ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Опыт I.

РЕАКЦИЯ АНТИПИРИНА И АМИДОПИРИНА С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА (III)

 

В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, при­бавьте 2 капли воды и каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько капель амидопирина, добавьте 2 капли воды и I каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание, быстро исчезающее. Добавьте еще сразу 3 капли хло­рида железа. Окраска вновь появляется, сохраняется несколько дольше, но постепенно бледнеет.

Окрашивание амидопирина с хлоридом железа (III) обусловле­но образованием комплексного соединения ферропирина, амидопири­на - образованием продуктов окисления.

Реакция с хлоридом железа (III) является качественной, по­зволяющей отличить амидопирин от аспирина.

Какое практическое значение имеет реакция антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III)?

 

Опыт 2.

РЕАКЦИЯ АМИДОПИРИНА И АНТИПИРИНА С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ

 

В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, до­бавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной кислоты и 1 каплю 5% раствора нитрита натрия. Появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке нит­рита натрия. Для сравнения поместите в другую пробирку несколь­ко кристаллов амидопирина. Добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10%раствора серной кислоты и 1 каплю 5 % раствора нитрита натрия. Появляется нестойкое фиолетовое окрашивание. Если окрашивание исчезает слишком быстро, добавьте еще немного амидопирина.

С амидопирином образуются окрашенные продукты окисления.

Подобно приведенным реакциям с хлоридом железа (III), реакция с азотистой кислотой применяется в фармацевтической практике для распознавания антипирина и амидопирина и отличая их друг от друга.

Напишите схему взаимодействия антипирина с азотистой кислотой.

 

Опыт 3.

РАСТВОРИМОСТЬ ПИРИДИНА В ВОДЕ И ЕГО ОСНОВНОЙ ХАРАКТЕР

 

В пробирку поместите 1 каплю пиридина. Обратите внимание на eгo характерный запах (запах денатурата). Добавьте 1 каплю воды, сразу получается прозрачный раствор. Добавьте еще .4 капли воды. Пиридин хорошо растворим в воде и смешивается с ней во всех отношениях.

Пинцетом возьмите узкую полоску красной лакмусовой бумажки и смочите ее раствором пиридина, для чего наклоните пробирку с раствором. Можно заметить только слабое посинение лакмусовой бумажки, точнее - переход от красного цвета к фиолетовому,чтоуказывает на слабоосновный характер пиридина.

Почему пиридин проявляет основный характер?

 

Опыт 4.

РАСТВОРИМОСТЬ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ НАТРИЕВОЙ СОЛИ В ВОДЕ

 

В пробирку поместите небольшое количество (на кончике лопаточки) мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду, каждый развстряхивая пробирку. Обратите внимание на плохую растворимость мочевой кислоты в воде. В холодной воде мочевая кислота почти нерастворима: 1 часть ее растворяется в 39 000 частях воды.

После добавления 8 капель воды растворения все еще не заметно. Стоит, однако, добавить всего 1 каплю 10 % раствора гидроксида натрия, как мутный раствор моментально просветляется вследствие образования относительно легко растворимой двузамещенной соли натрия. Полученный раствор сохраните для последующего опыта.

Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.

 

Опыт 5.

ОТКРЫТИЕ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ (МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА)

 

На предметное стекло с помощью пипетки поместите 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки на некотором расстоянии (примерно 10 см). Как только раствор выпарится и начнется слабое покраснение пятна на месте бывшей капли, прекратите нагревание. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместите 1 каплю 10 % раствора аммиака. На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета (мурексидная проба).

При окислении азотной кислоты мочевая кислота, как прочие пуриновые основания (например, кофеин), образует аллоксантин. При смачивании образовавшегося аллоксантина аммиаком, получается аммониевая соль, очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты – мурексин. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней. Применяется эта проба также при открытии кофеина, теобромина и других пуриновых оснований.

Объясните причины возникновения окрашивания в мурексидной пробе.

Результаты наблюдений и уравнения реакций запишите в таблицу 10.

 

 

Занятие 11.