ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Опыт I.
РЕАКЦИЯ АНТИПИРИНА И АМИДОПИРИНА С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА (III)
В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, прибавьте 2 капли воды и каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько капель амидопирина, добавьте 2 капли воды и I каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание, быстро исчезающее. Добавьте еще сразу 3 капли хлорида железа. Окраска вновь появляется, сохраняется несколько дольше, но постепенно бледнеет.
Окрашивание амидопирина с хлоридом железа (III) обусловлено образованием комплексного соединения ферропирина, амидопирина - образованием продуктов окисления.
Реакция с хлоридом железа (III) является качественной, позволяющей отличить амидопирин от аспирина.
Какое практическое значение имеет реакция антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III)?
Опыт 2.
РЕАКЦИЯ АМИДОПИРИНА И АНТИПИРИНА С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ
В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной кислоты и 1 каплю 5% раствора нитрита натрия. Появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке нитрита натрия. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько кристаллов амидопирина. Добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10%раствора серной кислоты и 1 каплю 5 % раствора нитрита натрия. Появляется нестойкое фиолетовое окрашивание. Если окрашивание исчезает слишком быстро, добавьте еще немного амидопирина.
С амидопирином образуются окрашенные продукты окисления.
Подобно приведенным реакциям с хлоридом железа (III), реакция с азотистой кислотой применяется в фармацевтической практике для распознавания антипирина и амидопирина и отличая их друг от друга.
Напишите схему взаимодействия антипирина с азотистой кислотой.
Опыт 3.
РАСТВОРИМОСТЬ ПИРИДИНА В ВОДЕ И ЕГО ОСНОВНОЙ ХАРАКТЕР
В пробирку поместите 1 каплю пиридина. Обратите внимание на eгo характерный запах (запах денатурата). Добавьте 1 каплю воды, сразу получается прозрачный раствор. Добавьте еще .4 капли воды. Пиридин хорошо растворим в воде и смешивается с ней во всех отношениях.
Пинцетом возьмите узкую полоску красной лакмусовой бумажки и смочите ее раствором пиридина, для чего наклоните пробирку с раствором. Можно заметить только слабое посинение лакмусовой бумажки, точнее - переход от красного цвета к фиолетовому,чтоуказывает на слабоосновный характер пиридина.
Почему пиридин проявляет основный характер?
Опыт 4.
РАСТВОРИМОСТЬ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ НАТРИЕВОЙ СОЛИ В ВОДЕ
В пробирку поместите небольшое количество (на кончике лопаточки) мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду, каждый развстряхивая пробирку. Обратите внимание на плохую растворимость мочевой кислоты в воде. В холодной воде мочевая кислота почти нерастворима: 1 часть ее растворяется в 39 000 частях воды.
После добавления 8 капель воды растворения все еще не заметно. Стоит, однако, добавить всего 1 каплю 10 % раствора гидроксида натрия, как мутный раствор моментально просветляется вследствие образования относительно легко растворимой двузамещенной соли натрия. Полученный раствор сохраните для последующего опыта.
Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.
Опыт 5.
ОТКРЫТИЕ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ (МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА)
На предметное стекло с помощью пипетки поместите 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки на некотором расстоянии (примерно 10 см). Как только раствор выпарится и начнется слабое покраснение пятна на месте бывшей капли, прекратите нагревание. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместите 1 каплю 10 % раствора аммиака. На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета (мурексидная проба).
При окислении азотной кислоты мочевая кислота, как прочие пуриновые основания (например, кофеин), образует аллоксантин. При смачивании образовавшегося аллоксантина аммиаком, получается аммониевая соль, очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты – мурексин. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней. Применяется эта проба также при открытии кофеина, теобромина и других пуриновых оснований.
Объясните причины возникновения окрашивания в мурексидной пробе.
Результаты наблюдений и уравнения реакций запишите в таблицу 10.
Занятие 11.