚСАТТАРЫ:
Студент үйрене білуі керек:
1) Құрлысына байланысты карбон қышқылдарының реакциялық қабілеттіліктерін ажырата білу.
2) Карбон қышқылдары және олардың функциональды туындыларына айналу өзгерістерін жаза білу.
3) Негізгі гетерофункционалды органикалық қосылыстардың формулаларын дұрыс жазу және халықаралық, рационалды номенклатуралары бойынша атай білуді.
4) Гетерофункционалды қосылыстардың функционалды топтарына қарай химиялық қасиеттерін анықтай білуді.
5) Оқытушының берген ситуациялық есептерінің тиімді шығару әдістерін таңдауды.
ТАҚЫРЫПТЫҢ НЕГІЗГІ СҰРАҚТАРЫ:
1) Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері.
2) Гетерофункциональды қосылыстардың номенклатурасы және құрлысы: аминоспирттер, гиддроксиқышқылдары, альдегид- және кетоқышқылдары.
3) Гетерофункциональды қосылыстардың фунуциональды топтары бойынша химиялық қасиеттер.
4) Бензол қатарының гетерофункциональды органикалық қосылыстары.
САБАҚ БЕРУ және оқыту ӘДІСТЕРІ:
Әдіс - үйлестірілген:
1) үйлестірілген сұрау (ситуациялық есептер мен тестілік тапсырмалар бойынша студенттердің өздігінен жекеше жұмыс ітеуі);
2) үйге берілген тапсырманы тексеру.
Оқыту құралдары: оқу кестелері, тақырып бойынша суреттер, тестік тапсырмалар, тақырып бойынша кестелер, ситуациялық есептер.
Кіші топтармен жұмыс істеу:
Студенттер уш топқа бөлінеді, әр топқа оқытушы орындауға зертханалық жұмыстарды бөліп береді.
Жұмыс алдында ауызша сол тақырыпқа талдау жүргізіледі. Студенттер берілген тапсырмаларды шағын топта талдайды, одан кейін бір студент сол топтан жауап береді. Зертханалық жұмыстардың бәрін талдап толық бітірген топ ең жоғары бағаланады. Талдау кезінде оқытушы студенттердің жұмысын бақылайды және түзетулер енгізеді.
ӘДЕБИЕТТЕР:
Негізгі:
1. Сейтембетов, Т.С. Химия [Мәтін]: Оқулық / Т.С. Сейтембетов.- Алматы: Эверо, 2010.- б. 235-238.
2. Тюкавкина Н.А. Биоорганикалық химия [Мәтін]: Оқулық / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян; Қазақ тіліне аударған және жауапты ред.проф. Т.С.Сейтембетов.- Москва: ГЭОТАР-МЕДИА, 2014.- б. 160-177.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник /.- Изд.5-е, стереотип. - М.: Дрофа, 2006.- с. 179-181, 194-207, 233-277.
Қосымша:
1. Алмабекова, А.А. Органикалық химиядан тесттік тапсырмалар жинағы. [Текст] / А.А. Алмабекова, Ш.Ж. Айтуғанова.- Алматы: Эверо, 2009.- 304 б.
Көмекші:
1. Асанбаева, Р.Д. Биоорганикалық химиядан емдеу, педиатрия, санитария-гигиена, стоматология фак-ң 1 курс студент-ң өзіндік жұмысына арналған оқу-әдістемелік құрал [Мәтін]: 1-бөлім / Р.Д. Асанбаева; С.Ж.Асфендияров атындағы ҚазҰМУ.- Алматы, 2004.- 136 б.
Ағылшын тілінде:
1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.
Зертханалық жұмыстар:
Студенттер хаттаманы жазады (реакциялардың химизімін, бақылауды және негізгі қорытындыларын). Оқытушы студенттердің тәжірибелік дағдылану жұмыстары барысын бақылайды.
№ 1 ЖҰМЫС. ҚЫМЫЗДЫҚ ЖӘНЕ СІРКЕ ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ ДиссоциацияСЫ.
Реактивтер:10% сірке қышқылының ерітіндісі, қымыздық қышқылы, лакмус қағазы.
Бір пробиркаға 2-3тамшы сірке қышқылын тамызады, екінші пробиркаға бірнеше қымыздық қышқылының кристалдарын салады. Әр пробиркаға 5 тамшыдан су құйып араластырады. Ерітінділерге лакмус қағазын салып ерітінділердің қышқылдығын анықтайды. Қышқылдардың диссоцияциялануын жазыңдар
№ 2 ЖҰМЫС. ҚҰМЫРЫСҚА ҚЫШҚЫЛЫН КАЛИЙ ПЕРМАНГАНАТЫМЕН ТОТЫҚТЫРУ.
Реактивтер:калий перманганаты, 10% күкірт қышқылының ерітіндісі, барит суы, натрий формиаты.
Пробиркаға бірнеше натрий формиатының түйірін салыңыз, оған 3тамшы күкірт қышқылын және 2 тамшы калий перманганатын қосыңыз. Пробирканы газы шығатын түтігі бар тығынмен тығындайды, түтіктің төменгі жағын 4-5 тамшы барит суы бар пробиркаға салады да пробирканы қыздырады. Екі пробиркада қандай өзгерістер байқалады? Құмырысқа қышқылының калий перманганатымен тотығу реакциясын жазыңдар.
Реакцияның химизмі:
№ 3 ЖҰМЫС. СІРКЕ ҚЫШҚЫЛЫНЫҢ ТОТЫҚТЫРҒЫШТАРҒА ТҰРАҚТЫЛЫҒЫ.
Реактивтер:10% сірке қышқылының ерітіндісі, 0,5% калий перманганатының ерітіндісі, 10% күкірт қышқылының ерітіндісі.
Пробиркаға 2-3 тамшы сірке қышқылының ерітіндісін тамызады да үстіне 2-3 тамшы суды, калий перманганатын және күкірт қышқылын тамызады, пробирканы шайқап араластырады. Не байқалады? Құмырысқа қышқылы мен сірке қышқылының тотықтырғыштарға қатысы туралы қорытынды жасаңдар.
Реакцияның химизмі:
Газды жаққанда ол көгілдір түсті жалын береді.Осы реакция арқылы сірке қышқылын құмырысқа қышқылынан ажыратады, ол мұндай реакция бермейді.
№ 4 ЖҰМЫС. ҚЫМЫЗДЫҚ ҚЫШҚЫЛЫН КАЛЬЦИЙ ТҰЗЫ ТҮРІНДЕ АШУ.
Реактивтер:1% қымыздық қышқылының ерітіндісі, 5% кальций хлоридінің ерітіндісі.
Пробиркаға 2-3тамшы қымыздық қышқылының және 1 тамшы кальций хлоридінің ерітіндісін тамызады. Кальций оксалатының ақ тұнбасы түзіледі.
Реакцияның химизмі:
Кальций оксалатының кристалы клиникалық зерттеулерде зәрден анықталады.
№ 5 ЖҰМЫС. СІРКЕ-ЭТИЛ ЭФИРІН (ЭТИЛАЦЕТАТ) АЛУ
Реактивтер:сусыз натрий ацетаты,этил спирті, концентрлі күкірт қышқылы.
Құрғақ пробирканың деңгейі 2 мм-ге дейін толатын натрий ацетатының ұнтағын салады және үстіне 3 тамшы этил спиртін тамызады. Тағы да 2 тамшы концентрлі күкірт қышқылын тамызып қыздырады. Бірнеше секундтан кейін сірке-этил спиртіне тән хош иіс сезіледі.
Реакцияның химизмі:
Катализатор ретінде күшті қышқылдың (Н2SО4) қатысымен жүрген этерификациялану реакциясы нуклеофилді орнбасу механизмі (SN) арқылы жүреді.
БАҚЫЛАУ
Бағаланатын құзыреттілік:
1) Білім
Бақылау әдістері:
2) Тесттілеу және карт.бақылау.
СҰРАҚТАР:
1) Моно- және дикарбон қышқылдарының тұз түзуі.
2) Күрделі эфир және күрделі тиоэфирлердің түзілуі. Карбон қышқылдарының тиоэфирлердің биологиялық маңызы. Ацетил кофермент А.
3) Карбон қышқылдарының амиді және ангидридтерінің түзілу реакциялары. Аралас ацилфосфаттар маңызды метаболиттер.
4) Сhemical properties of dicarboxylic acids: dicarboxylation and the formation of cyclic anhydrides. Свойства дикарбоновых кислот, декарбоксилирование и образование циклических ангидридов.
5) Аминоспирттер: этаноламин, холин, ацетилхолин. Биогенді аминдер туралы түсінік. Дофамин, норадреналин, адреналин және олардың гормондар, нейромедиаторлар ретіндегі биологиялық маңызы.
6) Гидроксиқышқылдар: гликоль, сүт, алма, шарап және лимон қышқылдары.
7) Альдегидо - және кетоқышқылдар: глиоксил, пирожүзім, ацетосірке, қымыздықсірке, α- кетоглутар қышқылы – маңызды метаболиттер.
8) Гидроксиқышқылдардың және оксоқышқылдардың реакциялары:
а)карбоксил тобы бойынша: 1) тұз түзуі; 2) күрделі эфирлер түзуі; 3) амидтер түзуі; 4) декарбоксилденуі.
б) гидроксил тобы бойынша: 1) тұз түзуі; 2)тотығуы 3) жәй және күрделі эфирлер түзуі
в) карбонил тобы бойынша: тотықсыздану реакциясы.
9) Ацетосірке қышқылының мысалында кето-енолдық таутомерия. Енольды үлгінің дәлелі.
4) Бензол қатарының гетерофункционалды органикалық қосылыстары. Салицил қышқылыжәне оның туындылары. п-Аминобензой қышқылы. Новокаин, анестезин – анестетиктер ретінде. п-Аминофенол және оның туындылары - парацетамол и фенацетин анальгетиктер ретінде.
Жаттығулар
1) Төмендегі реакция схемаларын толықтырып жазыңыз:
Сірке қышқылы + НSКоА® А + Н2О
Малон қышқылы + НSКоА® В + Н2О
А + В 
Г
Бұл реакцияның биологиялық маңызын түсіндіріңіз.
2) Қымыздық қышқылы мен малон қышқылы қыздырғанда декарбоксилденеді,неге ангидридтер түзбейтіндігін түсіндіріңіз. Реакцияларын жазыңыз.
3) Схема бойынша реакцияларын жазыңыз: этаноламин ®холин®ацетилхолин
4) Сүт қышқылы мен b-гидроксимай қышқылының тотығу реакцияларын жазыңыз. Түзілген өнімдерді атаңыз.
5) НАДН-ты қолдана отырып глиоксаль және пирожүзім қышқылдарының тотықсыздану реакцияларын жазыңыз.
6) Ацетосірке қышқылының (3-оксобутан қышқылы) қандай таутомерлік түрі бром суымен әрекеттеседі? Реакциясын жазыңыз.
7) Қымыздықсірке қышқылының(оксобутанди) және ацетилкофермент А-ның альдолдық конденсациялану типтегі реакцияларын жазыңыз.
8) Келесі түр өзгерістердің реакцияларын жазыңыз: фумар қышқылы ® алма қышқылы ®қымыздықсірке (оксобутанди) қышқылы .
9) Салицил қышқылының температураға шыдамдылығы, ацетилсалицил қышқылының түзілу реакциясы. Бұл реакция қандай функционалды топтың әсерінен жүреді?
№12 Тәжірибелік сабақ
ТАҚЫРЫП:α-Амин қышқылдарының биологиялық маңызды касиеттері. Пептидтер. Пептидтер мен белоктарға сапалы реакциялар.
МАҚСАТЫ:
1. α-Амин қышқылдарының құрылысы, жіктелуі және химиялық қасиеттері туралы білімдерін пептидтердің түзілуінде қолдана білуді үйрену.
2. Пептидтерге, белоктарға сапалық реакциялар жасау кезінде оларды ертіндіде ашу үшін химиялық дағыларын қалыптастыру және алынған нәтижелерді дәлелдеуге дағдылану.
ОҚЫТУ МАҚСАТТАРЫ:
Білім алушының мүмкіндігі бар:
1) α-Амин қышқылдарының құрылыстарына қарай реакцияға түсу қабілеттіліктерін салыстыруға.
2) α-Амин қышқылдарының химиялық қасиеттері туралы білімді пайдалана отырып белоктарға, пептидтерге, α -амин қышқылдарына сапалық реакциялар жасау нәтижесіне қарай тұжырым жасай білуге.
3) Оқытушы ұсынған α-амин қышқылдарынан пептидтердің түзілу схемасын жаза білуге.
4) α-Амин қышқылдарының изоэлектрлік нүктесін біле отырып ортаның рН-на қарай белок молекуласының зарядын анықтай білуге.
ТАҚЫРЫПТЫҢ НЕГІЗГІ СҰРАҚТАРЫ:
1) α-Амин қышқылдарының изоэлектрлік нүктесі. Электрофорез, α-амин қышқылдарын бөлі әдісі.
2) Бифункциональды қосылыстар ретінде аминқышқылдарының химиялық қасиеттері.
3) α-Амин қышқылдарының ерекше реакциялары.
4) Пептидтердің түзілуі. Пептидтердің қышқылдық және сүлтілік гидролизі.
5) Сапалы реакциялар.
САБАҚ БЕРУ ЖӘНЕ ОҚЫТУ ӘДІСТЕРІ:
1. Әдіс - үйлестірілген:
1) үйлестіре сұрау (ауызша сұрау, кіші топтармен жұмыс, жазбаша сұрау);
2) үйге берілген тапсырманы тексеру.
2. Оқытудың ойын әдісі
3. TBL әдісі
Кіші топтармен жұмыс істеу:
Студенттер уш топқа бөлінеді, әр топқа оқытушы орындауға зертханалық жұмыстарды бөліп береді.
Жұмыс алдында ауызша сол тақырыпқа талдау жүргізіледі. Студенттер берілген тапсырмаларды шағын топта талдайды, одан кейін бір студент сол топтан жауап береді. Зертханалық жұмыстардың бәрін талдап толық бітірген топ ең жоғары бағаланады. Талдау кезінде оқытушы студенттердің жұмысын бақылайды және түзетулер енгізеді.
ӘДЕБИЕТТЕР:
Негізгі:
1. Сейтембетов, Т.С. Химия [Мәтін]: Оқулық / Т.С. Сейтембетов.- Алматы: Эверо, 2010.- б. 239-248.
2. Тюкавкина Н.А. Биоорганикалық химия [Мәтін]: Оқулық / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян; Қазақ тіліне аударған және жауапты ред.проф. Т.С.Сейтембетов.- Москва: ГЭОТАР-МЕДИА, 2014.- б. 230-254.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник /.- Изд.5-е, стереотип. - М.: Дрофа, 2006.- с.314-344.
Қосымша:
1. Алмабекова, А.А. Органикалық химиядан тесттік тапсырмалар жинағы. [Текст] / А.А. Алмабекова, Ш.Ж. Айтуғанова.- Алматы: Эверо, 2009.- 304 б.
Көмекші:
1. Асанбаева, Р.Д. Биоорганикалық химиядан емдеу, педиатрия, санитария-гигиена, стоматология фак-ң 1 курс студент-ң өзіндік жұмысына арналған оқу-әдістемелік құрал [Мәтін]: 1-бөлім / Р.Д. Асанбаева; С.Ж.Асфендияров атындағы ҚазҰМУ.- Алматы, 2004.- 136 б.
Ағылшын тілінде:
1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.
Зертханалық жұмыстар:
Студенттер хаттаманы жазады (реакциялардың химизімін, бақылауды және негізгі қорытындыларын). Оқытушы студенттердің тәжірибелік дағдылану жұмыстары барысын бақылайды.
№ 1 тәжірибе. БИУРЕТ РЕАКЦИЯСЫ.
Реактивтер:белок (3), 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі , 2% мыс сульфатының ерітіндісі.
Пробиркаға 5тамшы белок ерітіндісін,3тамшы натрий гидроксидін,1тамшы мыс сульфатын тамызады. Пробирканы араластырғанда ерітінді күлгін түс береді.
Белоктағы пептидтік байланыстар сілтілік ортада мыс сульфатымен әрекеттесіп, түсті мыстың тұз тәрізді комплексті қосылысын түзеді. Бұл комплекстің түсі пептидтік байланыстың санына тәуелді болады. Белоктың аралық өнімі пептидттер(саны белокқа қарағанда аз) ерітіндіде күлгін-қызғылт түсті немесе қызғылт түсті береді. Бұл реакция жалпы белоктарға тән пептидтік байланыстардың барлығын дәлелдейді. Биурет реакциясын кейбір белок емес заттар да көрсетеді, олардың құрамында 2ден жоғары пептидтік байланыстар болады.
№ 2 тәжірибе. НИНГИДРИН РЕАКЦИЯСЫ.
Реактивтер:белок, 0,1% нингидрин ерітіндісі.
Пробиркаға 5 тамшы белок ерітіндісін 3тамшы нингидрин ерітіндісін тамызады да қыздырады. 2-3 минуттан кейін ерітінді көк түске боялады. Реакция белок молекуласында a-амин қышқылының қалдықтары бар екендігін көрсетеді. Қыздырғандаамин қышқылындағы бос a-амин тобы мен нингидрин әрекеттеседі. Реакция нәтижесінде аммиак, көмірқышқыл газы, сәйкес альдегид және тотықсызданған нингидрин түзіледі. Амин тобы аммиакпен және нингидриннің екінші молекуласымен әрекеттесіп көк түсті конденсация өнімін түзеді.
БАҚЫЛАУ
Бағаланатын құзыреттілік:
1) Білім
2) Тәжірибелік дағдылар.
Бақылау әдістері:
1) Жаттығулардың орындауын бақылау.
2) Тест тапсырмаларын және бақылау карталарын бақылау.
Сұрақтар
1) Кислотно-основные свойства α-аминокислот.
The acid-base properties of α-aminoacids.
2) α-Амин қышқылдарының изоэдектрлік нүктесі. Электрофорез - α-амин қышқылдарын бөлу әдістері.
3) Амин қышқылдарының бифункционалды қосылыс ретіндегі химиялық қасиеттері.
-СООН тобының реакциялары:
а) Аспарагин, глутамин қышқылдарының мысалында амидтердің түзілуі
б) триптофан мен гистидиннің декарбоксилденуі.
4) -SH тобының реакциялары:
а) цистеиннің жұмсақ тотығуы. Бұл реакцияның биологиялық маңызы.
б) цистеиннің соңынан декарбоксилдену реакциясы жүретін қатаң тотығуы .
Студенттердің назарын декарбоксилденгенде биогенді аминдердің түзілетініне; дисульфидтік байланыстың түзілетініне аудару қажет.
5) -NH2 тобының реакциялары:
дезаминдену:
а) тотықсызданбай;
б) тотықтыра;
в) гидроксилдену.
6) -ОН тобының реакциялары:
а) тотығуы;
б) күрделі эфирлердің түзілуі.
7) Аргининнің гидролизі.
8) a- амин қышқылдарына тән ерекше реакциялар:
а) биполярлы ионның түзілуі;
б) пептидтердің түзілуі. Номенклатура. Пептидтік топтардың электрондық және кеңістіктік құрылысы.
9) Трипептид глутатионның түзілуін жазу. Маңызы.
10) Пептидтердің қышқылдық-негіздік гидролизі.
11) Сапалық реакциялары: ксантопротеин, нингидрин, биурет.
Жаттығулар
1) Аланиннің а) СН3I, б) NaOH, в) HNO2, г) этанолмен реакцияларын жазыңдар. Түзілген өнімдерді атаңдар.
2) Изолейциннің, глутамин қышқылының дезаминдену реакцияларын жазыңдар.
3) Трипептидтердің түзілу реакцияларын жазыңдар: 1) Цис-Вал-Асп; 2) Гли-Про-Лиз. Трипептидтердің қышқылдық-негіздік ортасын анықтаңдар.
4) Трипептидтің, мысалы Гли-Вал-Фен (глицилвалилаланин) қышқылдық-негіздік гидролизін жазыңдар .
5) Трипептид глутатионның (¡-Глу-Цис-Гли) түзілуін жазыңдар. Биологиялық маңызы.
6) Бас миындағы нейропептидтің құрылысын - Leu-энкефалиннің көрсетілген амин қышқылдық жүйелілікпен Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu көрсетіңдер. Тұз қышқылының қатысымен осы пептид гидролизге ұшырағанда қандай өнімдер түзіледі?
7) Неге глутамин қышқылының ұнтағын ішкеннен кейін ауызды натрий гидрокарбонатының сұйық ерітіндісімен (рН~8) шаю қажет, егер глутамин қышқылының изоэлектрлік нүктесі 3,2 ге тең болса?
№13 Тәжірибелік сабақ
ТАҚЫРЫП: Биополимерлердің физика-химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері. Белоктардың жалпы қасиеттері. Жоғарымолекулалық заттардың ісіну кинетикасын тәжірибе арқылы зерттеу.
МАҚСАТЫ:
1. ЖМЗ молекулаларының құрылыс ерекшеліктеріне қарай ерітінділерінің физика-химиялық қасиеттерін түсіндіре білуге үйрету.
2. Полимердің ісіну кинетикасын және белоктың изоэлектрлік нүктесін анықтауға дағдыландыру.
ОҚЫТУ МАҚСАТТАРЫ:
Білім алушының мүмкіндігі бар:
1) ЖМЗ-ның әртүрлі типтерін атауға және белоктар мен биополимерлер ерітінділерінің негізгі қасиеттерін түсіндіруге.
2) Белоктардың тұрақтылықтарының бұзылуына себепші негізгі процестерді түсіндіре білуге.
3) Денатурация, тұз түзу (тұнбаға түсу), коацервация, синерезис, тиксотропия процестерінің анықтамаларын беру, физика-химиялық негізін және биологиялық рөлін түсіндіре білуге.
4) Полимерлердің ісіну кинетикасын тәжірибе арқылы көрсету және ісіну қисығын сала білуге.
5) Белоктың изоэлектрлік нүктесін ісіну дәрежесіне қарай анықтауға және алынған нәтижелер арқылы қорытындылар жасауға.
ТАҚЫРЫПТЫҢ НЕГІЗГІ СҰРАҚТАРЫ:
1) Тірі ағзаның биополимерлері. Белоктар-полиамфолиттер.
2) ЖМЗ ісінуі. Ісіну дәрежесінің әр түрлі факторлардан тәуелділігі.
3) Биополимерлер ертінділерінің тұрақтылығы. ЖМЗ ертінділерінің тұрақтылығын бұзатын факторлар.
4) ЖМЗ ертінділерінің осмостық қысымы. Қан плазмасының онкотикалық қысымы.
5) ЖМЗ ертінділерінің тұтқырлығы. Қанның тұтқырлығы.
САБАҚ БЕРУ ЖӘНЕ ОҚЫТУ ӘДІСТЕРІ:
Әдіс - құрастырылған:
1) құрастырылған сұрау (ауызша сұрау, кіші топтармен жұмыс, жазбаша сұрау);
2) үйге берілген тапсырманы тексеру.
Оқыту құралдары: оқу кестелері, тақырып бойынша суреттер, тестілік тапсырмалар, билеттер.
Кіші топтармен жұмыс істеу:
Студенттер уш топқа бөлінеді, әр топқа оқытушы орындауға зертханалық жұмыстарды бөліп береді.
Жұмыс алдында ауызша сол тақырыпқа талдау жүргізіледі. Студенттер берілген тапсырмаларды шағын топта талдайды, одан кейін бір студент сол топтан жауап береді. Зертханалық жұмыстардың бәрін талдап толық бітірген топ ең жоғары бағаланады. Талдау кезінде оқытушы студенттердің жұмысын бақылайды және түзетулер енгізеді.
ӘДЕБИЕТТЕР:
Негізгі:
1. Сейтембетов, Т.С. Химия [Мәтін]: Оқулық / Т.С. Сейтембетов.- Алматы: Эверо, 2010.- б. 159-172.
2. В.А. Попков, С.А. Пузаков. Жалпы химия [Мәтін]: Оқулық / Қазақ тіліне аударған С.Н.Ділмағамбетов. Жауапты редакторы Ж.Ж.Ғұмарова.- Москва: ГЭОТАР-МЕДИА, 2014.- б. 852-873.
3. Л.Г. Веренцова ж.б. Бейорганикалық, коллоидты және физикалық химия [Мәтін]: / Л.Г. Веренцова, Е.В., Нечепуренко, А.А. Батырбаева, Э.К. Карлова. - Оқу құрал. - Алматы: Эверо, 2009.- б. 190-209.
4. Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия. [Текст]: Учеб.пос./ Алматы: Эверо, 2009.- с.192-211.
Қосымша:
1. Есімжан А.Е. Жалпы химия практикум [Мәтін]: Оқулық.- Алматы, 2004.- 296 б.
2. Л.Г. Веренцова, Е.В. ж.б. Бейорганикалық, коллоидты және физикалық химия [Мәтін]: Бақылау тестері / Л.Г. Веренцова, Е.В., Нечепуренко, А.А. Батырбаева, Э.К. Карлова. - Алматы: Эверо, 2009.- 212 б.
Көмекші:
1. Б.А. Бірімжанов. Жалпы химия [Мәтін]: Оқулық.-Алматы: Ана тілі, 2001.- 640 б.
Ағылшын тілінде:
1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.
Зертханалық жұмыс:
«ЖОҒАРЫМОЛЕКУЛАЛЫҚ ЗАТТАРДЫҢ ІСІНУ КИНЕТИКАСЫ: ПОЛИМЕРДІҢ ІСІНУ ДӘРЕЖЕСІНЕ ЕРІТКІШТЕРДІҢ ТАБИҒАТЫНЫҢ ЖӘНЕ ОРТАНЫҢ рН НЫҢ ӘСЕРІ»
Жұмыстың мақсаты: Полимердің ісіну кинетикасын зерттеу; ортаның рНның ісінугеәсері және белоктың изоэлектрлік нүктесін анықтау.
1 тәжірибе . «Резинаның бензин мен спиртте ісіну кинетикасын зерттеу»
Жұмысты жүргізу жолы: Торсионды таразыға екі резинаны сақинасын өлшеп алады. Біреуін спирті бар бюкске, екіншісін бензині бар бюкске салады. Кестеде көрсетілгендей белгілі бір уақытта резинаны еріткіштерден алып, фильтр қағазымен құрғатып,қайтадан таразыға салып,салмағын өлшейді. Алынған нәтижелерді кестеге жазып отырады.