Розчинні Розчинність у воді Нерозчинні
План проведення заняття
1.Дати відповіді на питання вихідного рівня знань, виконати вправи:1.Які сполуки називаються органічними; вкажіть валентність Карбону в органічних сполуках. 2. Вкажіть принципи класифікації органічних сполук. 3. Дайте визначення класам органічних сполук: вуглеводні, спирти, феноли, аміни. Вкажіть медико – біологічне значення. 4. Що таке ізомери, які види ізомерії ви знаєте? 2. Якісні реакції на класи органічних сполук
| Виконати вправи:
2. Вкажіть види ізомерії наведених структурних формул :
3. Назвіть вид ізомерії, схарактеризуйте його:
4. Вкажіть, як називається атом Карбону, позначений зірочкою:
|
Алгоритм дії
Якісними називаються реакції, за допомогою яких можна визначити клас органічних сполук. Вони завжди супроводжуються певним зовнішнім ефектом (зміна кольору, випадання або розчинення осаду, тощо).
Дослід № 1 Якісна реакція на багатоатомні спирти
У пробірку вносять 5 крапель розчину СuSO4 та 15 крапель розчину NaOH – утворюється блакитний осад купрум(ІІ) гідроксиду. Додають 3 краплі гліцеролу, осад швидко розчиняється і розчин набуває інтенсивного синього кольору.
Завдання: скласти рівняння реакції утворення осаду, взаємодії купрум (ІІ) гідроксиду з гліцеролом, написати висновок.
Висновок: При взаємодії гліцеролу з Cu(OH)2 блакитний осад розчиняється і утворюється розчин волошкового кольору. Це якісна реакція на багатоатомні спирти.
Дослід 2. Якісна реакція на феноли
У пробірці розчиняють кілька кристалів в 1 мл води. При струшуванні додають 1 краплю розчину ферум(ІІІ) хлориду. При наявності фенольного гідроксилу миттєво з’являється інтенсивне забарвлення.
Завдання: скласти рівняння реакції взаємодії фенолу з ферум (ІІІ) гідроксидом, написати висновок.
Висновок: при взаємодії фенолу з FeCl3 зявляється синє-фіолетове забарвлення. Це якісна реакція на фенол.
Практична робота № 2
«Дослідження хімічних властивостей карбонільних сполук»
Актуальність теми:Карбонільні сполуки (альдегіди, кетони, карбонові кислоти) широко використовують в медицині. Одні з них застосовують з метою дезінфекції, для знищення хвороботворних мікробів, для консервування анатомічних препаратів. Карбонові кислоти досить поширені у природі як у вільному стані, так і у вигляді естерів або солей. Більшість природних ліпідів належить до естерів, тобто містять залишки вищих жирних карбонових кислот. Знання цієї теми стане основою для оволодіння матеріалом наступних тем.Самостійна позааудиторна робота студентів:Засвоїти матеріал навчальної програми:Класифікація органічних сполук за функціональними групами. Альдегіди, кетони, карбонові кислоти – визначення, номенклатура. Хімічні властивості. Медико – біологічне значення деяких представників карбонільних сполук.Блок інформації: До найважливіших карбонільних сполук належать альдегіди, кетони, карбонові кислоти. Альдегіди і кетони характеризуються надзвичайно високою реакційною здатністю:Реакції окиснення альдегідів до карбонових кислот: + [O] —
Альдегід Карбонова кислота При окисненні альдегідів навіть слабкими окисниками Ag2O, Cu(ОН)2 утворюються карбонові кислоти. Реакції окиснення є якісними реакціями на альдегідну групу. Якісною реакцією на ацетон є йодоформна проба. Під час взаємодії з йодом у лужному середовищі утворюється йодоформ, що має характерний запах. Кислотні властивості карбонових кислот: маючи виражені кислотні властивості, карбонові кислоти утворюють солі з гідроксидами – реакція нейтралізації. СН3СООН + NаОН — СН3СООNa + Н2О Реакція естерифікації: при взаємодії карбонової кислоти зі спиртами утворюються естери: R – COOH + HO – R R – CO – O – R + Н2О Карбонова кислота Спирт Естер Реакція естерифікації є оборотною. Гідроліз у кислому середовищі приводить до утворення відповідної кислоти і спирту. Реакція естерифікації посідає важливе місце в процесі метаболізму багатьох біоорганічних сполук. До естерів належать такі відомі й широковживані в медицині препарати, як новокаїн, анестезин, салол, аспірин та ін. Жири – естери ВЖК та гліцеролу. 
Завдання для позаудиторної самостійної роботи: Заповнити таблицю:
| Назва органічної речовини | Структурна формула | Медико – біологічне значення |
| Формальдегід | ||
| Ацетон | ||
| Мурашина кислота | ||
| Оцтова кислота | ||
| Оксалатна кислота | ||
| Вищі жирні карбонові кислоти |
Зміст і методика проведення аудиторного заняття
План проведення заняття 1. Дати відповіді на питання вихідного рівня знань:1) Які органічні сполуки називаються альдегідами? Навести конкретні приклади структурних формул, дати назви. 2) Які органічні сполуки називаються кетонами? Навести структурну формулу пропанону. 3) Дати визначення карбоновим кислотам, скласти структурні формули, дати назви. 4) Що утворюється при окисненні альдегідів? Скласти рівняння реакції окиснення оцтового альдегіду купрум (ІІ) гідроксидом. 5) Що таке карбонові кислоти? Як їх класифікують? Наведіть приклади. 6) Що таке жири як естери? Що утворюється при кислотному гідролізі жирів? 2.Лабораторна робота.
Лабораторна робота
Алгоритм дії Дослід № 1. Якісна реакція на альдегідну групу. Окиснення формальдегіду купрум (ІІ) гідроксидом. Помістить в пробірку 15 крапель розчину лугу та 3 краплі розчину купрум (ІІ) сульфату. До осаду, що утворився, додайте 10 крапель розчину формаліну. Пробірку обережно нагрійте до кипіння. Осад набуває спочатку жовтого кольору, потім – червоного. Завдання:Складіть відповідні рівняння реакції окиснення формальдегіду, написати висновок.
Дослід № 2. Відкриття ацетону (йодоформна проба) В пробірку помістить 1 краплю розчину йоду, 2 краплі калій йодиду і додайте до знебарвлення розчин натрій гідроксиду. До знебарвленого розчину додайте 1 краплю ацетону. При слабкому нагріванні від тепла рук випадає жовтувато – білий осад з характерним запахом йодоформу. Завдання: Вкажіть, для чого в медицині використовують йодоформну пробу, напишіть формулу йодоформу.
Дослід № 3. Кислотні властивості карбонових кислот. В пробірку помістить 3 краплі розчину лугу. Перевірте реакцію розчину на індикатор – внесіть 1 краплю фенолфталеїну. Додайте по краплях розчин оцтової кислоти до повного знебарвлення. Завдання:Складіть відповідне рівняння реакції нейтралізації оцтової кислоти, напишіть висновок.
Практична робота № 3
«Гетерофункціональні сполуки. Амінокислоти, пептиди, білки»
Актуальність теми:Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше функціональних груп. У природних об’єктах досить поширені аміноспирти, гідрокси-, оксо-, амінокислоти. Амінокислоти є структурною ланкою пептидів та білків, що є основою всіх живих організмів. Самостійна позааудиторна робота студентів:Засвоїти матеріал навчальної програми:Будову та медико – біологічне значення аміноспиртів, гідрокси-, окси - та амінокислот та їх похідних. Властивості білків. Біологічне значення.
Блок інформації: Гетерофункціональні сполуки.Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше різних функціональних груп. У природних об’єктах досить поширені: аміноспирти (коламін, холін), гідроксикислоти (молочна, лимонна), оксо (кетокислоти) - піровіноградна, фенолокислоти (саліцилова), амінокислоти. Основу важливих природнихбіологічно активних речовинта синтетичних лікарських засобів становлять такі ароматичні сполуки: п – амінофенол, п-амінобензойна кислота, сульфанілова кислота. Амінокислоти — безбарвні кристалічні речовини, легкорозчинні у воді. За хімічними властивостями амінокислоти — своєрідні органічні амфотерні сполуки. Амфотерні властивості пояснюються взаємним впливом аміногрупи і карбоксильної груп: 
В результаті дія функціональних груп нейтралізується, утворюється так звана внутрішня сіль, у розчині немає надлишку іонів Гідрогену або гідроксилу, а тому він не діє на індикатор (нейтральне середовище). Однак розчини тих амінокислот, у молекулах яких міститься неоднакова кількість аміногруп і карбоксильних груп, діють на індикатори. Амінокислоти необхідні для побудови білків живого організму. Люди і тварини одержують їх у складі білкової їжі. До складу природних білків входить 20 різних -амінокислот. Дванадцять з них синтезуються в організмі. Це замінні амінокислоти. Вісім амінокислот мають надходити з їжею. Це незамінні амінокислоти: валін, лейцин, ізолейцин, лізин, фенілаланін, треонін, триптофан, метіонін. Важливою характеристикою харчових білків є їхня повноцінність, тобто наявність у них усіх необхідних амінокислот у необхідній кількості. Так, повноцінними вважаються казеїн молока і альбумін яєць, неповноцінними — колаген, еластин хрящів, сухожилля. Багато амінокислот застосовуються у медицині як лікувальні засоби, а деякі — у сільському господарстві для підгодівлі тварин.Як фармпрепарати застостовуються такі амінокислоти та їх похідні: глутамінова кислота як ефективний засіб, що стимулює окислювальні процеси в тканині мозку, а також зв'язує утворений аміак; препарати ГАМК (-аміномасляна кислота), що виконує роль нейромедіатора центральної нервової системи (аміналон, пантогам).
Білки. Фізичні властивості білків:
Більшість білків – тверді речовини, хоча зустрічаються й рідини. Деякі розчиняються у воді, інші – ні; більшість білків розчиняються в лугах і практично не розчиняються в органічних розчинниках. Нестійкі до впливу температур. За здатністю розчинятися у воді білки поділяються на глобулярні (здатні розчинятися у воді або утворювати колоїдні розчини) і фібрилярні (нерозчинні у воді).
Розчинні Розчинність у воді Нерозчинні
Глобулярні білки Будова Фібрилярні білки Ферменти. Наприклад М’язових тканин. Антитіла. Шкірних покривів. Гормони. Волосся. Альбуміни, що містяться: Рогових покривів. в яєчному жовтку, Вовни. в сироватці крові, П’іря в молоці, в насінні рослин
Хімічні властивості білків. Основна властивість білків – це їхня здатність під впливом різних факторів змінювати свою структуру і властивості - осадження і денатурація.Осадження білків – це руйнування гідратної оболонки під дією солей лужних і лужноземельних металів (NaCl, MqSO4). При цьому утворюється осад, який знову можна розчинити у воді. Осадження білків спиртом оборотне, якщо процес відбувався без нагрівання й вплив реагента був короткочасним.
Денатурація білків (лат.- втрата природних властивостей) пов’язана з глибокими змінами в будові молекули, руйнуванням четвертинної, третинної, і вторинної структур. Це приводить до втрати розчинності та біологічної активності білка. Хімічні опіки шкіри і слизових оболонок також зумовлені денатурацією білків під впливом їдких речовин лугів, кислот. Термічні опіки – це приклади денатурації білків за високої температури. Денатурацію білків застосовують для лікування під час отруєння важкими металами Купрум, Плюмбум тощо. Хворому дають молоко, або сирі яйця. Токсичні сполуки денатурують білки молока або яєць й поглинаються їхньою поверхнею.
| Чинники, які зумовлюють денатурацію білків | |
| Хімічні | Фізичні |
|
|
Важливою хімічною властивістю білків є їх гідроліз – розщеплення полімерної білкової молекули на амінокислоти під дією кислот, лугів або ферментів. Приміром, у сильно кислому середовищі шлунка спочатку відбувається. денатурація білків. Потім, під дією ферментів білки розщеплюються (гідролізуються) до амінокислот. Так відбувається перетравлювання їжі.
Амінокислоти, добре розчиняючись у водному середовищі, проникають у кров і надходять до всіх тканин і клітин організму. Тут найбільше амінокислот витрачається на синтез білків різних органів і тканин, частина – на синтез гормонів, ферментів та інших біологічно активних речовин, а решта витрачається як енергетичний матеріал. Білки є основним будівельним матеріалом тваринних організмів та організму людини.
Завдання для позаудиторної самостійної роботи:
1. Дайте визначення гетерофункціональних сполук, наведіть приклади, вкажіть біологічне значення.
2. Вкажіть будову – амінокислот, їх біологічне значення. Наведіть приклади незамінних – амінокислот та продукти харчування, в яких вони містяться.
3. Дати визначення білкам, вказати біологічне значення білків.
Зміст і методика проведення аудиторного заняття
План проведення заняття 1. Дати відповіді на питання вихідного рівня знань:1) Які органічні сполуки називаються гетерофункціональними? 2) Навести конкретні приклади структурних формул гетерофункціональних сполук, вказати медико-біологічне значення. 3) Дати визначення -L –амінокислотам, вказати біологічне значення. 4) Що таке пептидний зв'язок, як він утворюється? Вказати роль пептидного зв’язку в утворенні білків. 5) Вказати рівні організації білків та зв’язки, що підтримують їх. 6) Вказати властивості білків та їх біологічну роль. 2.Лабораторна робота.
Лабораторна робота
Алгоритм дії
Дослід № 1. Гідроліз аспірину. Доказ доброякісності аспірину. Кілька кристаликів аспірину розчинити у воді та прилити 1-2 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду FeCl3. Завдання: Напишіть спостереження, зробіть висновок. Написати рівняння гідролізу аспірину. 
Аспірин може підлягати гідролізу з утворенням саліцилової та оцтової кислот. Саліцилова кислота, що містить в молекулі фенольний гідроксил, може бути виявлена за допомогою FeCl3
Дослід № 2. Відношення амінокислот до індикаторів.
В пробірку поміщають 2 краплі розчину амінооцтової кислоти і добавляють 1 краплю метилоранжу. Завдання: Напишіть спостереження, зробіть висновок: водні розчини амінокислот нейтральні, тому що є наявність двох функціональних груп.
Дослід № 3. Нінгідринова реакція на - Амінокислоти .В пробірку помістить 4 краплі Гліцину та 2 краплі нінгідрину. Суміш обережно нагрійте. Продукт реакції забарвлений у синє – фіолетовий колір. Завдання: Складіть структурну формулу Гліцину, дайте назву за систематичною та тривіальною номенклатурами.
Дослід №3. Біуретова реакція В пробірку поміщають 2 краплі розчину білку і краплю розчину лугу і 1 краплю розчину купрум (ІІ) сульфату. Рідина забарвлюється в фіолетовий колір. Висновок: Ця реакція пов’язана з наявністю пептидної групи -СО-NH.
Дослід № 4. Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами.
В пробірку наливають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти і,обережно нахиливши пробірку, по стінці добавляють 2 краплі білку. Через декілька секунд на границі утворюється кільце білку, що згорнувся. Осад при збовтуванні розчиняється. Висновок: Відбувається денатурація білка. Руйнується четвертинна, третинна і вторинна структури. Це призводить до втрати білком розчинності та біологічної активності.
Дослід № 5. Ксантопротеїнова реакція. В пробірку вводять 3 краплі розчину білку і 1 краплю НNO3. З’являється білий осад. При нагріванні реакційної суміші осад стає яскраво- жовтим. Суміш охолоджують і додають 2 краплі натрій гідроксиду. При цьому жовте забарвлення переходить в яскраво- оранжеве. Висновок: Ця реакція зумовлена наявністю в білках ароматичних амінокислот.
Практична робота № 4
«Вуглеводи»
Актуальність теми:Вуглеводи - біоорганічні сполуки, які поширені у природі і відіграють дуже важливу роль в житті людини. Вуглеводи входять в склад клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів. Вони входять в склад їжі, причому потреба людини в енергії забезпечується переважно вуглеводами.
Самостійна позааудиторна робота студентів:
Засвоїти матеріал навчальної програми:Будову, ізомерію, властивості та біологічну роль вуглеводів: моно-, ди- та полісахаридів.
Блок інформації: Загальна формула вуглеводів Сm(Н2О)n. Вуглеводи – це крохмаль, целюлоза, сахароза, глюкоза та інші.
Моносахариди: глюкоза, фруктоза. Найважливішим з моносахаридів є глюкоза С6Н12О6, яку ще називають виноградним цукром. Це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься у рослинних і тваринних організмах, особливо велика кількість її у виноградному соку (звідси і назва — виноградний цукор), меду, а також у спілих фруктах і ягодах.
Будову глюкози виведено на підставі вивчення її хімічних властивостей.1) Окиснення глюкози. При дії окисників відбувається окиснення альдегідної групи до карбоксильної з утворенням глюконової кислоти. Кальцієвую сіль глюконової кислоти – глюконат кальцію широко використовують в медичній практиці при дефіциті Кальцію в організмі, різних алергійних захворюваннях, запальних процесах. Доказом наявності альдегідної групи в глюкозі є взаємодія з осадом Cu(ОН)2 при нагріванні. За кімнатної температури глюкоза реагує з цим осадом як багатоатомний спирт.
Отже, глюкоза є альдегідоспиртом, її молекула має будову
2)Відновлення глюкози. Альдегідна група перетворюється на гідроксильну, утворюється шестиатомний спирт сорбіт (використовують як замінник цукру при діабеті)
Однак не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як альдегідоспирту. Так, глюкоза не дає деяких реакцій, характерних для альдегідів.
3)Хімічні властивості глюкози у циклічній формі. Один гідроксил з п’яти (біля першого атома Карбону) має найбільшу реакційну здатність, і заміщення в ньому
Гідрогену метильним радикалом приводить до зникнення альдегідних властивостей речовини і утворенню глікозидів. О - глікозиди поширені в природі у рослинах
(наперстянка, конвалії, горицвіт). В невеликих кількостях вони збуджують серцеву діяльність, у великих кількостях це серцеві отрути.
Глюкоза — цінна поживна речовина. При окисненні її у тканинах вивільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Глюкоза – необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80 – 100 мг на 100 мл або 3,33 – 5,55 ммоль/л (поріг – 7,77 ммоль/л) Коли вміст глюкози в крові перевищує 180 мг, порушується вуглеводний обмін, виникає цукровий діабет. У зв’язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленного харчування, а також для виготовлення лікарських препаратів, при консервуванні крові.
Фруктоза. Фруктоза — ізомер глюкози, міститься разом з глюкозою у солодких плодах і меду. В організмі легко перетворюється на глюкозу. Це найкращий вид цукру для хворих на атеросклероз, при порушенні в організмі обміну жирів.
Сахароза (звичайний цукор) С12Н22О11 — біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчиняється у воді.
Важлива хімічна властивість, сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності кислого середовища – неорганічні кислоти). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози і молекула фруктози:
С12Н22О11 + Н2O > С6Н12О6 + С6Н12O6.
Сахароза -Глюкоза – Фруктоза
Мальтоза, лактоза – ізомери сахарози С12Н22О11. Лактоза – важливий компонент молока. Відрізняється від решти цукрі відсутністю гігроскопічності й тому використовується для приготування порошків.
Крохмаль (С6Н10О5)n– природна суміш двох полісахаридів: амілози (10-20%) та амілопектину (80-90%). Крохмаль – складова більшості харчових продуктів, що забезпечують тварин і людей вуглеводами.
Під впливом ферментів або при нагріванні з кислотами крохмаль, як і всі складні
вуглеводи, гідролізує. При цьому спочатку утворюється розчинний крохмаль, потім менш складні речовини — декстрини. Кінцевим продуктом гідролізу є -глюкоза. Сумарне рівняння реакції можна виразити так:
(С6Н10O5)n + nН2О —> nС6Н12О6.
Гідроліз крохмалю — його важлива хімічна властивість. Розчин йоду забарвлює крохмаль у синій колір. У медицині на основі крохмалю виготовляють мазі, присипки тощо.
Склад целюлози (клітковини), як і крохмалю, зображують формулою (С6Н10О5)n
Існують відмінності і в будові цих речовин: макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул а-глюкози, а макромолекули целюлози — із залишків молекул
-глюкози.
У травному каналі людини немає ферменту, який би розкладав целюлозу. Натомість в організмі багатьох тварин такий фермент є, тому як корм вони використовують солому, сіно, трави та інші рослини. Целюлоза обов’язково повинна входити до харчового раціону людини тому що вона: поліпшує травлення, стимулює моторику шлунку й кишок, створює відчуття ситості, бере участь в утворенні калових мас, адсорбує та виводить токсичні шлаки.
Завдання для позаудиторної самостійної роботи:
1.Моносахариди. Наведіть способи зображення глюкози (структурну формулу, проекційну формулу Фішера, циклічні форми). Вкажіть біологічну роль глюкози, біохімічні показники вмісту в крові людини.
2.Дисахариди. Складіть рівняння реакції гідролізу сахарози. Вкажіть біологічну роль.
3.Полісахариди. Складіть рівняння реакції гідролізу крохмалю, вкажіть його біологічну роль.