Типы реакций в органической химии

Рассмотрим важнейшие типы реакций.

1) Реакции замещения – это реакции, при протекании которых атомы или группы атомов в молекулах органических веществ замещаются другими атомами или группами атомов.

Примерами реакций замещения являются:

а) галогенирование

 

Метан хлорметан

б) нитрование

 

Бензол нитробензол

 

в) сульфирование

 

Этан Сульфоэтан

 

г) аминирование

T

С₂Н₅ – О – Н + Н– NH₂ C₂H₅–NH₂ + H₂O

(H₂SO₄) Al₂O₃

 

 

2) Реакции присоединения – это реакции, при протекании которых атомы или группы атомов, входящих в состав неорганического вещества, присоединяются к молекуле органического вещества.

Примерами реакций присоединения являются:

а) гидрирование – присоединение водорода H₂

этин этан

 

 

б) галогенирование – присоединение галогенов Hal₂

 

пропен 1,2-дибромпропан

 

в) гидратация – присоединение воды H₂О

 

этен этанол

 

г) гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов НHal

 

этен хлорэтан

Как видно из приведенных примеров, реакции присоединения возможны только для органических соединений, молекулы которых содержат кратные связи.

3) Реакции отщепления (элиминирования) – это реакции, при протекании которых от молекул органического вещества отщепляются некоторые атомы или группы атомов.

Примерами реакций отщепления являются:

а) дегидрирование– отщепление водорода Н₂

 

пропан пропен

 

б) дегалогенирование – отщепление галогенов Hal₂

 

1,2- дибромэтан этен

 

в) дегидратация– отщепление воды Н₂О

 

этанол этен

 

г) дегидрогалогенирование – отщепление галогеновоородов НHal

 

хлорэтан этен

 

Обратите внимание, что в названиях всех реакций отщепления имеется приставка «де».

4) Реакции разложения – это реакции, в ходе которых исходное органическое вещество разлагается на более простые органические вещества (иногда среди продуктов реакции оказываются также неорганические вещества).

Пример реакций разложения: крекинг углеводородов (разложение УВ в результате разрыва связей С–С)

_Т

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ С₃Н₈ + С₄Н₈ смесь

гептан пропан бутен изомеров

 

5) Реакции полимеризации – это реакции, в ходе которых происходит соединение большого числа одинаковых молекул в одну, называемую полимером, без образования побочных продуктов.

Пример:

 

nCH₂–CH₂ ^{T, P, кат} (–СН₂–СН₂–)_n

этен полиэтилен

6)Реакции конденсации и поликонденсации – это реакции, при протекании которых происходит соединение двух или большего числа одинаковых или разных органических молекул друг с другом, сопровождающееся отщеплением каких-либо (как правило, неорганических) молекул.

Пример: конденсация галогеналканов (реакция Вюрца)

хлорэтан н-бутан

 

7) Реакции окисления — это реакции, в ходе которых повышается степень окисления атомов углерода молекуле органического вещества.

Примеры:

а) полное окисление (горение)

 

 

метиламин

б) неполное окисление

 

этанол этаналь

 

Органические реакции можно классифицировать и по способу разрыва ковалентных связей в молекулах реагиру­ющих веществ.

Радикальные реакции —это реакции, идущие с го­молитическим разрывом ковалентной связи.При такомразрыве общая электронная пара, образующая связь, делится так, что каждая из образующихся частиц захва­тывает по одному электрону. Схему гомолитического расщепления молекулы АВ на две части — А и В можно представить следующим образом: _Е

А В А• ⁺ В•

Образующиеся частицы А и В, содержащие неспаренные электроны, называются свободными радикалами.

Гомолитическому разрыву подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи под действием тепловой или световой энергии.

Свободные радикалы обладают большой энергией, химически очень активны.

Ионные реакции — это реакции, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда общая электронная пара остается с одной из ранее связанных частиц:

_Е

А В А^– + В⁺

 

 

В результате такого разрыва связи получаются заряжен­ные частицы: нуклеофильная (А^– ) и электрофильная (В⁺ ).

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном слое. За счет этой пары нуклеофил способен образовывать но­вую ковалентную связь (выступает в роли донора элект­ронной пары).

Электрофильная частица (электрофил) — это части­ца, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном слое. Электрофил предоставляет вакантную орбиталь для образования ковалентной связи, т. е. выступает в роли акцептора электронной пары.

Органические ионы отличаются от неорганических тем, что существуют только в момент реакции.

 

Углеводороды