Словарь химических терминов (глоссарий)

Антиподы (энантиомеры) – оптические (зеркальные) изомеры, обладающие одинаковыми физическими и химическими свойствами, но отличающиеся знаком вращения (противопроложные по значению + или -) плоскости поляризованного света.

Аномерный эффект – аномальное преобладание циклической – формы гексоз.

Ароматические соединения – органические соединения, подчиняющиеся правилам ароматичности.

Атропоизомерия – пространственная изомерия, вызванная отсутствием свободного вращения вокруг одинарной связи.

Водородная связь – связь между атомом водорода и другими электроотрицательными атомами (кислород, азот, галоген).

Гетеролиз – неравномерный разрыв ковалентной связи (характерен для ионных реакций).

Гибридизация – выравнивание электронных облаков по форме и энергии. Гибридизация определяет геометрию молекулы.

Гомолиз –равномерный разрыв ковалентной связи (характерен для радикальных реакций).

Гомологи – соединения сходные по химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на СН₂ – группу (гомологическая разность). Гомологи, располложенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологические ряды. Состав членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой и наличием функциональной группы.

Диастереомеры– устойчивые, изолируемые в индивидуальном состоянии пространственные изомеры, различающиеся физическими (а в какой – то мере и химическими) свойствами.

Изомеры – соединения, имеющие одинаковй состав и молекулярную массу, но различное строение, а следовательно различные физические и химические свойства. Изомерия может быть обусловлена изменением структуры углеродного скелета (структурная) или пространственым строением (стереоизомерия).

Индуктивный эффект– смещение электронной плотности к наиболее электроотрицательному атому вдоль (сигма) – связи.

Инверсия цикла (конверсия)– переход конформации кресла I циклогексаного кольца через ряд последовательных стадий в конформацию кресла II, при этом все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот. Процесс инверсии осуществляется при 25 ºС с частотой 100000 превращений в секунду.

Инверсный сахар – изменение значения и знака угла вращения плоскости поляризованного света сахарозы после её гидролиза.

Интермедиат(промежуточное соединение) – соединение, образующееся в промежуточной стадии (в определенных условиях оно может быть выделено в индитвидуальном виде).

Ионная связь(электровалентная, гетерополярная) – обусловлена образованием общих электронных пар за счет перехода валентных электронов от одного атома к другому.

Ковалентная связь(гомеополярная) – обусловлена обобщением неспаренных валентных электронов с противоположными спинами.

Контроль за ходом реакции– зависимость соотношения альтернирующих (конкурирующих) продуктов от кинетических (кинетический контроль) или термодинамических (термодинамический контрольт) факторов.

Кинетический контроль - соотношение альтернирующих продуктов определяется скоростью их образования.

Термодинамический контроль - соотношение альтернирующих продуктов определяется их термодинамической устойчивостью.

Крекинг– высокотемпературный разрыв С-С связи в молекулах алканов с длинными цепями и образование менеее крупных молекул углеводородов.

Кинетический контроль – контроль за ходом реакции.

Конфигурация – закрепленное (кратная связь, цикл) расположение атомов в пространстве без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей. Как правило, конфигурации имеют большую энергию активации и не смогут самопроизвольно (при нормальных условиях) переходить друг в друга. Поэтому конфигурационные изомеры можно выделить в индивидуальном виде, например, цис- и транс- малеиновой кислоты.

Конформация – одна из многочисленных пространственных (геометрических) форм, которую молекула может принимать в результате вращегния вокруг простых (одинарных) связей и других внутримолекулярных движений, проходящих без нарушения целостности молекулы, т.е. без разрыва химических связей. Как правило, конформации имеют небольшую энергию активации и самопроизвольно (при нормальных условиях) переходят друг в друга. По этой причине конформация не может быть выделена в индивидуальном состоянии. Конформации молекулы называют поворотными изомерами.

Механизм реакции– способ нарушения ковалентной связи как совокупность последовательно осуществляющихся стадий, через которые прозходит система «реагент-субстрат», превращаясь в продукты реакции.

Мезомерный эффект– передача электронного влияния заместителя (Х) по сопряженной системе СН₂ = СН – Х. При этом заместитель (Х) является участником сопряженной системы.

Механизм образования ковалентной связи– способ образования химической связи (общей пары электронов); различают донорно-акцепторный и обменный механизмы.

Донорно-акцепторный механизм – для образования химической связи один из взаимодействующих атомов предоставляет пару электронов (донор), а другой – свободную орбиталь (акцептор).

Обменный механизм - для образования химической связи каждый из взаимодействующих атомов предоставляет по одному электрону.

Мутаратация– взаимное превращение циклических - и – форм углеводов через раскрытие цикла.

Напряжение цикла – термодинамическая характеристика устойчивости цикла; возникает в результате отклонения от стандартных характеристик ковалентной связи и приводит к его меньшей устойчивости. Различают несколько видов напряжения в цикле:

Байеровское (угловое) – возникает из-за отклонения от стандартного валентного угла (109º28”); характерно для малых циклов.

Питцеровское (торсионное) – возникает вследствие энергетически невыгодной заслоненной конформации двух связанных друг с другом атомов (например, в молекуле циклопропана, в конформации ванна циклогексанового кольца); наиболее характерно для объемных заместителей.

Прелоговское (трансаннулярное) – возникает при взаимодействии в пространстве двух и более атомов водорода при атомах углерода на противоположных концах средних циклов (С₈ – С₁₁); является причиной трансаннулярных реакций.

Нуклеофильные реагенты (N)- реагенты, которые отдают свою пару электронов (доноры) для образования новой – связи; они могут быть нейтральными молекулами, содержащими свободную пару электронов (вода, спирт, аммиак, амины, сероводород, меркаптаны и др.) или отрицательно заряженными частицами (BF, HSO₃, OH, RO, CN, RCOO и др.).

Переходное состояние– состояние через которое может проходить система «реагент - субстрат» превращаясь в продукт реакции; его образование является гипотетическим, т.к. до настоящего премени оно не выделено в индивидуальном виде.

Реагирующие органические частицы– химически активные частицы, образующиеся в ходе реакции; они могут быть нейтральными (радикалы, диазосоединения) или заряженными (карбкатионы).

Стереоселективность– преимущественное образование одного из несколько возможных продуктов реакции.

Стереоизомерия(пространственная изомерия) – вид изомерии, обусловленный различиями в пространственном расположении отдельных групп и атомов в молекулах при одном и том же порядке их связей между собой.

Стереоизомеры(пространственные изомеры)-соединения, молекулы которых при одинаковом составе и одинаковом порядке химичнской связи стомов (одинаковом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис- и транс-) и оптические (зеркальные) изомеры.

Стереохимия – наука о пространственном строениии молекул. Особенности пространственного строения обнаруживаются в появлении стереоизомеров; эти особенности влияют на скорость и направление химических превращений, на физические свойства веществ, на характер их физиологического действия.

Термодинамический контроль– контроль за ходом реакции.

Типы реакций: 1) по способу разрыва связи подразделяются на ионные и радикальные; 2) по характекру субстрата – замещение (S), присоединения (А), элиминирования (Е) и перегруппировки; 3) по характеру деймтвующего реагента – электрофильные и нуклеофильные; 4) по количеству участвующих частиц на скорость определяющей (лимитирующей) стадии – моно- и бимолекулярные; 5) по характеру вновь вводимого атома или группы атомов в молекуле исходного соединения:

Алкилирование – введение алкильной группы (Alk),

Ацилирование – введение ацильной группы (Ac),

Галогенирование – введение атома галогена (Наl),

Нитрование – введение нитрогруппы (NO₂),

Сульфирование – введение сульфогруппы (SO₃H).

Углеводороды– органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Различают:

Насыщенные (предельные, алканы) – молекулы органических соединений, в которых атомы углерода затрачивают все свои валентности на соединение с другими атомами или группами атомов.

Ненасыщенные (непредельные: алкены, алкадиены, алкины) - молекулы органических соединений, в которых имеются кратные связи.

Алициклические - молекулы органических соединений, в основе которых лежит карбоцикл.

Ароматические - молекулы органических соединений, подчиняющихся правилам ароматичности.

Уравнение реакции– показывает химический процесс и характеризуется изображением исходных соединений (в левой части) и продуктов реакции (в правой части уравнения).

Химическая активность (реакционная способность) – способность вступать в химические реакции. Она определяется строением соединения (наличием кратных связей, функциональных групп).

Химическая связь – перекрывание электронных облаков между реагирующими атомами, сопровождающееся выигрышем энергии.

Электронные эффекты– взаимное влияние заместителей друг на друга. К ним относятся индуктивный, мезомерный и эффект резонанса и поля.

Электрофильные реагенты(Е) – реагенты, которые не дают пары электронов для образования новой связи; они отнимают (акцепторы) эти электроны от атома углерода. В качестве электрофилов могут выступать нейтральные молекулы (BF₃, AlCl₃, ICl₃, O₃) или положительно заряженные частицы (Н, Н₃О, NO₂, NO, R₃C, SO₃).

Экзотермическая реакция –реакция, протекающая с выделением энергии (тапловой эффект реакции отрацательный).

Эндотермическая реакция– реакция, сопровождающаяся поглощением энергии (тепловой эффект реакции положительный).

Энергетический профиль реакции –энергетическая диаграмма, позволяющая показать энергетические затраты (экзо- и эндотермичность) и путь (с образованием переходного состояния или промежуточных соединений) исследуемой реакции.

Эпимеры – стереоизомеры, отличающиеся друг от друга различным расположением заместителей у одного из асимметрических атомов углерода, как правило, у второго (например, глюкоза и манноза).

Эффект поля – передача электронного влияния удаленных друг от друга заместителей через пространство.