Идентификация производных сахаров

Сорбит

Сорбит - многоатомный спирт, хорошо растворим в воде, образуется при восстановлении глюкозы, не содержит альдегидной группы и не дает реакции Молиша (на углеводы), реакции Троммера, в условиях последней образует с медь(II)-гидроксидом хелатный комплекс темно-синего цвета (см. 1.2.3). При окислении бромной водой сорбит превращается в глюкозу, которую открывают реакцией Троммера (см. 1.2.3), что позволяет идентифицировать сорбит.

Реактивы: сорбит; бромная вода.

Растворяют 0,05 г вещества в 1 мл воды, добавляют 4-5 млбромной воды и нагревают до обесцвечивания раствора. После охлаждения раствора проводят реакцию Троммера (см. 1.2.3).

Глюкаровая кислота

Глюкаровая кислота относится к альдаровым кислотам, образуется из глюкозы при окислении под действием сильных окислителей (например, HNO3). Дает отрицательные реакции Молиша, Троммера, как и сорбит образует с медь(II)-гидроксидом хелатный комплекс темно-синего цвета (реакция на многоатомные спирты) (см. 1.2.3). В отличие от сорбита содержит карбоксильные группы, которые открывают реакцией с NaHCO3.

Реактивы: натрий-гидрокарбонат; глюкаровая кислота.

В пробирке растворяют примерно 0,05 г натрий-гидрокарбоната в 1 мл воды, затем добавляют кристаллик вещества или глюкаровой кислоты. Выделение пузырьков газа (какого?) свидетельствует о наличии карбоксильной группы.

Аналитическая задача по теме «Углеводы»

Идентификация неизвестного углевода осуществляется в три основных этапа.

Во-первых, на этапе предварительных испытаний (1.1) исследуются такие физические свойства вещества, как внешний вид и растворимость в воде (холодной и горячей), что позволяет сделать предварительные выводы о классе соединения.

На втором этапе (1.2) устанавливается принадлежность углевода к конкретному классу: моно-, дисахарид (восстанавливающий или невосстанавливающий), полисахарид, производные углеводов. Эту задачу решают с помощью ряда общих качественных реакций: реакции Молиша (дают все углеводы), реакции Троммера (открытие альдоз и кетоз), реакции Селиванова (открытие кетоз, например, фруктозы и сахарозы) и др. [2-6, 8].

На третьем этапе (1.3-1.5) осуществляется идентификация неизвестного углевода на основании полученных ранее данных в комплексе с выполнением специфических качественных реакций.

 

Таблица 3.2

Изучение физических и химических свойств неизвестного вещества (образец)

 

№ опыта   Проба или реагент Наблюдаемый результат (реакция положительная или отрицательная) Вывод
1. Внешний вид, растворимость Бесцветные кристаллы, растворимые в холодной воде Не является полисахаридом
2.1 реакцией Молиша Проба положительная: наблюдается красно-фиоле-товое кольцо на границе раздела фаз Углевод
2.2 Открытие моносахаридов реакцией со щелочью Проба положительная: смесь желтеет при нагревании, затем темнеет Моносахарид
№ опыта   Проба или реагент Наблюдаемый результат (реакция положительная или отрицательная) Вывод
2.3 Открытие альдоз и кетоз реакцией Троммера Проба положительная: наблюдается изменение цвета осадка: голубой ® желтый ® желто-красный ® красный Альдоза или кетоза
2.4 Открытие кетозы реакцией Селиванова Проба положительная: смесь окрашивается в малиново-красный цвет D-Фруктоза

 

Общий вывод: неизвестное вещество - фруктоза.

Ниже приводятся уравнения качественных реакций для идентифицированного соединения.

 

Дата Подпись преподавателя

 

Задача 3

Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В(табл.3.3). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.

Таблица 3.3

№ вари-анта А Б В
сорбитол мальтоза фруктоза
глюкоза глюкуроновая кислота целлобиоза
сахароза мальтоза крахмал
маннол ксилоза целлюлоза
галактоза ксилоновая кислота фруктоза
ксиларовая кислота сахароза крахмал
рибоза фруктоза целлюлоза
сахароза мальтоза мальтоновая кислота
№ вари-анта А Б В
сорбитол амилопектин фруктоза
амилоза амилопектин галактоза
целлобиоза сахароза галактаровая кислота
глюкоза фруктоза глюкуроновая кислота
ксилоза фруктоза маннол
крахмал сахароза рибоза
глюкоза галактоновая кислота фруктоза
амилоза целлюлоза ксилоза
рибоза фруктоза амилопектин
мальтоза сахароза рибоновая кислота
ксилоза фруктоза амилоза
ксиларовая кислота мальтоза фруктоза
рибоновая кислота рибоза сахароза
целлобиоза крахмал рибоза
глюкоза фруктоза сахароза
ксилоза фруктоза амилопектин
рибоза амилоза рибоновая кислота
маннол мальтоза сахароза
манноза фруктоза манноновая кислота
амилопектин амилоза целлобиоза
глюкоза сорбитол сахароза
мальтоза сахароза крахмал