обування карбонових кислот

ПЛАН

1. Поняття про карбонові кислоти. Функціональна група. Класифікація карбонових кислот.

2. Гомологічний ряд, ізомерія та номенклатура карбонових кислот.

3. Фізичні властивості карбонових кислот.

4. Хімічні властивості карбонових кислот.

5. Добування карбонових кислот.

6. Застосування карбонових кислот.

 

1. Поняття про карбонові кислоти. Функціональна група. Класифікація карбонових кислот.

Карбонові кислоти — це похідні вуглеводнів, що містять функціональну карбоксильну групу . Електронна будова оцтової кислоти СН3СООН:

За числом карбоксильних груп розрізняють одно-, двох-, трьох- та багатоосновні кислоти. Наприклад:

Карбонові кислоти належать до оксигеновмісних органічних сполук і мають у своєму складі функціональну групу, що визначає їхню прина­лежність до кислот. У кислот функціональна група поєднує в собі кар­бонільну та гідроксильну групи — СООН. Цю групу називають карбоксильною групою.

Органічні кислоти можуть бути:

· насиченими — карбо­ксильна група зв'язана з алкілом,

· ненасиченими — карбоксильна група зв'язана з ненасиченим радикалом (акрилова й корична),

· аро­матичними — карбоксильна група зв'язана з бензольним радикалом (бензойна, фталева, корич­на, саліцилова).

Класифікація карбонових кислот.Класифікація за вмістом Оксигену: оскільки до складу функціональної групи кислот входять атоми Оксигену, то всі карбонові кислоти належать до оксигеновмісних кислот.

Класифікація за силою кислот: усі карбонові кислоти є слабкими кислотами. Причому зі збільшенням вуглеводневого радикала сила кислот зменшується. Фактично, найсильнішою карбоновою кислотою: трифтороцтова (CF3СООН), що є кислотою середньої сили (рКа =0,23).

Класифікація за основністю кислот: так само, як не­органічні кислоти, органічні поділяють за основністю. Причому основність кислот визначається кількістю кар­боксильних груп. Винятком є найпростіша двохосновна карбонова кислота — карбонатна.

 

2. Гомологічний ряд, ізомерія та номенклатура карбонових кислот.

Правила складання назв карбонових кислот за міжнародною номенклатурою аналогічні до правил для спиртів, альдегідів та вуглеводнів. Назва кисло­ти походить від назви відповідного вуглеводню дода­ванням суфікса -ова до назви алкану. У зв'язку з тим, що багато карбонових кислот були відкриті задовго до прийняття правил міжнародної номенклатури, більшість із них мають тривіальні назви, які ми на­водимо в таблиці.

Назва Формула кислоти
кислоти її солі (ефіри)
мурашина метанова форміат HCOOH
оцтова етанова ацетат CH3COOH
пропіонова пропанова пропіонат CH3CH2COOH
масляна бутанова бутират CH3(CH2)2COOH
валеріанова пентанова валеріат CH3(CH2)3COOH
капронова гексанова гексанат CH3(CH2)4COOH
каприлова октанова октаноат CH3(CH2)6COOH
капринова деканова деканоат CH3(CH2)8COOH
акрилова пропенова акрилат CH2=CH–COOH
бензойна бензойна бензоат C6H5COOH
щавелева етандіова оксалат COOH I COOH
пальмітинова гексадеканова пальмітат CH3(CH2)14COOH
стеаринова октадеканова стеарат CH3(CH2)16COOH

 

Загальна формула гомологічного ряду одноосновних насичених карбонових кислот СnН2n+1СООН або CnH2nO2.

Кислоти називаються як насичені вуглеводні з дода­ванням закінчення -ова кислота, причому рахування ато­мів карбонового ланцюга починається від карбоксильної групи.

Для насичених кислот характерна ізомерія карбонового скелета.

Для ненасичених карбонових кислот можлива цис- та транс-ізомерія, якщо подвійний зв'язок розташований не біля крайнього атома Карбону.

3. Фізичні властивості карбонових кислот.

На відміну від альдегідів, уже перший член ряду – мурашина кислота – рідина з досить високою темпе­ратурою кипіння, початкові члени ряду мають різкий запах, пропіонова має запах поту, запах масляної кис­лоти відчувається при підгорянні їжі на сковороді, запах інших рідких кислот так само неприємний. Карбонові кислоти із числом атомів Карбону більшим від 10 є твердими речовинами.

Назва кислоти Формула кислоти tпл, °С tкип., °С Розчинність у воді
мурашина HCOOH 8,2 100,7 Необмежено
оцтова CH3COOH 16,6 117,7 Необмежено
пропіонова CH3CH2COOH -20,8 140,8 Необмежено
масляна CH3(CH2)2COOH -5,3 163,3 Добре
валеріанова CH3(CH2)3COOH -34,5 186,4 Погано
капронова CH3(CH2)4COOH -3,9 205,3 Погано (1%)
пальмітинова CH3(CH2)14COOH 52,5 Не розчиняється
стеаринова CH3(CH2)16COOH 71,0 Не розчиняється

 

4. Хімічні властивості карбонових кислот.

1. Вплив кислот на індикатори за рахунок дисо­ціації на йони:

СН3СООН СН3СОО + Н+

2. Взаємодія з металами:

2СH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H

3. Взаємодія з оксидами металів:

2СH3COOH + СaO (CH3COO)2Ca + H2O

4. Взаємодія з лугами:

HCOOH + NaOH H–COONa + H2O

5. Горіння. Як і більшість органічних сполук, карбонові кислоти дуже добре горять, причому чим більшим є вуглеводневий радикал, тим більша ймовірність протікання реакції горіння з виділенням сажі (віль­ного вуглецю):

CH3COOH + 2O2 2CO2 + H2O

C17H35COOH + 8O2 17C + 18H2O

 

6. Реакція естерифікації. Карбонові кислоти здатні взаємодіяти зі спиртами з утворенням естерів:

CH3COOH + HO–CH2–CH3 CH3–COOCH2–CH3 + H2O

Реакція естерифікації відбувається в присутності сульфатної кислоти, яка в цьому разі відіграє роль каталізатора та водовідіймальної речовини.

7. Взаємодія з хлором. Під впливом карбоксильної групи в молекулі кар­бонової кислоти збільшується рухливість атомів Гідро­гену, які стоять при атомі Карбону у вуглеводневому радикалі, що є сусідом карбоксильної групи. Саме тому ці атоми Гідрогену можуть легко заміщатися (наприклад, галогенами):

CH3COOH + Cl2 CH3–COOCl + HCl

обування карбонових кислот

1.Взаємодія солей карбонових кислот з концентрова­ною сірчаною кислотою: