Назви одновалентних радикалів насичених вуглеводнів

Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Мета уроку:сформувати в учнів поняття про явище ізомерії; продовжити розвивати вміння складати структурні формули ізомерів насичених вуглеводнів; ознайомити учнів із міжнародноюноменклатурою органічних речовин; сформувати вміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам відповідно до їхніх структурних формул.

1. Поняття «ізомерія»: визначення, приклади ізомерів.

2. Складання структурних формул ізомерів на прикладі бутану, пентану. (Робота учнів в зошиті)

3. Поняття «радикали»: визначення, назви радикалів.

4. Правила складання назв ізомерів.

5. Складання формул речовин за назвами.

Завдання

Складіть структурні формули речовин: 2-метилпропан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 3,3-диметилпентан.

n 6. Узагальнення й закріплення знань

6.1. Лабораторний дослід № 1. Виготовлення моделей парафінів.

1. Напишіть структурні формули ізомерів гексану й назвіть їх.

2. Напишіть структурні формули 2-метилбутану й 3,3-диетилпентану.

3. Напишіть структурні формули алканів, що не мають ізомерів.

4. Чи має хімічний сенс назва 1-метилпентан? Відповідь обґрунтуйте.

5. Напишіть структурні формули 2,4,4-триметилгексануй 2,2-диметилпропану.

6. При промисловому хлоруванні пропану одержують сумішізомерних дихлоропропанів. Напишіть структурні формулицих ізомерів.

n 7. Домашнє завдання

Підручник§ 2,3 А.А.Лашевська, Хімія 11 клас, рівень стандарту

n Етап засвоєння нових знань

1. Поняття «ізомерія»: визначення, приклади ізомерів

Розповідь учителя

Сполуки, що мають однакові молекулярні формули, але різну будову і різні властивості, називають ізомерами. Явище існування таких сполук називається ізомерією.

Хімічну будову речовини можна зобразити за допомогою структурних формул, які показують послідовність зв’язків між атомами в молекулі.

Наприклад:

Бутан 2-метилпропан (ізобутан)

 

Ці дві різні структурні формули мають однаковий молекулярний складC4H10.

Як порахувати кількість ізомерів для певної органічної сполуки?

Кількість можливих ізомерів у насичених вуглеводнів (алканів) вражає навіть спокушену уяву:

Формула Назва Число ізомерів
Метан
Етан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Ундекан
Додекан
Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Ейкозан 336 319
Пентакозан 36 797 588
Триаконтан 4 111 846 763
Тетраконтан 62 481 801 147 341
Гектан близько

 

Починаючи з C167H336, число ізомерів уже перевищує число елементарних часток у видимій частині Всесвіту, що оцінюється як 1080. Так, уC200H402 може бути до 9,430.1083ізомерів. А якщо враховувати ще й дзеркально-симетричні молекули — стереоізомери, ці числа значно зростуть: з 9 до 11 для гептану, з 75 до 136 для декану, з 336 319 до 3 396 844 для ейкозану, з 5,921.1039до 1,373.1046 для гектану й т. д. Вуглеводень із самим довгим ланцюгом — нонаконтатриктан C390H782 синтезували в 1985 р. англійські хіміки Бідд і Уайтинг.

Не одне покоління школярів і студентів пильно розглядало подібні таблиці в підручниках з органічної хімії, проте помітити певну закономірність у цифрах не вдавалося.

Першим цю проблему вирішив англійський математик Артур Келлі, один із засновників топології. Виявилося, що формули, за якої можна відразу визначити число ізомерів для вуглеводню складу CnH2n+2, взагалі не існує. Є тільки так звані рекурентні (від латин. Recurrens — повернення) формули, які дозволяють розрахувати число ізомерів n-го члена ряду, якщо відоме число ізомерів (n-1)-го члена. Розрахунки для великих значень n, виконані порівняно недавно за допомогою потужних комп’ютерів і проведені до вуглеводню C400H802, для якого отримане значення числа ізомерів, з урахуванням стереоізомерів, майже непідвласне уяві: 4,776.10199!

Для хіміків практичний інтерес представляє тільки число структурних ізомерів у перших членів ряду. Справа в тому, що навіть для порівняно простого алкану, що містить усього півтора десятка атомів Карбону, переважна більшість ізомерів не одержана на практиці, і навряд чи це коли-небудь відбудеться. Так, останні з 75 ізомерів декану синтезовані лише до 1968 р. і зроблено це було тільки для того, щоб мати більш повний набір стандартних сполук, за якими можна розпізнати різні вуглеводні, наприклад ті, що містяться в нафті. (До речі, у нафті були виявлені всі 18 ізомерів октану.)

Крім того, починаючи з гептадекануC17H36, спочатку лише деякі ізомери, а потім — багато хто з наведених у таблиці, а згодом — практично всі є яскравим прикладом «паперової хімії», тобто не можуть існувати в дійсності.

Справа в тому, що в міру зростання числа атомів Карбону в молекулах ізомерів «сферичної» форми ускладнюється їхнє розміщення в просторі при заміні атомів Гідрогену на метильні групи CH3. Адже математики розглядають атоми Карбону й Гідрогену як умовні крапки, а насправді вони мають кінцевий радіус. Уже на поверхні дуже розгалуженого ізомеру C17H36 для розміщення всіх 36 атомів Гідрогену в 12 метильних групах не вистачає місця. Це легко перевірити, якщо намалювати структуру ізомерів на площині, дотримуючи сталості довжин зв’язків C—C і C—H і всіх кутів між ними.

 

3. Поняття «радикали», назви радикалів

Розповідь учителя

Радикали— це частинки (атоми або молекули) з неспареним електроном на зовнішній атомній або молекулярній орбіталі. Можуть бути нейтральними або нести позитивний чи негативний заряд.

Найпростішими вуглеводневими радикалами є одновалентні радикали, що утворюються внаслідок віднімання одного атома Гідрогену від молекули насиченого вуглеводню. Радикали зазвичай позначають буквою R, їхні назви походять від назв відповідних насичених вуглеводнів при заміні закінчення -ан на -іл або -ил (див. таблицю). Виняток становить лише радикал C5H11, який має особливу назву — аміл.

Назви одновалентних радикалів насичених вуглеводнів

Назва вуглеводню Формула Назва радикала Формула
Метан Метил CH3
Етан Етил C2H5
Пропан Пропіл C3H7
Бутан Бутил C4H9
Пентан Аміл (пентил) C5H11
Гексан Гексил C6H13
Гептан Гептил C7H15
Октан Октил C8H17
Нонан Ноніл C9H19
Декан Децил C10H21

 

Радикали утворюються під час хімічних реакцій. Хімічно вони надзвичайно активні, тому можуть існувати лише тисячні частки секунди. Сполучаючись між собою або іншими атомами чи молекулами, радикали відразу ж утворюють молекули інших речовин.

 

4. Правила складання назв ізомерів

Правила складання назв алканів:

1. У молекулі визначають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник.

2. Визначають назву кожного замісника.

3. Назви замісників розміщують на початку назви сполуки (за алфавітом). Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4. За наявності кількох однакових замісників їхню кількість указують, додаючи до назви замісника числовий префікс (ди-, три-, тетра- тощо), а поперед нього вказують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

n 6. Узагальнення і закріплення знань

6.1. Лабораторний дослід № 1

Тема. Виготовлення моделей молекул парафінів.

Мета: навчитися виготовляти моделі ізомерів алканів, закріпити набуті знання про просторову будову насичених вуглеводнів.

Обладнання: пластилін і палички (сірники) або набір «Моделі молекул».

Хідроботи

1. Зберіть кулестрижневу модель молекули

а) метану;

б) етану;

в) бутану;

г) 2-метилпропану.

2. Напишіть молекулярні та структурні (розгорнуті й напіврозгорнуті) формули всіх речовин із п. 1.

3. Укажіть подібність і чим відрізняються просторові будови молекул речовин.

4. Зробіть висновок.

Урок 3