Сульфохлорирование ароматических соединений

Одним из сульфирующих агентов является хлорсульфоновая кислота. Если используется эквимолярное количество хлорсульфоновой кислоты, то реакция останавливается на стадии образования сульфокислоты. Однако, при применении двукратного избытка хлорсульфоновой кислоты получают сульфонилхлориды, хлорангидриды сульфокислот.

 
 

 


Для смещения равновесия вправо используют 4-5-кратный избыток хлорсульфоновой кислоты; температура не выше 100оС. Сульфонилхлориды выделяют обычно путем выливания реакционной массы на лед или в холодную воду.

Сульфонилхлориды используют для получения сульфониламидов, тиофенолов и сульфиновых кислот:

           
 
 
   
 
   

 

 


В качестве примеров можно привести схемы получения м-аминобензолсульфанилида, орто- и пара-толуолсульфохлоридов и сахарина.

       
   
 
 

 

 

           
   
 
 
 
   

 


Сахарин Сахарин-натрий

· Сахарин, т.пл. 224-226оС, плохо растворим в воде и спирте.

· Сахарин-натрий дигидрат, хорошо растворим в воде; слаще сахара в 400-500 раз; не усваивается организмом человека и выводится с мочой. Используется для придания сладкого вкуса различным композициям.