Разновидности процессов производства ароматических углеводородов

Введение

 

Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»).

В структуре молекул многих соединений можно выделить несколько ароматических систем, которые могут быть по отношению друг к другу изолированными либо конденсированными. В качестве примеров бензоидных соединений с изолированными бензольными ядрами можно назвать такие соединения как дифенилметан и полистирол, с удалёнными друг от друга бензольные ядра, а также дифенил и терфенилы с непосредственно связанными ядрами. Примерами бензоидных соединений с конденсированными (аннелированными) бензольными ядрами являются такие соединения как нафталин, пирен и прочие ПАУ. В структуре дифенилена бензольные ядра непосредственно связаны друг с другом, но, в отличие от дифенила, у дифенилена бензольные ядра не являются изолированными. Если принять во внимание тот факт, что в одной молекуле может различным образом сочетаться различное число различных ароматических и неароматических групп, то становится очевидно, что число возможных ароматических соединений и их разнообразие практически не ограничены.

Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С₆Н₆ и его гомологи (толуол С₆Н₅СН₃, ксилолы С₆Н₄(СН₃)₂, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C₁₀H₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и их производные.

 

Разновидности процессов производства ароматических углеводородов

 

Массовое развитие транспорта привело к широкому потреблению ароматических углеводородов в качестве высокооктановых компонентов бензинов. Длительное время основным источником получения ароматических углеводородов были побочные продукты коксования каменного угля: сырой бензол и каменноугольная смола. Современный период характеризуется созданием на основе ароматических углеводородов производства таких многотоннажных продуктов, как пластические массы, каучуки и синтетические волокна, что потребовало резкого расширения сырьевой базы. Коксохимическая промышленность, масштабы которой определяются потребностью в металлургическом коксе, не смогла удовлетворить растущий спрос на бензольные углеводороды. В большинстве индустриальных стран быстрыми темпами развивалось производство ароматических углеводородов из нефти.

Преобладающее количество бензольных углеводородов выделяют из продуктов каталитического риформинга нефтяных фракций и из продуктов пиролиза жидких углеводородов. Кроме того, значительные объемы бензола получают гидрогенизационным деалкилированием толуола.

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола:

· коксование каменного угля — в настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов;

· каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти — в Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в: бензол — методом гидродеалкилирования; смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;

· пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций — до 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.