Задания, выполняемые на занятии.

1. Обозначьте тип терпенов: а) ретинола (витамина А₁); б) -токоферола (витамина Е):

2. Назовите по систематической номенклатуре следующие стероиды. Какие углеводороды лежат в их основе?

3. Напишите структурные формулы: а) 17–гидроксиандростен-4-он-3; б) 3,17–дигидрок-си-17-этинилэстратриена-1,3,5(10); в) 11,21-дигидрокси-3,20-диоксопрегнен-4-аля-18; г) 3-гидроксихолестатриена-5,7,22; д) 3,7,12-тригидрокси-5-холан-24-овой кислоты.

4. Изобразите конформационную формулу для молекулы дигитоксигенина:

5. Напишите уравнение реакции холестерина с олеиновой кислотой.

6. Напишите реакции взаимодействия холевой кислоты с таурином NH₂–CH₂–CH₂–SO₃H.

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА «Терпены»

Опыт 1. Доказательство ненасыщенности терпеноидов.

Скипидар – бесцветная маслянистая жидкость с характерным хвойным запахом, представляет собой смесь терпеноидов, основными компонентами которых являются - и -пинены. Скипидар используется как растворитель лаков и красок, для синтеза некоторых терпеноидов (камфора, терпин), а также для получения душистых веществ. Скипидар раздражает кожу и слизистые оболочки, поэтому входит в состав мазей местнораздражающего действия. За счет двойной связи пинен присоединяет бром и окисляется водным раствором перманганата калия, превращаясь в гликоль (реакция открыта Е.Е. Вагнером).

В одну пробирку поместите 1 мл бромной воды, а в другую – 1 мл 2%-ного водного раствора KMnO₄. Затем в обе пробирки прибавьте по 1 мл скипидара, встряхните. Водный слой в обеих пробирках обесцвечивается.

 

Опыт 2. Выделение эфирного масла из кожуры цитрусовых.

Эфирные масла – сложные смеси летучих органических соединений, в основном терпеноидов, вырабатываемых растениями и обуславливающие их запах. Богаты эфирными маслами представители семества зонтичных (тмин, анис, фенхель, укроп, сельдерей, кориандр) и губоцветных (мята, шалфей, тимьян, базилик, душица, пачули). Эфирные масла применяют в парфюмерии, пищевой промышленности и медицине. Выделяют эфирные масла из растений с помощью различных видов экстракции, перегонкой с водяным паром и прессованием. Одним из компонентов эфирных масел из кожуры цитрусовых является ненасыщенный углеводород лимонен, содержащий две изолированные двойные связи.

Измельченный кусочек апельсиновой или лимонной корки поместите в пробирку с 3 мл воды, закройте газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опустите в другую пробирку, помещенную в стакан с холодной водой. Нагревайте пробирку с цитрусовой коркой о кипения и перегоните 1-2 мл дистиллята. Отметьте его запах. Разделите содержимое дистиллята на две части. В одну часть добавьте 1-3 капли бромной воды, а в другую часть – 1-3 капли водного раствора перманганата калия.

 

Опыт 3. Обнаружение каротиноидов в моркови.

Каротиноиды – многочисленная группа природных пигментов тетратерпенового ряда – представляют собой кристаллические вещества различных оттенков красного цвета, на воздухе быстро окисляются до неокрашенных соединений. Каротиноиды легко растворимы в неполярных растворителях, нерастворимы в воде.

Каротиноиды присутствуют во всех фотосинтезирующих организмах, в грибах, водорослях. В растениях каротиноиды участвуют в процессе фотосинтеза, они защищают фотосинтетический комплекс от вредного воздействия синглетного кислорода. В организмах животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с пищей.

У прокариотов каротиноиды входят в состав клеточных мембран, заменяя собой стерины, которые прокариоты синтезировать не способны. Каротиноиды, а их из природных источников выделено более 600, делятся на две группы: каротины и ксантофиллы – производные каротинов с различными кислородсодержащими функциональными группами.

Измельчите небольшой кусочек моркови, поместите в пробирку и добавьте 10 капель CCl₄. Пробирку энергично встряхивайте в течение 30-40 с. Отметьте изменение окраски экстрагента. Полученный экстракт перелейте в пробирку с раствором брома в CCl₄. Через несколько секунд окраска брома исчезает.