Укажите типы химических связей в молекулах. Расставьте заряды у

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К К-1 ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ

ХИМИИ

(дневное отделение ФПТ)

Введение

1. Причины многообразия органических соединений.

2. Понятие электроотрицательности, зависимость характера химической связи от электроотрицательности атомов.

3. Понятие ковалентной связи. Типы ковалентной связи в молекулах: полярная, неполярная, донорно-акцепторная (по способу образования). Ионная связь. Привести примеры.

4. Типы разрыва ковалентной связи в молекулах и характер образующихся при этом частиц (радикалы и ионы). Привести примеры.

5. Электрофилы и нуклеофилы. Привести примеры.

6. Типы химических реакций в органической химии: замещения, присоединения, перегруппировки, расщепления и отщепления. Привести примеры.

7. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета (ряды). Привести примеры.

8. Классификация органических соединений по функциональным группам (классы). Привести примеры.

9. Валентность атома углерода в органических соединениях (объяснение), Электронное строение и Sp³- гибридизация атома углерода (на примере метана) , sp2 – гибридизация (на примере этилена), sp- гибридизация (на примере ацетилена). Углы между - связями. Привести примеры.

 

10. Алканы.Определение класса, общая формула, гомологический ряд.

11. Изомерия и номенклатура алканов. Привести примеры. Первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

12. Способы получения алканов (промышленные и лабораторные)

13. Реакции замещения для алканов (галогенирование, сульфирование, нитрование). Примеры. Порядок замещения атомов водорода.

14. Реакции расщепления алканов: крекинг на примере пентана. Каков механизм этой реакции?

 

15. Алкены.Определение класса, общая формула, гомологический ряд.

16. Изомерия и номенклатура алкенов. Привести примеры.

17. Способы получения алкенов (промышленные и лабораторные) Правило Зайцева.

18. Реакции присоединения к алкенам: гидрирование, галогенирование, гидролиз. Правило Марковникова (присоединение НХ к несимметричным алкенам).

19. Реакция полиприсоединения для алкенов. Радикальный механизм реакции полимеризации на примере полимеризации пропена.

20. Реакции окисления алкенов (мягкого и жесткого). Примеры.

 

21.. Диеновые углеводороды. Общая формула. Номенклатура, классификация по расположению

кратных связей. Особенности строения сопряженных диенов.

22. Реакция Дильса-Альдера для диеновых углеводородов.

23. Полимеризация диеновых углеводородов. Каучуки и резины. Применение в полиграфии.

 

24.Алкины.Определение класса, общая формула, гомологический ряд.

25. Изомерия и номенклатура алкинов. Привести примеры.

26. Способы получения ацетилена (пиролиз метана и этана, гидролиз карбида кальция, )

и его гомологов (дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных

дигалогенпроизводных, взаимодействие ацетиленидов с галогенпроизводными).

27. Реакции присоединения для алкинов: гидрирование, галогенирование,

гидролиз, взаимодействие с уксусной и цианистоводородной кислотами, гидрогалогенирование,

димеризация и тримеризация.

28. Реакции замещения для алкинов с образованием ацетиленидов металлов.

 

29. Ароматические соединения. Электронное строение бензола.

30. Классификация ароматических соединений. Привести примеры.

31. Способы получения бензола (циклотримеризация ацетилена, циклодегидрогенизация алканов,

сплавление солей бензойной кислоты со щелочью) и его гомологов (алкилирование бензола).

32. Реакции замещения для ароматических соединений: галогенирование, сульфирование,

нитрование, алкилирование. Привести примеры.

33. Правила ориентации в ароматическом ядре: ориентанты I и II рода.

Привести примеры реакций.

34. Реакции окисления гомологов бензола с образованием ароматических карбоновых кислот.

Задачи.

35. Напишите все изомеры пентана, гексана, бутена, пентена и пентина.

36. Из какого алкилгалогенида можно по реакции Вюрца получить 2,2,3,3,-тетраметилбутан?

37. Написать все продукты крекинга н-бутана и н-пентана.

38. Привести механизм радикального замещения на примере хлорирования бутана и 2-метилпропана.

39. Напишите схему окисления кислородом воздуха гексена-2.

40. Напишите схему мягкого окисления пентена-2.

41. При жестком окислении алкена С₅Н₁₀ образуются ацетон СН₃ –С(О)-СН ₃ и карбоновая кислота.

Напишите формулу этой кислоты и исходного алкена.

42. Углеводород С₈Н₁₄ при жестком окислении образует ацетон СН₃-С(О)-СН₃ и щавелевую кислоту

НООС-СООН. Напишите структурную формулу углеводорода, назовите его и напишите схему

реакции окисления.

43. При окислении углеводорода С₉Н₁₆ образуются ацетон и малоновая кислота НООС-СН₂-СООН.

Напишите его структурную формулу и схему реакции окисления.

44. Напишите схему получения хлоропренового каучука. Для чего используют резины на основе

этого каучука в полиграфии?

45. Приведите схему полимеризации винилхлорида. Для чего используют ПВХ в

полиграфии?

46. Получите из метана 1,3-бутадиен и приведите схему его полимеризации.

47. Напишите реакцию полимеризации изопрена. Применение каучука в полиграфии.

48. Получите из метана поливинилацетат (ПВА). Его применение в полиграфии.

49. Получите из метана поливиниловый спирт (ПВС). Применение в полиграфии.

50. Получите из метана полиэтилен (ПЭ). Его применение.

51. Получите из пропана полипропилен (ПП). Его применение в полиграфии.

52. Получите из метана 1,1-дибромэтан.

53. Получите из метана 1,2-дибромэтан.

54. Получите из метана 1,2-дибром-1,2-дихлорэтан.

55. Получите из метана 1,1,2,2-тетрахлорэтан.

56. Получите из метана толуол. Его применение в полиграфии.

57. Получите из метана о-ксилол и п-ксилол. Применение в полиграфии.

58. Получите из метана полистирол (винилбензол). Его применение в упаковке.

59. Какие углеводороды получатся при алкилировании по Фриделю-Крафтсу бензола:

а) бромистым этилом; б) бромистым изопропилом; в) 2-бром-2-метилпропаном?

Напишите схемы реакций.

60. Напишите схемы окисления толуола и о-ксилола.

61. Получите из толуола: м-нитробензойную кислоту; п-нитробензойную кислоту.

62. Напишите схемы бромирования этилбензола: а) в присутствии FeCl₃ ; б) при УФ-облучении.

По каким механизмам идут эти реакции?

63. Получите из бензола: о-хлорнитробензол; м-хлорнитробензол.

64. Получите из этилбензола: м-нитробензойную кислоту; п-нитробензлйную кислоту.

65. Получите из бензола: бензолсульфокислоту; 3-бром-5-нитробензойную кислоту; 4-хлор-3-

нитробензолсульфокуслоту.

66. Получите из толуола 2-хлор-4-нитробензойную кислоту; 4-нитро-2-сульфобензойную кислоту.

67. Какие соединения получатся при сульфировании этилбензола; о-нитротолуола; нитробензола?

68. Получите из толуола: 2,4-динитробензойную кислоту; о-нитробензойную кислоту; п-

нитробензойную кислоту.

 

69.Укажите типы гибридизации атомов углерода и углы между -связями:

СН₂=СН-ССН СН₂=СН-СН₂- СН₃-СН=СН₂ СН₂=СН-СН=СН₂

 

70. Назовите радикалы:

СН₂=СН- СН₂=СН-СН₂- СН₃-СН-СН₃ С₆Н₅-СН₂- СН₃-СН₂-СН-СН₃

СН₃-СН-СН₃ СН₃-С-СН₃ и т.д.

СН₂- СН₃

 

Укажите типы химических связей в молекулах. Расставьте заряды у

атомов (целые или частичные), укажите смещение электронной пары:

H₃C – CH₃ Cl-ClO=O CH₃-Cl CH₃COONa

H

[ СН₃-О-Н ] Br [CH₃-N-CH₃] Cl и т.д.

Н H

 

 

72. Напишите цепь превращений (см. приложение)

 

73. Назовите соединения (см. приложение)