Физические свойства алканов

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Для проведения лекционного занятия

по дисциплине «Химия»

для курсантов 1 курса по специальности 280705.65 –

«Пожарная безопасность»

РАЗДЕЛ IV

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

ТЕМА 4.14

СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ

ЗАНЯТИЕ № 4.14.1-4.14.2

СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ

Обсуждена на заседании ПМК

протокол №__ от «___»________2014г.

Владивосток

2014 г

I. Цели и задачи

Учебные изучить строение, способы получения, физические и химические свойства линейных, циклических углеводородов.

Воспитательная: воспитывать у обучаемых ответственность за подготовку к практической деятельности.

II. Расчет учебного времени

Содержание и порядок проведения занятия	Время, мин	Примечание
ВВОДНАЯ ЧАСТЬ
ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ
Учебные вопросы
1. Предельные углеводороды
2. Свойства непредельных углеводородов
3. Циклические соединения
ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНАЯ ЧАСТЬ

III. Литература

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Учебное пособие для вузов/ Под ред. А.И. Ермакова. – изд.30-е, исправленное. – М.:Интеграл-Пресс, 2007. – 728 с.

2. Е.Г. Коробейникова, А.П. Чуприян, В.Р. Малинин, Г.К. Ивахнюк, Н.Ю. Кожевникова. Химия. Курс лекций Учебное пособие по спец. 280104.65 – Пожарная безопасность. /Под ред. Проф. В.С.Артамонова /СПб.: Санкт-Петербургский университет ГПС МЧС России, 2008 г. – 425 с.

Дополнительная

Свидзинская Г.Б. Лабораторные работы по органической химии: Учебное пособие. – СПб,: СПбИ ГПС МЧС Росси, 2003. – 48с.

Нормативно-правовые документы

СП 13130.2009. Определение категорий помещений, зданий и наружных установок

по взрывопожарной и пожарной опасности.

IV. Учебно-материальное обеспечение

1. Технические средства обучения: телевизор, графопроектор, видеомагнитофон, DVD-проигрыватель, компьютерная техника, интерактивная доска.

2. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, демонстрационные плакаты, схемы.

V. Текст лекции

ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (5 мин.)

Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия.

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (170 мин)

Вопрос № 1. Войства углеводородов (45 мин)

Углеводороды– наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород.

Углеводороды являются родоначальниками всех других классов органических соединений. Заменяя в молекулах углеводородов атомы водорода на различные атомы или группы атомов, можно получить другие классы органических соединений. Органическую химию можно рассматривать как химию углеводородов и их производных.

Основные классы углеводородов

УГЛЕВОДОРОДЫ

Ациклические (алифатические)	Циклические
Предельные	Непредельные	Непредельные	Предельные
aлканы С_nH_2n+2	aлкены С_nH_2n	aлкины С_nH_2n-2	aлкадиены С_nH_2n-2	aрены С_nH_2n-6	циклоалканы С_nH_2n

Алканы – предельные или насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а их свободные связи насыщены атомами водорода.

Алканы относятся к алифатическим углеводородам, т.е. образующим незамкнутые цепи углеродных атомов.

Общая формула алканов С_nH₂_n₊₂.

Номенклатура алканов

Названия первых четырех алканов возникли более или менее случайно. Начиная с пятого названия алканов производятся от греческих числительных. Все алканы имеют в названии суффикс –ан.

При отнятии одного атома водорода получаются остатки предельных углеводородов, называемые радикалами. Радикалы называют по тем углеводородам, из которых они образованы, но в названии углеводородов суффикс –ан меняется на –ил.

Названия алканов и соответствующих им радикалов

Число атомов С	Формула алкана С_nH_2n+2	Название алкана	Формула радикала С_nH_2n+₁	Название радикала
	СН₄	метан	– СН₃	метил
	С₂Н₆ (СН₃ – СН₃)	этан	– С₂Н₅ (– СН₂ – СН₃)	этил
	С₃Н₈ (СН₃ – СН₂– СН₃)	пропан	– С₃Н₇ (– СН₂ – СН₂– СН₃) ( – СН – СН₃) ½ СН₃	пропил изопропил
	С₄Н₁₀ (СН₃ – СН₂– СН₂– СН₃)	бутан н-бутан	– С₄Н₉ (– СН₂ – (СН₂)₂– СН₃)	н-бутил
	С₅Н₁₂ (СН₃ – (СН₂)₃– СН₃)	н-пентан	– С₅Н₁₁ (– СН₂ – (СН₂)₃– СН₃)	н-пентил (амил)
	С₆Н₁₄ (СН₃ – (СН₂)₄– СН₃)	н-гексан
	С₇Н₁₆ (СН₃ – (СН₂)₅– СН₃)	н-гептан
	С₈Н₁₈ (СН₃ – (СН₂)₆– СН₃)	н-октан
	С₉Н₂₀ (СН₃ – (СН₂)₇– СН₃)	н-нонан
	С₁₀Н₂₂ (СН₃ – (СН₂)₈– СН₃)	н-декан
	С₁₁Н₂₄	ундекан
	С₁₂Н₂₆	додекан
	С₁₃Н₂₈	тридекан
	С₁₆Н₃₄	гексадекан (цетан)
	С₂₀Н₄₂	эйкозан
	С₃₀Н₆₂	триаконтан
	С₁₀₀Н₂₀₂	гектан

Алканы, имеющие неразветвленную цепь, называются нормальными, например н-гексан. Названия разветвленных алканов образуются по номенклатуре ИЮПАК.

Строение алканов

Первый представитель ряда алканов – метан СН₄. При образовании молекулы метана, как и при образовании молекул других алканов реализуется первое валентное состояние углерода – sp³-гибридизация.

При образовании молекулы метана возбужденный атом углерода С^* образует 4 одинаковых гибридных sp³-орбитали, которые вытянуты от центра к вершинам правильного тетраэдра. Атом углерода с sp³-гибридизованными орбиталями называется тетраэдрическим атомом. Все углы С-Н-С одинаковы и равны 109⁰28^/.

Все углеродные атомы в молекулах алканов sp³-гибридизованы и все валентные углы близки к тетраэдрическим, поэтому молекулы с числом атомов углерода больше 2 имеют не линейную форму, а изогнуты.

Изомерия алканов

У алканов реализуется изомерия углеродной цепи.

Например, изомеры пентана можно представить следующим образом (приведем только углеродную цепь):

С – С – С – С – С С – С – С – С С – С – С

½ ½

С С

н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан

С увеличением числа углеродных атомов число изомеров резко возрастает. Так, у бутана С₄Н₁₀ всего 2 изомера, у пентана С₅Н₁₂ – три; декан С₁₀Н₂₂имеет 75 изомеров, эйкозан С₂₀Н₄₂ – 366319 изомеров, а тетраконтан С₄₀Н₈₂имеет более 6 × 10¹³ изомеров!

Физические свойства алканов

Предельные углеводороды с числом атомов от 1 до 4 при обычных условиях представляют собой газы; углеводороды с числом атомов от 5 до 15 – жидкости; углеводороды с числом атомов более 16 представляют собой твердые вещества.

Температура плавления и кипения углеводородов повышается с укрупнением молекул.

Предельные углеводороды очень плохо растворяются в воде, в большинстве органических растворителей они растворяются.

Первые представители ряда предельных углеводородов – метан и этан – не обладают запахом. Легко летучие низшие углеводороды обладают запахом бензина. Высшие представители алканов, входящие в состав нефтяных масел и парафина, также не имеют запаха, обладая очень малой летучестью.

Таблица 14.3.

Физические свойства и некоторые показатели

пожарной опасности предельных углеводородов

Углеводороды	Агрегатное состояние	Плотность кг/м³	t_кип ⁰С	t_{самовоспл} ⁰С	Теплота сгорания, кДж/кг	НКПР %	ВКПР %
Метан СН₄	газ	0,415	– 161,6
Этан С₂Н₆	газ	0,546	– 88,6			2,9
Пропан С₃Н₈	газ	0,582	– 42,1			2,1	9,5
Бутан С₄Н₁₀	газ	0,600	– 0,5			1,9	9,1
Пентан С₅Н₁₂	жидкость		36,1			1,4	7,8
Гексан С₆Н₁₄	жидкость		68,7			1,2	7,5
Гексадекан С₁₆Н₃₄	твердый		286,9			–	–
Эйкозан С₂₀Н₄₂	твердый					–	–

Физические свойства и показатели пожарной опасности изомерных алканов существенно зависят от их строения.

Изомеры с более разветвленной цепью имеют меньшие значения температуры кипения и температуры вспышки, и, следовательно, легче испаряются. Температура самовоспламенения имеет обратную зависимость. Эти данные необходимо учитывать при анализе пожарной опасности производств, где обращаются данные вещества.