АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сборник задач

для самостоятельной подготовки к аудиторным контрольным работам

(промежуточный контроль) по курсу «Органическая химия»

студентов технологических специальностей пищевой промышленности заочной

и заочной на основе среднего специального образования форм обучения

Могилев 2013

УДК 547 (07)

ББК

Рассмотрены и рекомендованы к изданию на заседании кафедры химической технологии высокомолекулярных соединений

Протокол № от декабря 2013 г.

Составители

доктор химических наук, профессор

Г. Н. Роганов

кандидат химических наук, доцент

И. В. Гарист

старший преподаватель

П.Н. Писарев

Рецензент

кандидат химических наук, доцент

О. М. Баранов

УДК 547 (07)

ББК

«Могилевский государственный

университет продовольствия», 2013

Содержание

Предисловие
1 Алканы
2 Алкены
3 Алкины
4 Алкадиены
5 Циклоалканы
6 Ароматические углеводороды
7 Одноатомные спирты
8 Многоатомные спирты
9 Простые эфиры
10 Фенолы
11 Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
12 Карбоновые кислоты, их производные и жиры
13 Амины, гидроксикислоты, аминокислоты, оптическая изомерия
14 Углеводы
15 Гетероциклические соединения

Предисловие

Органическая химия является одной из основополагающих теоретических дисциплин при подготовке инженеров-технологов пищевой промышленности и общественного питания. Она является базой для глубокого понимания процессов, происходящих в продуктах растительного и животного происхождения во время их заготовки, хранения и переработки. Современная технология хранения и переработки сельскохозяйственного сырья, получения из него пищевых продуктов требует знания основных закономерностей, изучаемых органической химией. Без глубокого знания органической химии невозможно в дальнейшем полноценное изучение таких дисциплин как «Биологическая химия», «Микробиология» и других специальных технологических дисциплин.

В преподавании органической химии значительное внимание уделяется занятиям, проводимым параллельно лекционному курсу, что является одной из эффективных форм самостоятельной работы студентов. Особое значение этот вид работы приобретает для студентов заочной формы обучения, где он носит форму самостоятельных контрольных заданий.

Настоящий сборник задач предназначен для самостоятельной подготовки студентов заочного отделения к выполнению аудиторной контрольной работы (промежуточный контроль) в рамках действующей системы аттестации по органической химии.

Помещенные в сборнике задачи очерчивают тот объем и уровень знаний студента по каждой теме и дисциплине в целом, которые он должен иметь для положительной аттестации его по органической химии на этапе промежуточного контроля и итоговом экзамене.

Решение задач предполагает предварительное освоение соответствующих тем по учебной литературе.

Решение задач должно сопровождаться химическими уравнениями, структурными формулами. Необходимо приводить соответствующие краткие пояснения, мотивировки и обоснования ответов. Совершенно недопустимо изображение химических соединений краткими молекулярными формулами. Структурные формулы нужно изображать так, чтобы формула органического соединения давала представление не только о составе, но и о его строении. Всем органическим соединениям необходимо давать названия по систематической (IUPAC) или другим номенклатурам и указывать условия проведения реакций (катализатор, среда, температура, давление и т.д.).

АЛКАНЫ

1. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, участвующие в образовании одинарной связи? Приведите схему электронного строения метана. Какие типы химических реакций (присоединения, замещения, изомеризации, деструкции …) характерны для алканов? Приведите примеры характерных типов реакций.

2. Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных 3-метилпентану. Назовите их по номенклатуре IUPAC, укажите углеводороды, содержащие вторичные и третичные атомы углерода.

3. Напишите структурные формулы и назовите все одновалентные радикалы алкилы состава С₄Н₉.

4. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромистого изопропила и бромистого этила (реакция Вюрца)? Назовите полученные продукты по номенклатуре IUPAC.

5. Какой первичный галогеналкил при взаимодействии с металлическим натрием может образовать 3,6-диметилоктан? Напишите уравнение реакции.

6. Напишите уравнение реакции хлорирования изобутана. Какой продукт преимущественно образуется? Дайте пояснения.

7. Какое соединение образуется в результате следующих превращений:

Продукты А и B назовите по систематической номенклатуре.

8. Заполните схему превращений:

Какой основной конечный продукт при этом образуется и почему?

9. Напишите структурную формулу органического вещества С₄Н₁₀, если известно, что при его бромировании преимущественно образуется третичное бромпроизводное, а при нитровании по Коновалову - третичное нитросоединение. Напишите соответствующие реакции.

АЛКЕНЫ

1. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, участвующие в образовании двойной связи? Приведите схему электронного строения этилена. Какие типы химических реакций характерны для алкенов?

2. Напишите структурные формулы изомерных непредельных углеводородов состава С₅Н₁₀ и назовите их по номенклатуре IUPAC. Какие из них имеют цис- и транс-изомеры? Изобразите строение геометрических изомеров.

3. Напишите реакцию взаимодействия изобутилена с НВr. Сформулируйте правило Марковникова.

4. Используя в качестве исходного соединения 3-метилбутен-1, напишите уравнения реакций с бромоводородом, водой. Полученные продукты назовите.

5. Дегидратацией спирта

получите этиленовый углеводород. Сформулируйте правило Зайцева.

6. Какой этиленовый углеводород преимущественно получается при действии спиртового раствора щелочи на 3-бром-2-метилпентан? Назовите полученный продукт по номенклатуре IUPAC. Есть ли у него цис-, транс-изомеры?

7. Какое соединение образуется в результате превращений:

8. Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре IUPAC промежуточный и конечный продукты следующих превращений:

9. Путем последовательного присоединения и отщепления HCl получите 2-метилбутен-2 из 2-метилбутена-1.

10. Приведите уравнение реакции окисления пентена-2 разбавленным водным раствором перманганата калия (КМnО₄) (реакция Вагнера – качественная реакция на двойную связь).

11. Напишите уравнение реакции окисления 2-метилбутена-2 в жестких условиях (концентрированным раствором КМnО₄ при кипячении).

12. Напишите схему полимеризации этилена.

13. Из какого мономера можно получить следующий полимер:

Напишите схему полимеризации.

14. Заполните схему превращений:

АЛКИНЫ

1. Приведите схему электронного строения ацетилена. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, участвующие в образовании тройной связи? Какие типы химических реакций характерны для алкинов?

2. Напишите структурные формулы всех алкинов, изомерных пентину-1. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

3. Получите а) 3-метилбутин-1 из 3-метилбутена-1; б) бутин-2 из соответствующего дигалогеналкана.

4. Какое дигалогенпроизводное следует взять для получения изопропилацетилена? Напишите уравнения реакций и назовите полученный углеводород по номенклатуре IUPAC.

5. Как реагирует ацетилен с водородом, хлором? Напишите уравнения реакций.

6. Напишите схему взаимодействия а) ацетилена с водой; б) изопропилацетилена с водой. Укажите условия протекания реакции Кучерова.

7. Как реагирует а) бутин-1 с амидом натрия (NaNH₂)? Будет ли реагировать NaNH₂с бутином-2?

8. Получите метилэтилкетон из соответствующего алкина в условиях реакции Кучерова.

9. Осуществите цепь превращений и назовите конечный продукт по номенклатуре IUPAC:

10. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:

Продукты С и D назовите по номенклатуре IUPAC.

АЛКАДИЕНЫ

1. Напишите структурные формулы изомерных алкадиенов состава С₆Н₁₀, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите соединения по систематической номенклатуре. Как классифицируют диеновые углеводороды по взаимному расположению двойных связей?

2. Какой углеводород образуется в реакции хлористого винила (СН₂=СНСl) с металлическим натрием (реакция Вюрца)?

3. Получите дивинил (бутадиен-1,3) дегидрированием соответствующего алкана.

4. Получите гексадиен-1,5 по реакции Вюрца.

5. По реакции со спиртовым раствором КОН из 2,4-дихлор-3-метилпентана

получите алкадиен с сопряженными двойными связями и назовите его по систематической номенклатуре.

6. Для пентадиена-1,3 приведите уравнения реакций бромирования и гидрохлорирования по типам 1,2 и 1,4.

7. Какое строение имеют аддукты реакций Дильса-Альдера (диеновый синтез) между веществами:

а) изопрен (2-метилбутадиен-1,3) и акролеин ;

б) дивинил (бутадиен-1,3) и кротоновый альдегид ?

8. По реакции диенового синтеза получите следующее соединение:

9. Напишите 1,2- и 1,4-схемы полимеризации бутадиена-1,3.

ЦИКЛОАЛКАНЫ

1. Напишите структурные формулы структурных изомеров циклоалкана, имеющего состав С₆Н₁₂. Назовите все соединения.

2. Напишите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С₅Н₁₀ и назовите их.

3. Изобразите конформации циклогексана «кресло» и «ванна». Какая из этих конформаций более устойчива и почему? Ответ поясните рисунками.

4. Расположите в ряд по убыванию напряженности циклов циклопропан, циклогексан, циклопентан и циклобутан. Что является основной причиной малой устойчивости цикла циклопропана?

5. Получите этилциклобутан из соответствующего дигалогенпроизводного углеводорода.

6. Сравните отношение циклопропана и циклогексана к действию НСl. Напишите схемы реакций.

7. Какие продукты образуются при хлорировании циклобутана в разных температурных условиях? Напишите уравнения реакций.

8. Какое соединение получится при взаимодействии метилциклопропана с водородом в присутствии никеля?

9. Получите алициклическое соединение по реакции Дильса-Альдера (диеновый синтез), используя в качестве исходных соединений бутадиен-1,3 и кротоновый альдегид ( ).

10. Получите метилциклогексан гидрированием соответствующего ароматического углеводорода.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Напишите схему получения бензола дегидрированием циклогексана в присутствии платинового катализатора.

2. Перечислите ориентанты первого рода. В какие положения ориентируют они новые заместители в реакциях электрофильного замещения? Напишите схему хлорирования толуола (метилбензола) в присутствии катализатора. Объясните реакцию с точки зрения правил замещения в бензольном кольце.

3. Перечислите заместители второго рода. В какие положения ориентируют они новые заместители в реакциях электрофильного замещения? Напишите схему сульфирования нитробензола, объясните ее с точки зрения правил замещения в бензольном кольце.

4. Напишите уравнения реакций хлорирования метилбензола на свету и в присутствии катализатора. Назовите образующиеся соединения.

5. Подействуйте на этилбензол бромом: а) на свету; б) в присутствии катализатора. Напишите уравнения реакций.

6. Из бензола получите этилбензол (реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу).

7. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого пропила? Напишите схему реакции.

8. Напишите уравнение реакции взаимодействия смеси п-бромтолуола и бромистого метила с металлическим натрием (реакция Вюрца-Фиттига).

9. Напишите схему реакций мононитрования толуола нитрующей смесью. Дайте названия получаемым органическим соединениям.

10. Напишите схему окисления о-нитротолуола водным раствором KMnO₄.

11. Каково строение ароматического углеводорода С₈Н₁₀, образующего при окислении бензойную кислоту? Напишите уравнение реакции окисления.

12. В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола а) 2-нитротолуола; б) 3-нитротолуола? Напишите уравнения реакций.

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

1. Чем объяснить относительно высокие температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения алканов, галогеналканов с тем же углеродным скелетом? Приведите схему образования водородных связей для этанола.

2. Напишите структурные формулы изомерных бутиловых спиртов и назовите их.

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение 1-хлорпропана в пропанол-2 (Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева).

4. Напишите уравнения реакций изопропилового спирта с: а) бромодородом; б) хлоридом фосфора (V).

5. Напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации для пропанола-2.

6. Каково строение сложного эфира, образующегося в реакции этилового спирта с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты? Напишите уравнение реакции и назовите эфир.

7. Что образуется в результате этерификации изопропилового спирта уксусной кислотой?

8. Дегидратацией соответствующих спиртов получите этилизопропиловый простой эфир.

9. Какой спирт образуется при гидролизе 2-метил-3-хлорбутана? Назовите его по номенклатуре IUPAC.

10. Что получается при окислении и дегидрировании а) пропилового спирта; б) пентанола-2? Напишите уравнения реакций.

11. Назовите спирт, который при окислении образует уксусную кислоту ( ). Напишите уравнение реакции окисления.

12. Какой спирт образует при дегидрировании ацетон ( )?

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

1. Напишите структурные формулы изомерных двухатомных спиртов состава С₄Н₁₀О₂ и назовите их.

2. Получите бутандиол-2,3 а) гидролизом соответствующего дигалогеналкана; б) из соответствующего алкена (действие разбавленного водного раствора КMnO₄ – реакция Вагнера).

3. Какой спирт образуется при полном гидролизе 2-метил-2,3-дихлорбутана? Назовите его по номенклатуре IUPAC.

4. Напишите уравнения реакций получения а) пропандиола-1,2 из изопропилового спирта; б) бутандиола-2,3 из бутена-2.

5. Напишите уравнение реакции глицерина с избытком уксусной кислоты в присутствии серной кислоты.

6. Напишите уравнение реакции межмолекулярной дегидратации этиленгликоля (отщепив два моль воды).

7. Напишите уравнение реакции межмолекулярной дегидратации этиленгликоля (отщепив один моль воды).

8. Напишите уравнение реакции глицерина с избытком азотной кислоты.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

1. Напишите структурные формулы изомеров простых эфиров состава С₄Н₁₀О и назовите их.

2. Напишите формулы всех простых эфиров, образующихся при межмолекулярной дегидратации смеси этилового и изопропилового спиртов. Назовите их.

3. Дегидратацией соответствующих спиртов получите метил-втор-бутиловый эфир.

4. Для изопропилата калия ( ) напишите уравнение реакции с 1-бромпропаном. Полученное соединение назовите.

ФЕНОЛЫ

1. Сравните кислотные свойства втор-бутилового спирта и фенола (гидроксибензола). Какое из этих соединений реагирует с гидроксидом натрия?

2. Напишите уравнение реакции, с помощью которой можно отличить фенол от трет-бутилового спирта. Поясните причину кислотных свойств фенола.

3. Напишите структурную формулу третичного спирта состава С₅Н₁₂О и сравните кислотные свойства этого спирта и п-нитрофенола. Напишите с соответствующим гидроксисоединением уравнение реакции с NaOH.

4. Напишите уравнение реакции п-нитрофенола а) с бромом (1 моль, катализатор); б) с водным раствором гидроксида калия.

5. Получите пара-крезол (4-метилфенол) гидролизом 4-хлортолуола.

6. Напишите схему реакции мононитрования фенола.

7. Окислением изопропилбензола получите фенол. Какой еще важный промышленный продукт образуется?