Лекція 2. Насичені вуглеводні та їх похідні
План
1. Загальна характеристика класу.
2. Номенклатура. Ізомерія.
3. Способи добування.
4. Фізичні та хімічні властивості.
5. Застосування.
6. Поширення в природі. Нафта. Походження та класифікація нафти.
Найпростіші органічні сполуки, які складаються з Карбону і Гідрогену, називаються вуглеводнями. Вуглеводні, які мають відкритий ланцюг карбонових атомів, називаються аліфатичними, або вуглеводнями жирного ряду. Численна група аліфатичних вуглеводнів поділяється на дві підгрупи: 1) насичені, або граничні, вуглеводні; 2) ненасичені, або неграничні, вуглеводні, які містять подвійні чи потрійні зв’язки.
Насичені вуглеводні (алкани, парафіни) – вуглеводні, атоми Карбону в молекулах яких сполучені між собою простими (одинарними) s-зв’язками. Всі інші одиниці валентності атомів Карбону в цих сполуках зайняті (насичені) атомами Гідрогену. Атоми Карбону в молекулах насичених вуглеводнів перебувають у першому валентному стані, тобто в стані sp3-гібридизації. Парафінами ці органічні сполуки називають тому, що довгий час їх вважали малореакційноздатними. Стара назва насичених вуглеводнів – аліфатичні, або жирні, вуглеводні (від лат. alifatic – жирний). Ця назва походить від назви перших вивчених сполук, які колись відносили до цих речовин, – жирів. Загальна формула алканів – СnH2n+2.
Найпростішим представником насичених вуглеводнів є метан СН4:
У молекулі метану атом Карбону утворює чотири ковалентні зв’язки за рахунок 1 s- і 3-р орбіталей, а кожний атом Гідрогену за рахунок s-орбіталі. При sp3-гібридизації атома Карбону кут, що утворюють між собою чотири його електронні хмари рівний 109°28' (найбільш вигідне розташування). Просторове розміщення атомів у молекулах алканів відображає тетраедрична модель.
|
| Рис.1. Модель sp3-гібридного стану електронної оболонки атома Карбону. |
Насичені вуглеводні утворюють ряд сполук, в якому наступний член відрізняється за складом від попереднього на постійну величину, що дорівнює СН2.Такий ряд називається гомологічним, а окремі члени його – гомологами (табл.1).
Таблиця 1.
Фізичні константи деяких насичених вуглеводнів.
| Назва | Формула | Тпл, оС | Ткип, оС |
| Метан | 
| -182,5 | -101,5 |
| Етан | 
| -173,3 | -88,6 |
| Пропан | 
| -187,7 | -42,7 |
| Бутан | 
| -138,3 | -0,5 |
| Пентан | 
| -129,7 | +36,7 |
| Гексан | 
| -95,3 | 68,7 |
| Гептан | 
| -90,6 | 98,4 |
| Октан | 
| -56,8 | 125,7 |
| Нонан | 
| -53,5 | 150,8 |
| Декан | 
| -29,6 | 174,1 |
| Пентадекан | 
| +10 | 270,5 |
| Ейкозан | 
| 36,8 | 342,7 |
| Пентакозан | 
| 53,7 | |
| Триаконтан | 
| 65,8 | 446,4 |
| Гектан | 
| 115,2 | - |
Постійна різниця в складі між суміжними членами гомологічного ряду СН2 називається гомологічною різницею.
Явище існування гомологів і гомологічних рядів дістало в органічній хімії назву гомології. Гомологія властива й іншим класам органічних речовин, причому для всіх гомологічних рядів гомологічною різницею є група -СН2.
2. Ізомерія. Номенклатура.
Структурна ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану. Бутан існує у вигляді двох, пентан – у вигляді трьох ізомерів. Наприклад:
| 
| |||
| н-бутан | 2-метилпропан | |||
| 
| 
| ||
| н-пентан | 2-метилбутан | 2,2-диметилпропан | ||
Починаючи з вуглеводню брутто-формула якого С4Н10 розрізняють алкани з нерозгалудженим ланцюгом (нормальні, н-) і з розгалудженим ланцюгом або ізоалкани, якщо ланцюг закінчується двома метильними групами. Коли ланцюг закінчується трьома метильними групами, використовують префікс нео-, наприклад:
| Ізопентан неопентан |
| н-пентан |
Зі збільшенням кількості атомів Карбону зростає кількість можливих структурних ізомерів. Починаючи з С7Н16 частина структурних ізомерів має асиметричний атом Карбону і кількість ізомерних алканів ще більше зростає внаслідок існування конфігураційних ізомерів.