Моносахариды: классификация, природные источники, пищевая ценность, строение, номенклатура, изомерия
Моносахариды -органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.
Классификация:
| Альдозы | ||||||||
| Альдотриоза |  глицеральдегид (глицераль)
| |||||||
| Альдотетрозы |  эритроза
|  треоза
| ||||||
| Альдопентозы |  рибоза
|  арабиноза
|  ксилоза
|  ликсоза
| ||||
| Альдогексозы |  аллоза
|  альтроза
|  глюкоза
|  манноза
|  гулоза
|  идоза
|  галактоза
|  талоза
|
| Кетозы | ||||
| кетотриоза |  диоксиацетон
| |||
| кетотетрозы |  эритрулоза
| |||
| кетопентозы |  рибулоза
|  ксилулоза
| ||
| кетогексозы |  псикоза
|  фруктоза
|  сорбоза
|  тагатоза
|
Природные источники:
Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды,гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.
Пищевая ценность:
Наибольшей пищевой ценностью обладают альдозы (глюкоза, галактоза, манноза, ксилоза), а также кетозы (фруктоза). Потребление глюкозы и фруктозы - двух наиболее распространенных в природе моносахаридов - достигает 20% общего потребления углеводов. Из кишечника углеводы всасываются в кровь только в виде глюкозы и фруктозы. Глюкозу в качестве питательного материала в организме человека используют в основном нервные клетки, мозговое вещество почек и эритроциты.
Строение:
содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам.
Номенклатура:
В основу номенклатуры моносахаридов положены моносахариды состава СnН2nОn с прямой цепью углеродных атомов. Для обозначения положения заместителей в молекуле моносахарида принято нумеровать углеродные атомы таким образом, чтобы карбонильный углерод имел наименьший номер. Кислородные, водородные и другие атомы, соединенные с данным углеродным атомом, получают тот же номер. В наименовании производного указывается не только положение заместителя, но и атом, с которым связан заместитель. Название кетоз образуются введением суффикса -ул- в название соответствующей альдозы:рибоза → риб улоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия:фруктоза (кетогексоза). Одноосновные карбоновые кислоты, соответствующие по структуре альдозам, носят название альдоновых кислот, а дикарбоновые кислоты, образующиеся в результате окисления первого и последнего атомов углеродной цепи в молекуле моносахарида, называются сахарными кислотами.
Изомерия:
Чтобы узнать сколько оптических изомеров она может иметь нужно посчитать по формуле N = 2^x , где N - число оптических изомеров, а x - количество атомов углерода, находящихся в том состояние, которые могут менять оптическую изомерию.