Фенол, его строение, свойства, применение

Фенол С6Н5ОН– бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

фенол

 

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

3. Галогенирование.

4. Нитрование

5.Качественная реакция на фенол

3C6H5OH +FeCl3 → (C6H5O)3Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.

 

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.

Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.

Промышленный синтез метанола.

Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:

1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:

СН42О → СО+3Н2

синтез-газ

2.Из синтез-газа получают метанол:

СО + 2Н2 СН3ОН +Q

1моль 2моль 1 моль

Эта реакция обратимая, экзотермическая, чтобы сместить равновесие в сторону образования метанола, нужно воспользоваться принципом Ле-Шателье:

1.Реакция сопровождается уменьшением объёма, поэтому повышение давления будет способствовать образованию метанола.

2.Реакция экзотермическая, следовательно, особенно сильно нагревать вещества нельзя.

 

Из-за обратимости процесса исходные вещества реагируют не полностью. Поэтому образовавшийся спирт необходимо отделять, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, то есть осуществлять циркуляцию газов.

 

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.

1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:

СН2=СН2 + Н2О → СН3-СН2-ОН

2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:

С2Н6 + Br2 → C2H5Br + HBr

бромэтан

Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:

C2H5Br + НОНC2H5ОН + НBr

Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.

Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.