С указаниями по технике безопасности

Факультет химии и высоких технологий КубГУ

Кафедра органической химии и технологий

ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ЧАСТЬ I

Специальность 020101 «химия»

Лабораторная работа №4(II).

Синтез бензойной кислоты окислением толуола. (6 час.)

Работа выполнена студентом ____курса ___группы

Подгруппа___________________________________

_____________________________________________________________

Фамилия имя отчество

Дата выполнения:______________________________________

Цель работы: практическое применение реакции окисления углеводородов под действием перманганат-аниона для синтеза карбоновых кислот

Используемое оборудование:

1. Круглодонная колба на 250 мл.

2. Магнитная мешалка с мешальником

3. Обратный холодильник

4. Прямой холодильник

5. Аллонж

6. Термостойкий стакан на 100 мл

7. Колба Бунзена с подогнанной воронкой Бюхнера или фильтром Шотта.

8. Стеклянная палочка

9. Мерный цилиндр или градуированная пипетка на 20 мл

10. Электроплитка

11. Дистиллированная вода

12. Бюкс

Реактивы и материалы:

1. Толуол 1 мл.

2. Калия перманганат 3,4 г

3. Кислота соляная 10% раствор 5 мл

Методические указания

Схема процесса получения бензойной кислоты:

В приборе, состоящем из круглодонной колбы, емк. 250 мл, снабженной обратным холодильником нагревают на кипящей водяной 1 г толуола и 75 мл воды, перемешивая смесь с помощью магнитной мешалки. В течение одного часа вносят порциями через обратный холодильник 3,4 г перманганата калия. Нагревание продолжают еще 3-4 часа до обесцвечивания (если смесь не обесцветилась за это время, добавляют несколько капель этилового спирта). Из этой же колбы, заменив обратный холодильник на прямой отгоняют не вошедший в реакцию толуол, в виде азеотропа с водой, используя для нагрева электроплитку. Отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера, промывая его двумя порциями кипящей воды (по10 мл). Фильтраты соединяют и выпаривают их до объема 10-15 мл, если требуется, еще раз отфильтровывают осадок, вновь промывают кипящей водой и полученный фильтрат упаривают до объема 7-10 мл. Осаждают бензойную кислоту из раствора прибавляя к нему по каплям соляную кислоту 10% раствор. Бензойную кислоту отфильтровывают, промывают минимальным количеством ледяной воды и сушат на воздухе.

Запись ИК- и ЯМР-спектров приложить на отдельных листах.

Свойства и расчетные количества исходных веществ (заполняется перед выполнением работы):

Наименование	М. масса	Т. пл.	Т. кип.	d₄²⁰	n_D²⁰	Расчетное количество [моль, г, мл]

Сведения о полученном соединении

Систематическое наименование: ______________________________________________ Масса выделенного вещества: __________; расчетная масса (теоретич.)__________ температура плавления:____________________

Литературные данные (заполняется перед выполнением работы):

Систематическое наименование: ______________________________________________ Молекулярн. масса __________________; температура плавления:____________________ температура кипения _________________________________________ Литературный источник: _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Дополнительные требования к отчету по работе

1. Составить уравнение процесса, рассчитать расходные коэффициенты

2. Произвести отнесение наиболее характеристичных полос в ИК-спектре и сигналов в спектре ЯМР ¹Н.

Указания по технике безопасности

При выполнении работы

В работе используются поражающее кожу и слизистые оболочки вещество – кристаллический перманганат калия. Работать с осторожностью, использовать резиновые перчатки и защитные очки, не допускать попадания на кожу и слизистые оболочки. В случае попадания на кожу – снять влажным ватным тампоном, промыть большим количеством воды, протереть тампоном, смоченным раствором гипосульфита натрия, при попадании в глаза промывать водой непрерывно в течении 5 минут, обратиться в травмпункт.

Толуол – легко воспламеняющаяся жидкость. Недопускать розлива при отмеривании и дозировании. Исключить применение открытого огня. При воспламенении тушить асбестовой тканью, или углекислотным огнетушителем.

С указаниями по технике безопасности

при выполнении работы ознакомлен»

Фамилия, имя, отчество студента подпись дата

«Допущен к выполнению работы» (фамилия преподавателя, подпись, дата) Препарат сдан лаборанту (фамилия, подпись, дата)