I. Теоретические представления в органической химии. Гибридизация. Типы химических связей, реакций, реагентов. Номенклатура
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«УФИМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ЭКОНОМИКИ И СЕРВИСА»
Методические указания по проведению контрольных работ
Дисциплина « Органическая химия»
Направление подготовки бакалавров 280700.62 Техносферная безопасность
Выполнение практических заданий служит важным связующим звеном между теоретическим освоением данной дисциплины и применением ее положений на практике. Они способствуют развитию самостоятельности обучающихся, более активному освоению учебного материала, являются важной предпосылкой формирования профессиональных качеств будущих бакалавров.
Проведение практических занятий не сводится только к органическому дополнению лекционных курсов и самостоятельной работы обучающихся. Их вместе с тем следует рассматривать как важное средство проверки усвоения обучающимися тех или иных положений, даваемых на лекции, а также рекомендуемой для изучения литературы; как форма текущего контроля за отношением обучающихся к учебе, за уровнем их знаний, а следовательно, и как один из важных каналов для своевременного подтягивания отстающих обучающихся.
Практические занятия должны соответствовать следующим требованиям:
1) Рациональное использование целесообразных форм, методов и приемов обучения, направленных на наиболее эффективное осуществление учебных целей практикума и обеспечивающих логическую последовательность его построения и взаимосвязь практических занятий и лекционного материала;
2) Установление необходимого контакта преподавателя с обучающимися, способствующего активной учебной работе каждого обучаемого и созданию в аудитории обстановки доброжелательности, требовательности и увлеченности предметом изучения;
3) Использование в практикуме проблемного и других методов обучения, формирующих у обучающихся способности к творческому мышлению.
Нельзя допускать, чтобы на практических занятиях обсуждались только вопросы теории. На любом занятии должно быть разумное сочетание теоретических вопросов и практических задач.
Обучающиеся должны отрабатывать задания в полном объеме и нельзя допускать ликвидации задолженности по практическим занятиям путем проверки только теоретических знаний обучающихся по соответствующим вопросам.
I. Теоретические представления в органической химии. Гибридизация. Типы химических связей, реакций, реагентов. Номенклатура.
1. Укажите соединение с ионной связью:
1. 
2. 
3. 
4. 
2. Укажите соединение с ионной связью:
1. пропанол-2;
2. хлористый винил;
3. этилат натрия;
4. бутадиен-1,3.
3. В состоянии sp3-гибридизации находятся все атомы углерода в соединении:
1. пропан;
2. пропен;
3. пропин.
4. В состоянии sp2-гибридизации находятся все атомы углерода в соединении:
1. бутен-1;
2. бутадиен-1,3;
3. бутин-1.
5. Соединение, в котором есть атомы углерода в состоянии sp3 – гибридизации:
1. этен;
2. пропадиен;
3. бензол;
4. пентан;
5. этин.
6. Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного замещения:
1. 
2. 
3. 
4. 
7. Укажите реакцию, протекающую по механизму нуклеофильного замещения:
1.
2.
3.
4.
8. Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного присоединения:
1.
2.
3.
4.
9. Укажите реакцию, протекающую по механизму свободно-радикального замещения:
1.
2.
3.
4.
10. Отметьте галогеналкан, который проявляет наибольшую реакционную способность в реакциях, протекающих по SN 2 механизму:
| 1. | 
|
| 2. | 
|
| 3. | 
|
11. Последовательность, в которой уменьшается реакционная способность алкилгалогенидов в реакциях, идущих по SN 2- механизму:
1. первичный;
2. вторичный;
3. третичный.
12. Последовательность, в которой увеличиваются основные свойства соединений:
1. аммиак;
2. метиламин;
3. триметиламин.
13. Отметьте галогеналкан, который проявляет наименьшую реакционную способность в реакциях, протекающих по SN 2 механизму:
| 1. |
|
| 2. |
|
| 3. |
|
14. Отметьте галогеналкан, который проявляет наибольшую реакционную способность в реакциях, протекающих по SN1 механизму:
| 1. |
|
| 2. |
|
| 3. |
|
15. Отметьте галогеналкан, который проявляет наименьшую реакционную способность в реакциях, протекающих по SN 1 механизму:
| 1. |
|
| 2. |
|
| 3. |
|
16. Установите соответствие реакции и механизма, по которому она протекает:
| 1. | 
| А. | SN |
| 2. | 
| Б. | SE |
| 3. | 
| В. | SR |
| 4. | 
| Г. | AE |
| 5. | 
| Д. | AN |
17. Углеводороды, в которых все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации:
1. этен;
2. пропадиен;
3. бензол;
4. пентан;
5. этин.
18. Укажите полимеры, относящиеся к поликонденсационным:
1. полиэтилентерефталат;
2. полиэтилен;
3. полиметилметакрилат;
4. полиизопрен;
5. полигексаметиленадипамид;
6. белки.
19. Укажите полимеры, относящиеся к полимеризационным:
1. полипропилен;
2. полистирол;
3. полипептиды;
4. полигексаметиленадипамид;
5. полиметилакрилат;
6. полиэтилентерефталат.
20. Число хиральных центров в молекуле винных кислот:
1. один;
2. два;
3. три;
4. четыре.
21. Нуклеофильные свойства проявляют:
1. R3N;
2. BF3;
3. C2H5-O-C2H5;
4. HCl;
5. R3С+δ-X-δ;
6. SO3;
7. C2H5ONa.
22. Тип химической связи между атомами бора и кислорода в соединении:
1. ионная;
2. водородная;
3. семиполярная;
4. связь за счет сил Ван-дер-Ваальса.
23. Механизмы электронного влияния в метилацетилене:
1. –I, -M;
2. –I;
3. –M;
4. +I, +M.
24. Последовательность соединений по уменьшению кислотных свойств:
1. вода;
2. этанол;
3. уксусная кислота;
4. щавелевая кислота.
25. Последовательность соединений по увеличению кислотных свойств:
1. метанол;
2. муравьиная кислота;
3. уксусная кислота;
4. вода.
26. Последовательность соединений по уменьшению основных свойств:
1. аммиак;
2. диэтиламин;
3. триэтиламин.
27. Межмолекулярная водородная связь образуется в соединениях, имеющих формулу:
1. СН4
2. СН ≡ СН
3. С2Н5ОН
4. 
5. 
28. Межмолекулярную водородную связь образует соединение:
1. 
2. СН2 =СН2
3.
4.
5. С2Н6
29. Тип гибридизации атомов углерода в молекулах предельных углеводородов:
1. Sp;
2. Sp3;
3. Sp2;
4. Sp3d2;
5. Sp3d;
6. Sp2d.
30. Атом углерода имеет высшую возможную степень окисления в соединении:
1. СО;
2. СО2;
3. СН4;
4. С2Н6.
31. Тип гибридизации атома углерода в молекуле муравьиного альдегида:
1. Sp;
2. Sp3;
3. Sp2;
4. Sp3d2;
5. Sp3d;
6. Sp2d.
32. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена:
1. Sp;
2. Sp3;
3. Sp2;
4. Sp3d2;
5. Sp3d;
6. Sp2d.
33. Каждый атом углерода в молекуле ацетилена образует:
1. четыре 
– связи;
2. две - и две 
– связи;
3. три - и одну – связь;
4. одну - и три – связи.
34. Название углеводорода:
1. 2,2 – диметил- 5,6 – диэтилгептан;
2. 2,2 – диметил- 5,6 – диэтилоктан;
3. 2,3 – диэтил -6,6 – диметилгептан;
4. 2,2 – диметил – 5,6 – диэтилгексан;
5. 2,2 – диметил – 4,5 – диэтилгептан;
6. 2,2,6- триметил – 5- этилоктан.
35. Явление существования нескольких соединений одинакового состава, но разного строения – это:
1. аллотропия;
2. изомерия;
3. гомология;
4. амфотерность.
36. Молекула метана имеет пространственное строение:
1. кубическое;
2. тетраэдрическое;
3. плоскостное;
4. цилиндрическое.
37. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению степени окисления углерода:
1. СН4;
2. СО2;
3. С3Н6;
4. С6Н12О6.
38. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а, следовательно, и различные свойства, называют………
39. Теорию химического строения органических веществ создал……
40. ……….эффект – это смещение электронных пар - связей от одного атома к другому вследствии их разной электроотрицательности.
41. Смещение электронов - связи или неподелённых электронных пар называют…….эффектом.
42. Химические средства борьбы с вредными насекомыми называют……..
43. Биокатализаторы белковой природы называют…….
44. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:
| Формула вещества | Родоначальник гомологического ряда |
1. 
| А. метан |
2. 
| Б. этилен |
3.
| В. ацетилен |
4.
| Г. бензол |
| Д. этиленгликоль |
45. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит:
Название соединения Общая формула
1. бутин; А. СnH2n+2
2. циклогексан; Б. СnH2n
3. пропан; В. СnH2n-2
4. бутадиен. Г. СnH2n-4
Д. СnH2n-6
46. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:
Формула вещества Родоначальник гомологического ряда
1. СН3 – С = СН А. метан
Б. этилен
В. ацетилен
2.
3.
Г. бензол
4.
Д. этиленгликоль
47. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой отвечающего ему гомологического ряда:
Название соединения Общая формула
| 1. пропен; | А. СnH2n+2 |
| 2. изопрен; | Б. СnH2n |
| 3. нонан; | В. СnH2n-2 |
| 4. бензол. | Г. СnH2n-4 |
Д. СnH2n-6
48. Установите соответствие между названием соединения и его химической формулой:
Название соединения Химическая формула
| 1. этиленгликоль; | А. НО-СН2 – СН2 - ОН |
| 2. пропанол-1; | Б. Н2N – СН2 - СООН |
| 3. диэтиловый эфир; | В. СН3 – СН2 - СН2ОН |
| 4. глицерин. | Г. Н5С2 – О – С2Н5 |
Д. 
|
49. Установите соответствие между молекулярной формулой органического соединения и его названием:
Формула соединения Название соединения
| 1. С4Н6 | А. метилбензол |
| 2. СН2О | Б. метаналь |
| 3. С2Н3Cl | В. бутадиен |
| 4. С2Н6О2 | Г. хлорэтан |
| Д. 1,2-этандиол | |
| Е. хлорэтен |
50. Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с раствором перманганата калия в кислой среде:
Формула вещества Формула продукта реакции
| 1. С6Н5СН3 | А. СО2 |
| 2. СН3СНО | Б. СН3СН2СООН |
| 3. НСНО | В. С6Н5СООН |
| 4. СН3СН2СН2ОН | Г. СН3ОН |
| Д. СН3СООН |
51. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:
Формула вещества Родоначальник гомологического ряда
1.
| А. метан |
2.
| Б. этилен |
3.
| В. метанол |
4.
| Г. метаналь |
| Д. метановая кислота |
52. Установите соответствие между исходными веществами и основным продуктом их взаимодействия:
| Исходные вещества | Продукт взаимодействия |
| 1. Н3С – СН – СН3 + Н2О → | OSO3H | А. метилметакрилат |
2. СН3 СН2СНО + Н2  →
| Б. пропанол -2 |
3.
| В. пропанол -1 |
| 3. Н2С =С - СООН + СН3ОН → | СН3 | Г. гликолят |
| Д. ацетон | |
| Е. пропилсерная кислота |
53. Химический процесс соединения множества молекул низкомолекулярного вещества с образованием макромолекул называют реакцией……..
54. Химические средства, используемые для уничтожения сорняков, называют……
55. Установите соответствие между названием полимера и способом его получения:
| Название полимера | Способ получения полимера |
| 1. полиэтилен; | А. полимеризация |
| 2. полипропилен; | Б. поликонденсация |
| 3. полистирол; | |
| 4. белки; | |
| 5. полисахариды. |
56. Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно принадлежит:
| Название соединения | Класс |
| 1. целлюлоза; | А. углеводороды |
| 2. транс-бутен-2; | Б. спирты |
| 3. изопрен; | В. углеводы |
| 4. дезоксирибоза. | Г. альдегиды |
| Д. амины | |
| Е. пептиды |
57. Электролитом является:
1. сахароза;
2. этиловый спирт;
3. глюкоза;
4. гидроксид калия.
58. Поливинилхлорид получают:
1. полимеризацией винилхлорида;
2. поликонденсацией винилхлорида;
3. обработкой полиэтилена хлором;
4. полимеризацией дихлорэтилена.
59. Полистирол получают в результате полимеризации:
1. СН2 = СН2;
2. СНCl = СН2;
3. СН2 = СН – СН = СН2;
4. С6Н5 – СН = СН2;
5. СН3СН = СН2.
60. Резина получается из синтетического каучука:
1. полимеризацией;
2. поликонденсацией;
3. вулканизацией;
4. изомеризацией;
5. нагреванием.
61. Полиэтилен получают:
1. полимеризацией этилена;
2. полимеризацией ацетилена;
3. взаимодействием этилена и этанола;
4. взаимодействием метанола и пропилена;
5. полимеризацией пропилена.
62. В результате вулканизации синтетического каучука получается:
1. полистирол;
2. резина;
3. натуральный каучук;
4. фторопласт;
5. синтетическая смола.
63. Фторопласт (политетрафторэтилен) получают:
1. фторированием полиэтилена;
2. полимеризацией тетрафторэтилена;
3. поликонденсацией тетрафторэтилена;
4. действием на этилен плавиковой кислоты.
64. Синтетический каучук получают из бутадиена -1,3 в результате реакции:
1. изомеризации;
2. полимеризации;
3. поликонденсации;
4. циклизации.
65. Натуральный каучук является продуктом полимеризации:
1. дивинила;
2. изопрена;
3. хлористого винила;
4. винилбензола.
66. В реакцию полимеризации вступает:
1. циклогексан;
2. бутан;
3. пропанол-1;
4. пропилен.
67. Мономером для получения поливинилхлорида служит:
1. 2-хлорпропен;
2. 1,2-дихлорэтен;
3. хлорэтен;
4. 2-хлорбутадиен- 1,3.
68. Соединения, которые можно непосредственно использовать для получения полимеров:
1. н-бутан;
2. изобутан;
3. изобутилен;
4. акрилонитрил;
5. этен.
69. Разновидности атомов одного и того же химического элемента, имеющие одинаковый заряд ядра, но разное массовое число, называют……
70. Способность атомов химического элемента оттягивать к себе общие электронные пары, участвующие в образовании химической связи, называют…….
71. Способность атомов одного химического элемента образовывать несколько простых веществ называется…….
72. Химическая связь, возникающая между ионами, называется…..
73. Химическую связь, возникающую в результате образования общих электронных пар, называют……
74. Вещества, которые изменяют скорость химической реакции, оставаясь к концу её неизменными, называют…….
75. Химические реакции, которые протекают одновременно в двух противоположных направлениях – прямом и обратном, называют…..
76. Реакции, которые протекают в однородной среде (нет поверхности раздела реагирующих веществ) называют……
77. Реакции, протекающие между веществами, находящимися в различных агрегатных состояниях, называют…….
78. Реакции, протекающие с выделением теплоты, называют………….
79. Реакции, протекающие с поглощением теплоты, называют…….
80. Химические реакции, в результате которых происходит изменение степени окисления атомов химических элементов называют………..реакциями.
81. К электролитам относятся растворы:
1. этилового спирта;
2. крахмала;
3. глюкозы;
4. хлорида калия;
5. соляной кислоты.
82. К неэлектролитам относятся растворы:
1. поваренной соли;
2. сахара;
3. гидроксида калия;
4. глюкозы;
5. этилового спирта.
83. Укажите асимметрические атомы углерода в соединении:
1. 1,6;
2. 1;
3. 6;
4. 2,3,4,5;
5. отсутствуют.
84. Укажите число асимметрических атомов углерода в 
– аланине:
1. один;
2. два;
3. три;
4. четыре.
85. Число оптических изомеров у соединения:
1. 1;
2. 2;
3. 3;
4. отсутствуют.
86. Термин «энантиомеры» означает:
1. смесь равных количеств оптических антиподов;
2. молекулы, несовместимые с их зеркальным изображением;
3. вещества, которые не вращают плоскость поляризации света.
87. Это проекционная формула:
1. L – 2- амино-3-метилгексановой кислоты;
2. D-2-амино-3-метилгексановой кислоты;
3. L – 2- аминогептановой кислоты;
4. D-2- аминогептановой кислоты;
5. L-6- аминогептановой кислоты;
6. D-6- аминогептановой кислоты;
7. L-5-амино-4-метилгексановой кислоты;
8. D-5- амино-4-метилгексановой кислоты.
88. Это проекционная формула:
1. L – 2- амино-3-метилгексановой кислоты;
2. D-2-амино-3-метилгексановой кислоты;
3. L – 2- аминогептановой кислоты;
4. D-2- аминогептановой кислоты;
5. L-6- аминогептановой кислоты;
6. D-6- аминогептановой кислоты;
7. L-5-амино-4-метилгексановой кислоты;
8. D-5- амино-4-метилгексановой кислоты.
89. Это проекционная формула:
1. L – 2- гидрокси-3-метилгексановой кислоты;
2. D-2- гидрокси -3-метилгексановой кислоты;
3. L – 2- гидрокси гептановой кислоты;
4. D-2- гидрокси гептановой кислоты;
5. L-6- гидрокси гептановой кислоты;
6. D-6- гидрокси гептановой кислоты;
7. L-5- гидрокси -4-метилгексановой кислоты;
8. D-5- гидрокси -4-метилгексановой кислоты.
90. Это проекционная формула:
1. L – 2- гидрокси-3-метилгексановой кислоты;
2. D-2-гидрокси-3-метилгексановой кислоты;
3. L – 2- гидроксигептановой кислоты;
4. D-2- гидроксигептановой кислоты;
5. L-6- гидроксигептановой кислоты;
6. D-6- гидроксигептановой кислоты;
7. L-5-гидрокси-4-метилгексановой кислоты;
8. D-5- гидрокси-4-метилгексановой кислоты.
91. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению кислотности (ОН-кислоты):
1. вода;
2. этанол;
3. фенол.
92. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению кислотности (СН-кислоты):
1. этан;
2. этилен;
3. ацетилен.
93. Процесс перевода вещества из твердого состояния в газообразное и последующее осаждение его в твердой форме, минуя жидкую фазу, называется……….
94. Укажите соединения, являющиеся энантиомерами:
1.
| 2.
| 3.
| 4.
|
95. Укажите соединение, имеющее мезоформу:
1.
| 2.
| 3.
| 4.
| 5.
|
96. Укажите полимеры, которые являются карбоцепными:
1. полиэтилен;
2. полипропилен;
3. белки;
4. целлюлоза;
5. полиакрилонитрил;
6. полиэтилентерефталат;
7. полигексаметиленадипамид.
97. Укажите полимеры, которые являются гетероцепными:
1. полиэтилен;
2. полипропилен;
3. белки;
4. целлюлоза;
5. полиакрилонитрил;
6. полиэтилентерефталат;
7. полигексаметиленадипамид.
98. Бальзам Шостаковского, применяемый в медицине как ранозаживляющее средство и средство от ожогов, получают полимеризацией:
1. изопрена;
2. бутилвинилового эфира;
3. винилпирролидона;
4. винилэтилового спирта.
II. Алканы
1. В реакциях радикального галогенирования алканов наиболее активен:
1. хлор;
2. иод;
3. бром.
2. В реакциях радикального галогенирования алканов наименее активен:
1. хлор;
2. фтор;
3. бром.
3. Галогенирование алканов протекает:
1. по радикальному механизму;
2. как нуклеофильное замещение;
3. как электрофильное замещение;
4. как нуклеофильное присоединение.
4. Гидролиз карбида алюминия приводит к образованию:
1. этилена;
2. ацетилена;
3. метана;
4. н-бутана.
5. Число изомеров углеводорода состава C6H14, имеющих третичные атомы углерода:
1. один;
2. два;
3. три;
4. четыре.
6. Число изомеров углеводорода состава С6Н14, имеющих четвертичные атомы углерода:
1. один;
2. два;
3. три;
4. четыре.
7. Алкан, который будет реагировать с разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова с наибольшей скоростью:
1. н-гептан;
2. 2-метилгексан;
3. 2,2-диметилпентан;
4. 3,3-диметилпентан.
8. Алкан, который будет реагировать с разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова с наибольшей скоростью:
1. н-октан;
2. 2-метилгептан
3. 2,2-диметилгексан;
4. 3,3-диметилгексан.
9. Углеводород, образующийся в условиях реакции Вюрца из хлористого изопропила (СН3)2СНCl:
1. триметилэтилметан;
2. 2,3-диметилбутан;
3. н-гексан;
4. 2,2-диметилбутан.
10. Наиболее характерными для алканов являются реакции:
1. присоединения;
2. замещения;
3. гидратации;
4. полимеризации;
5. восстановления.
11. Алканы не взаимодействуют с:
1. азотной кислотой;
2. хлороводородом;
3. бромом;
4. хлором;
5. кислородом.
12. Хлорирование алканов осуществляется по механизму:
1. электрофильного присоединения;
2. радикального присоединения;
3. радикального замещения;
4. нуклеофильного замещения.
13. Из приведённых ниже углеводородов наибольшую температуру кипения имеет:
1. пропан;
2. 2-метилпропан;
3. н-бутан;
4. н-пентан;
5. н-гексан.
14. Разветвлённый углеродный скелет имеет:
1. бензол;
2. 2-метилоктан;
3. пентанол-1;
4. этилацетат.
15. К предельным углеводородам относится:
1. С4Н10;
2. С4Н8;
3. С6Н5СН3;
4. С5Н8.
16. Разделение нефти на фракции осуществляется в процессе:
1. перегонки;
2. крекинга;
3. реформинга;
4. коксования.
17. Реакция присоединения бромоводорода возможна для:
1. пентана;
2. бутана;
3. бензола;
4. циклопропана.
18. К реакции замещения относится взаимодействие:
1. воды с этиленом;
2. воды с ацетиленом;
3. хлора с этеном;
4. хлора с метаном.
19. Алкан, образующийся при электролизе валерата натрия:
1. н-октан;
2. изооктан;
3. декан.
20. Отметьте соединение, которое имеет трет-бутильную и втор-бутильную группы:
1. 2-метил-3-этилпентан;
2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
3. 2,4-диметил-4-этилгептан;
4. 2,3-диметилбутан;
5. 2,2,4-триметилпентан;
6. 2,2,3-триметилпентан.
21. Отметьте соединение, которое имеет две изопропильные группы:
1. 2-метил-3-этилпентан;
2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
3. 2,4-диметил-4-этилгептан;
4. 2,3-диметилбутан;
5. 2,2,4-триметилпентан;
6. 2,2,3-триметилпентан.
22. Отметьте соединение, которое имеет две трет-бутильные группы:
1. 2-метил-3этилпентан;
2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
3. 2,4-диметил-4-этилгептан;
4. 2,3-диметилбутан;
5. 2,2,4-триметилпентан;
6. 2,2,3-триметилпентан.
23. Отметьте соединение, которое имеет трет-бутильную и изобутильную группы:
1. 2-метил-3-этилпентан;
2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
3. 2,4-диметил-4-этилгептан;
4. 2,3-диметилбутан;
5. 2,2,4-триметилпентан;
6. 2,2,3-триметилпентан.
24. Отметьте соединения, которые содержат два третичных атома углерода:
1. 2,2-диметилпентан;
2. 3,3-диметилпентан;
3. 2,3-диметилпентан;
4. 2-метилгексан;
5. 2,4-диметилпентан.
25. Отметьте соединения, которые не имеют вторичных атомов углерода:
1. 2.2,3-триметилпентан;
2. 2,2,4-триметилпентан;
3. 2,2,3,3-тетраметилпентан;
4. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
5. 2,3,4-триметилпентан.
26. Отметьте соединения, которые не содержат третичных атомов водорода:
1. 2,2,4-триметилпентан;
2. 2,4-диметил-4-этилгептан;
3. 2,2,4,4-тетраметилпентан;
4. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
5. 2-метил-3-этилпентан.
27. Отметьте соединения, в которых вторичных атомов водорода содержится вдвое меньше первичных:
1. 3,4-диметилгептан;
2. 3,3-диметилгептан;
3. 2,2-диметилгептан;
4. 2,6-диметилгептан;
5. 4,4-диметилгептан.
28. Не обращаясь к таблицам, расположите следующие соединения в порядке увеличения температуры кипения:
1. 2,2,3-триметилпентан;
2. 2-метилгептан;
3. н-октан;
4. 2,3-диметилгексан.
29. Не обращаясь к таблицам, расположите следующие соединения в порядке уменьшения температуры кипения:
1. н-нонан;
2. 2,3-диметилгептан;
3. 2-метилоктан;
4. 2,2,3-триметилгексан.
III. Алкены
1. Укажите реакцию присоединения, протекающую против правила Марковникова:
1. 
2. 
3. 
4. 
2. В реакции формилирования алкенов требуется:
1. CO +H2;
2. CO2 + H2;
3. CO + H2O;
4. CO2 + H2O;
5. C + H2.
3. Для карбоксилирования алкенов необходимо взять:
1. CO +H2;
2. CO2 + H2O;
3. C + H2;
4. CO + H2O;
5. CO2 + H2.
4. При полном каталитическом гидрировании трет-бутилэтилена образуется:
1. 2-метилпентан;
2. гексан;
3. 2,2-диметилбутан;
4. 3-метилпентан.
5. При полном каталитическом гидрировании симм.-диизопропилэтилена образуется:
1. октан;
2. 2,5-диметилгексан;
3. 2,3,4-триметилпентан.
6. Углеводород, при озонолизе которого образуется смесь ацетона и пропионового альдегида:
1. 2-метил-2-пентен;
2. 2-метил-1-пентен;
3. 4-метил-2-пентен;
4. 4-метил-1-пентен;
5. 3-метил-1-пентен.
7. Соединения, которые можно использовать для получения полимеров:
1. пропан;
2. пропилен;
3. стирол;
4. пентан;
5. 1,3-бутадиен.
8. Алкен, образующийся при дегидратации спирта:
1. 3-метил-2-пропил-1-пентен;
2. 3,4-диметил-3-гептен;
3. 4,5-диметил-3-гептен;
4. метилэтилвтор-бутилэтилен.
9. Алкен, образующийся при дегидратации спирта:
СН2 - СН2- СН2 – СН3
|
СН3 - СН2 -СН - С - СН3
| |
СН3 ОН
1. 3,4-диметил-3-октен;
2. 3-метил-2-бутил-1-пентен;
3. 3,4-диметил-4-октен;
4. метилпропилвтор-бутилэтилен.
10. Структурными изомерами бутена-2 являются:
1. бутен-1;
2. 3-метилбутен-1;
3. циклобутен;
4. циклобутан.
11. Вид изомерии, характерный для бутена-2 и несвойственный бутен-1:
1. изомерия углеродного скелета;
2. изомерия положения двойной связи;
3. оптическая;
4. геометрическая (цис-транс) изомерия.
| 12. Реакция СН2 = СН - СН2 - СН3 +НВr → | 
|
протекает согласно правилу:
1. Зайцева;
2. Марковникова;
3. Зинина;
4. Кеккуле.
| 13. Реакция СН2 = СН - СН3 +НВr | 
|
протекает против правила:
1. Зайцева;
2. Марковникова;
3. Зинина;
4. 
Кеккуле.
14. Реакция
протекает согласно правилу:
1. Зайцева;
2. Марковникова;
3. Зинина;
4. Кеккуле.
15. Z – изомер углеводорода:
1.
2.
3.
4.
16. Структурным изомером бутена-2 является:
1. 2-метилпропен;
2. пропилен;
3. пропин;
4. бутин-2;
5. пропан.
17. Продукт реакции:
Н3С – С= СН2 + НВr 
→ :
|
СН2 -СН2
1. Н3С – СН - СН2Br
|
СН2 -СН3
2. Н3С – СН – СН3
|
СН2 -СН2 Br
3. Н3С – СBr– СН3
|
СН2 -СН3
4. Н3С – СН– СН3
|
Br-СН -СН3
18. Присоединение галогенводородов к алкенам протекает по правилу:
1. Зайцева;
2. Марковникова;
3. Гофмана;
4. Хюккеля.
19. Окисление алкенов типа СН3 – СН = СR2 водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании приводит к образованию:
1. одноатомных спиртов;
2. двухатомных спиртов;
3. кетонов и карбоновых кислот;
4. циклоалканов;
5. алкадиенов.
20. Этилен превращается в этиленгликоль НОСН2СН2ОН при взаимодействии с:
1. О2;
2. Н2О;
3. Ag2О;
4. Раствором KMnO4.
21. Изомерами являются:
1. бутин – 1 и бутен – 2;
2. бутан и пентан;
3. пропан и пропен;
4. пентен -1 и циклопентан.
22. Среди перечисленных веществ укажите изомер 2-метилбутена-2:
1. циклогексан;
2. циклопропан;
3. бутадиен -1,3;
4. пентин-1;
5. 2-метилбутан;
6. этилциклопропан.
23. Среди перечисленных веществ укажите те, которые можно получить из этилена в одну стадию:
1. С6Н6;
2. С6Н5С2Н5;
3. СН3ОН;
4. С2Н5ОН;
5. НОСН2СН2ОН;
6. НСООН.
24. Алкены, имеющие геометрические изомеры:
1. гексен-3;
2. изобутилен;
3. бутен-1;
4. 4-метил-3-гептен;
5. симм. -дитрет.-бутилэтилен;
6. 3-этилгексен-3.
25. Алкены, не имеющие геометрические изомеры:
1. гексен-3;
2. изобутилен;
3. бутен-1;
4. 4-метил-3-гептен;
5. симм. -дитрет.-бутилэтилен;
6. 3-этилгексен-3.
26. Алкены, имеющие геометрические изомеры:
1. бутен-2;
2. пропилен;
3. несимм.-дитрет.-бутилэтилен;
4. пентен-2;
5. 2-метил-2-бутен;
6. гептен-3.
27. Алкены, не имеющие геометрические изомеры:
1. бутен-2;
2. пропилен;
3. несимм.-дитрет.-бутилэтилен;
4. пентен-2;
5. 2-метил-2-бутен;
6. гептен-3.
28. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии пропилена с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:
1. н-пропилмагнийбромид;
2. н-гексан;
3. 2,3-диметилбутан;
4. изопропилмагнийбромид;
5. 2-метилпентан.
29. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии пропилена с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:
1. н-пропилмагнийбромид;
2. н-гексан;
3. 2,3-диметилбутан;
4. изопропилмагнийбромид;
5. 2-метилпентан.
30. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:
1. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
2. 2,2,4-триметилпентан;
3. изобутилмагнийбромид;
4. третбутилмагнийбромид;
5. 2,5-диметилгексан.
31. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:
1. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
2. 2,2,4-триметилпентан;
3. изобутилмагнийбромид;
4. третбутилмагнийбромид;
5. 2,5-диметилгексан.
32. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии бутен-1 с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с натрием:
1. н-октан;
2. 3-метилгептан;
3. 3,4-диметилгексан.
33. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии бутен-1 с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с натрием:
1. н-октан;
2. 3-метилгептан;
3. 3,4-диметилгексан.
34. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с натрием:
1. 2,5-диметилгексан;
2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
3. 2,2,4-триметилпентан.
35. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с натрием:
1. 2,5-диметилгексан;
2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;
3. 2,2,4-триметилпентан.
36. Продукт, образующийся при осуществлении следующей цепи превращений:
| симм.-диэтилэтилен | 
| . . . .? |
1. 3,4-гександиол;
2. пропаналь;
3. пропионовая кислота;
4. 3,4-эпоксигексан;
5. пропанол-1.
37. Продукт, образующийся при осуществлении следующего превращения:
| симм.-диэтилэтилен | 
| . . . .? |
1. 3,4-гександиол;
2. пропаналь;
3. пропионовая кислота;
4. 3,4-эпоксигексан;
5. пропанол-1.
38. Продукт, образующийся при осуществлении следующей цепи превращений:
| симм.-диэтилэтилен | 
| . . . .? |
6. 3,4-гександиол;
7. пропаналь;
8. пропионовая кислота;
9. 3,4-эпоксигексан;
10. пропанол-1.
39. Продукт, образующийся при осуществлении следующей цепи превращений:
| симм.-диэтилэтилен | 
| . . . . | 
| . . . .? |
1. 3,4-гександиол;
2. пропаналь;
3. пропионовая кислота;
4. 3,4-эпоксигексан;
5. пропанол-1.
IV. Алкины
1. Слабо выраженные кислотные свойства проявляет:
1. этен;
2. этан;
3. этин;
4. бутин-2.
2. Пропин проявляет кислотные свойства в реакции:
1. с уксусной кислотой;
2. с уксусным альдегидом;
3. при каталитическом гидрировании;
4. при гидратации.
3. Реакцию гидратации алкинов разработал:
1. Кучеров;
2. Марковников;
3. Зайцев;
4. Бутлеров.
4. Гидролизом карбида кальция можно получить:
1. этилен;
2. метан;
3. ацетилен;
4. пропилен.
5. Алкин, который будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра:
1. пропин;
2. 4-метил-2-пентин;
3. 2-метил-3-гексин.
6. Алкин, который будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра:
1. ацетилен;
2. 2-бутин;
3. 4-метил-2-пентин.
7. Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие их с:
1. бромной водой;
2. раствором перманганата калия;
3. раствором HCl;
4. аммиачным раствором оксида серебра.
8. Катализаторами реакции присоединения водорода к алкинам являются:
1. соли ртути (II);
2. платина;
3. щелочь;
4. никель;
5. алюминий.
9. Получение уксусного альдегида из ацетилена осуществляется по реакции:
1. Коновалова;
2. Кучерова;
3. Зинина;
4. Вюрца;
5. Канниццаро;
6. Вагнера.
10. Присоединение воды к алкинам протекает по реакции:
1. Коновалова;
2. Вюрца;
3. Кучерова;
4. Зинина;
5. Канниццаро.
11. При пропускании ацетилена над нагретым до 6000С активированным углем образуется:
1. этилен;
2. бензол;
3. толуол;
4. ацетон;
5. этан.
12. Вещество, структурная формула которого НС ≡ С – СН(СН3) – С2Н5, имеет название:
1. гексин-2;
2. 3-этилбутин-1;
3. гексин-1;
4. 3-метилпентин-1.
13. Ацетилен можно отличить от этилена, используя реакцию с:
1. кислородом;
2. бромной водой;
3. аммиачным раствором Ag2O;
4. раствором KMnO4.
14. Из приведённых пар соединений укажите пару гомологов:
1. метанол, фенол;
2. глицерин, этиленгликоль;
3. бутин-1, бутин-2;
4. ацетилен, пропин.
V. Алкадиены
1. Диены, вступающие в реакцию Дильса-Альдера:
1. дивинил;
2. 2-метил-1,3-бутадиен;
3. 1,4-пентадиен;
4. 1,3-гексадиен;
5. 1,4-гексадиен.
2. Диены, вступающие в реакцию Дильса-Альдера:
1. 2,3-диметил-1,3-бутадиен;
2. 1,3-бутадиен;
3. 1,4-гексадиен;
4. 1,4-октадиен;
5. 1,3-пентадиен.
3. Диен, который необходимо использовать для получения по реакции Дильса-Альдера следующего соединения:
1. C6H5-CH=CH-CH=CH2;
2. CH2=CH-CH=CH2;
3. CH2=CH-CH=CH-COCH3.
4. Диен, который необходимо использовать для получения по реакции Дильса-Альдера следующего соединения:
1. CH3-CH=CH-CH=CH2;
| 2. | 
|
| 3. | 
|
5.Гуттаперча – это:
1. 1,4-цис-полибутадиен;
2. 1,4-цис-полиизопрен;
3. 1,4-транс-полибутадиен;
4. 1,4-транс-полиизопрен.
6. Натуральный каучук имеет структуру:
1. 1,4-цис-полибутадиена;
2. 1,4-цис-полиизопрена;
3. 1,4-транс-полибутадиена;
4. 1,4-транс-полиизопрена.
7. Число геометрических изомеров у 3,5-октадиена:
1. один;
2. два;
3. три;
4. четыре;
5. пять.
8. Число геометрических изомеров у 2,4-гексадиена:
1. один;
2. два;
3. три;
4. четыре;
5. пять.
9. Мономер, из которого можно получить полимер указанного строения:
| 1. | 
|
| 2. | 
|
| 3. | 
|
10. Мономер, из которого можно получить полимер указанного строения:
1. СН3-СН2-С≡С-СН2-СН3;
2. СН3-СН=СН-СН=СН-СН3;
3. СН3-СН2-СН=С=СН-СН3.
11.Углеводород, образующийся в условиях реакции Вюрца из хлористого винила:
1. симм-диметилэтилен;
2. несимм-диметилэтилен;
3. 1,2-бутадиен;
4. 1,3-бутадиен.
12. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получают:
1. дегидрированием бутана;
2. дегидрированием и дегидратацией этанола;
3. дегидрированием 2-метилбутана;
4. гидрированием винилацетилена;
5. дегидратацией бутанола-1.
13. Диен, при озонолизе которого образуется бутандиаль и метаналь:
1. 1,3-гексадиен;
2. 1,4-гексадиен;
3. 1,2-гексадиен;
4. 1,5-гексадиен.
14. Установите строение углеводорода состава С8Н14, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 2 моль ацетона и 1 моль щавелевой кислоты:
1. 1,7-октадиен;
2. 2,5-диметилгексадиен-1,5;
3. 2,5-диметилгексадиен-2,4;
4. 3,4-диметилгексадиен-1,5;
5. 3,4-диметилгексадиен-2,4;
6. октин-1.
15. Установите строение углеводорода состава С8Н14, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 2 моль уксусной кислоты и 1 моль бутандиона-2,3:
1. 1,7-октадиен;
2. 2,5-диметилгексадиен-1,5;
3. 2,5-диметилгексадиен-2,4;
4. 3,4-диметилгексадиен-1,5;
5. 3,4-диметилгексадиен-2,4;
6. октин-1.
16. Установите строение углеводорода состава С10Н18, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 1 моль щавелевой кислоты и 2 моль изомасляной кислоты:
1. 2,7-диметилоктадиен-3,5;
2. 2,7-диметилоктадиен-2,6;
3. 3,6-диметилоктин-4;
4. 3,6-диметилоктадиен-3,5;
5. 3,6-диметилоктадиен-1,7.
17. Установите строение углеводорода состава С10Н18, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 1 моль щавелевой кислоты и 2 моль бутанон-2:
1. 2,7-диметилоктадиен-3,5;
2. 2,7-диметилоктадиен-2,6;
3. 3,6-диметилоктин-4;
4. 3,6-диметилоктадиен-3,5;
5. 3,6-диметилоктадиен-1,7.
VI. Спирты
1. Среди перечисленных спиртов наиболее высокую температуру кипения имеет:
1. н-бутиловый спирт;
2. втор.-бутиловый спирт;
3. трет.-бутиловый спирт.
2. Расположите спирты в порядке уменьшения их реакционной способности при взаимодействии с металлическим натрием:
1. метиловый;
2. этиловый;
3. н-бутиловый.
3. В воде практически не растворяется:
1. этиловый спирт;
2. метиловый спирт;
3. изоамиловый спирт;
4. пропиловый спирт.
4. С гидроксидом меди не взаимодействует:
1. этанол;
2. пропандиол-1,2;
3. глицерин;
4. этиленгликоль.
5. Для одноатомных спиртов не характерна:
1. реакция с гидроксидом натрия;
2. реакция с металлическим натрием;
3. реакция с уксусной кислотой.
6. Качественной реакцией на глицерин служит взаимодействие:
1. с уксусной кислотой;
2. с гидроксидом меди (II);
3. с металлическим натрием;
4. с азотной кислотой.
7. Соединения, которые могут быть получены из 2,3-диметил-2-гептен при действии на него серной кислоты и затем воды:
1. 2,3-диметил-2-гептанол;
2. 2,3-диметил-3-гептанол;
3. смесь 2,3-диметил-2-гептанола и 2,3-диметил-3-гептанола.
8. Соединения, которые могут быть получены из 2,3-диметил-3-октен при действии на него серной кислоты и затем воды:
1. 2,3-диметил-4-октанол;
2. 2,3-диметил-3-октанол;
3. смесь 2,3-диметил-4-октанола и 2,3-диметил-3-октанола.
9. Определите строение спирта, полученного из уксусного альдегида и пропилмагнийбромида по реакции Гриньяра:
1. диэтилкарбинол;
2. метилпропилкарбинол;
3. метилизопропилкарбинол.
10. Установите строение спирта, полученного из масляного альдегида CH3CH2CH2CHO и этилмагнийбромида по реакции Гриньяра:
1. метилизобутилкарбинол;
2. метилвтор.-бутилкарбинол;
3. метилбутилкарбинол;
4. этилпропилкарбинол;
5. метилтрет.-бутилкарбинол.
11. Установите строение соединения состава C3H9N, которое с соляной кислотой образует соль, а при действии азотистой кислоты превращается в диметилкарбинол:
1. пропиламин;
2. изопропиламин;
3. триметиламин;
4. метилэтиламин.
12. Структурными изомерами насыщенных одноатомных спиртов являются:
1. альдегиды;
2. кетоны;
3. простые эфиры;
4. сложные эфиры.
13. Качественная реакция на этиленгликоль отображается уравнением:
1. 
C2H4(OH)2 + KMnO4
2. 
C2H4(OH)2 + O2