Химиялы асиеттері

Алкандар.Изомерлері.Номенклатурасы.Физ ас-ті.ан-ан к-с-тер деп(парафиндер)молекулаларындаы рбір коміртек атомдары зімен крш.кміртек атоммен байла-уа тек бир ана сигма байл-сын жмсап,алан бос валенттіліктері сутекпен аныан ос-тарды айтады.Барлы к-с атомдары sp3гибр-ген куйде б/ды.Изомерлері.рамы бірдей,біра хим рылымы айырыша заттарды ИЗОМЕРЛЕР д.а.Бутаннан бастап рылымды изомерия кенздеседі.Бутанда-екі,пентанда-уш,гександа—бес изомер б/ды.Мысапы 36БЕТ

Н₃С—СН₂—СН₂—СН₃ Н₃С—СН—СН₃

½

СН₃

Молекуладаы коміртек атомыны саны артан сайын изомерлер саны тез седі.Номенклатура.р-ды изомерлерді кптігі,ртурлілігі,ж/е курд-гі оларды номенклатурасыны айын болуын талап етеді.Орг химияда тривиалды,рационалды,жне жуйелік(ИЮПАК)ном-расы олд/ды.аныан к-с-ді алдыны 4-еуі трив ном-мен а/ды.АЛКИЛДЕР(радикалдар) біріншілік, екіншілік,ушіншілік бол бл/ді,егер кміртек атомы бір ана кміртек атомымен байл/са—біріншілік,екі км-пен байл/са—екіншілік,ал ш кміртекпен б/сса—шіншілік алкилдер деп ат/ды.Е кп тараан алкилдер: 38БЕТ

СН₃—СН₂—СН₂— пропил СН₃—СН—СН₃ изопропил

½

СН₃—СН₂—СН₂—СН₂— бутил СН₃—СН—СН₂— изобутил

½

СН₃

СН₃—СН₂—СН—СН₃ вторичный бутил (втор. бутил)

½

 

СН₃

½

СН₃—С— третичный бутил (трет. бутил)

½

СН₃

Тривиалды номенклатура—бул ос-ты рылымына байл емес,кездейсо аталуы(ацетон, бензол,сірке ыш)Рационалды ном-тура—осылысты рылысын ескереді.аныан к-с-тер метанны туындылары ретінде аралады,мыс,диметилэтилизопропилметан 38БЕТ

Жуйелік ном-тура—олайлы ылыми номенклатура.Мыс,2-метил-7(1,2диметил пропил) нонан

Физ.асиеті.Метанны гомологты атарыны бірінші трт кілі—газ таріздес заттар,пентаннан(5) пентадекана(15) дейін сйы,С16-дан бастап атты заттар б/ды.Молек.миассалары скен сайын оларды айнау температурасы мен тыыздыы артады.Алкандар сдан жеіл,суда ерімейді,орг еріткіштерде жаксы еридіМетан этан жне жоары гомологтары иіссіз,арсындаы к-с-тер бензин иісті бол к/ді.

Алкендер.Из,Ном-сы,Алыну тсілдері.(аныпаан к-с-тер,этилен к-с-тері,не ОЛЕФИНДЕР. Алкендерді реакцияа тусу абілетін анытайтын—ондаы ос байланыс,ол сигма ж/е пи байл-тан турадыкміртек атомы sp2 гибридтелген.Ол-ді аттары жуйелік ном-ра б/ша здерімен рылымы бірдей парафиндерді атынан тузіледі.Баст.тізбек ретінде ен зын тізбек алынады,кміртек атомдары ос байл жаын тран жаынан бастап нмірленеді: 50БЕТ,2,4-диметил-2-гексен.

атарды бірінші мшелері шін тривиалды аты саталады:этилен,пропилен,изобутилен радикалдары:СН2=CH—винил,Н2С=СН-СН2—аллил.Кміртек тізбегіні рылымына байл.болатын изомерлермен атар алкендерді тізбектегі ос байл-ты орнына байл-ты рылымды изомериясы да б/ды.50БЕТ

Бдан баса алкендератарында ЦИС-ТРАНС-Изомерия деп аталатын геометриялы из-ия да б/ды:ЦИС-из-да кміртек атомдары не оларды топтары ос байл-ты бір жаында,ТРАНС-та арама-арсы жата б/ды.цис-2-бутен; транс-2-бутен50БЕТ

 

АЛУ тсілдері.Табиатта алкендер аз кездеседі,мнайдан таза куйінде С6Н12-ден С13Н26-а дейінгі к-с-тер блінеді.Техникада оларды мнайды табии жне осалы газдарды хим деу жолымен синтездейді,жне де тас кмір німдерін(кокстеу газдары) деу арылы алынады:

1)Алкендерді ал.трт кілі таза куйінде техникада мнай крекингі німдеріні газ куйіндегі бліктерінен ысыммен не тмен темп-да айдау ар жне кокстеу газдарынан(этилен,пропилен)блініп алынады.

2)ндірісте алкендерді ан-ан к-с-терді дегидрогендеу ар алады.Мыс,Алюмохромкалий катализаторыны(К2О-Сr2O3-Al2O3)атысуымен 560-620С температурада н-бутаннан бутилендер алады:

 

 

3)Спирттерді дегидратациялау алкндерді алуды ен кп олданылатын тсіліні бірі:

 

 

Дегидратациялау катализаторы ретінде артурлі ышылдар(кукірт,фосфор)алюминий оксиді,хлорлы мырыш олд/ды.Этиленді спиртті буын Al2O3катализаторы устінен 380-400 Стемп-да жіберу ар алады:

 

Суды блінуі ЗАЙЦЕВ ережесі б/ша журеді:

 

 

4)Алкендерді галоген туындылардан галогенсутектерін не галогенді узіп алу ар жиі алады.Моногалоген туындылары сілтілермен рекеттесіп(дегидрогалогендеу)алкендер алады:Дегидрогалогендеуді баыты Зайцев ережесіне сайкес журеді:су тузілгенде,сутек жаын тран е аз сутектенген кміртек атомынан блінеді:

C -CHBr-C -C CH3-CH=CH-CH3

5)Катализаторды атысуымен селективті гидрлеу арылы алады:

CH=CH+H2 CH2=CH2

ФИЗИКАЛЫ АСИЕТі.Баст.ш кілі—газтріздес,пентеннен С17-ге дейін –суйытар,одан арі атты заттар б/ды.ММол.массалары артан сайын балу жне айнау темп-лары артады.Суда ерігіштігі тіпті аз,тыыздытары 1-ден кем ж/е гом атарда ты-ры артады.

 

4.Алкандарды хим асиеті.

 

5. Алкиндер. Изомерлері. Номенклатурасы. Ацетилен алу. Алкиндерді химиялы асиеттері. А деп—кміртек атомы бірімен-бірі ш байланысарылы байл-ан ос-тарды айтады. жалпы формула-- . Sp гибр.б/ды. Баст.кілі—ацетилен.Тривиалды ном-ра б/ша атай тек ацетиленде.Рационалды ном-ра б/ша алкиндерді кбінесе алкилмен алмастырылан ацетилен рет айтады:

Метилацетилен,метилизопропилацетилен.

 

 

Аталуы	формуласы	Балу темп.	айнау темр.
Ацетилен,этин		-80,8	-83,6
Метилацетилен,пропин		-104,7	-23,2
Диметилацетилен,2-бутин(жуйелік)		-28	27,2
Метилэтилацетилен(рац),2-пентин		-101	55,5

Ацетилен к-с-теріні зомериясын оларды рылысы ж/е уш байл-ты орны анытайды:

2-пентин 1-пентин

 

Алкиндерде геом.изомерия болмайды.

Ацетилен алу.1.Ацетиленді кальций карбидінен алу(Велер).Бірінші сатыда кмір (антрацит,кокс)менкальций оксидін электр пеште балытады:3С+CaO CaC2+CO

Содан кейін кальций карбидін сумен рекеттестіреді: CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH2)

2.Ац-ді мунай к-с-терінен н/етабии газдарды пиролиздеу арылы алады:

2CH4 HCCH+3H2

н/е этанды не оны гомологтарын пиролиздеу ар. алады

3.Екі галоген атомы бір н/е екі кршілес кміртек атомдарында тран дигалоген туындылары сілтіні спиртті ерітіндісімен р-кенде ац-лен к-с-тері тузіледі:

СН3-CHCl2+2KOH HCCH+2KCl+2H2O

CH2Cl-CH2Cl+2KOH HCCH+2KCl+2H2O

4.Ац-нен металорг- ос-тарын алкилдеу:

CH3-I+Na-CCHCH3-CCH+NaI

Физ.асиеттері.Ац-ннігом.атарында С2-С4-газ таріздес,С5-С15—суйыты,С16-дан бастап—атты заттар.Ац.к-с-теріні айнау ж/е балу темп-ларыны згеру зад-ры этилен ат-на усас,уш байл-ты туран орны айн.темп-на кушті асер етеді.

Химиялы асиеттері.

 

6, . Изопрен мен дивинилді алыну жолдары. Диендерді физикалы жне химиялы асиеттері. ДИЕН К-С-ТЕР.жалпы формула-- .

Диендерді алыну тсілдері сіресе асиеттері ос байл-ты зара орналасуына байл-тысол себептен диендерді ш турге бледі:

2)Екі ос байланыс бір жай байланыс ар. Блінген к-с-рін осарланан н/е коньюгирленген д.а.диен к-с-рінде ос байл-тар алмакезек орналасады.

3)ос байл-тар екі ж/е бірнеше жай байланыс арылы блінген к-с-терін байл-тары ошауланан д.а.

Осы ш турлі диен к-с-теріні ішіндегі е маыздысы ос байланыстары осарланан диендер,олар полимерленіп,баалы полимерлі заттар береді.

формуласы	аталуы
тривиалды	ИЮПАК
Кумулирленген диендер (1,2-диендер)
СН2=C=CH2	Аллен	пропадиен
CH3-CH=C=CH2	Метилаллен	1,2-бутадиен
осарланан диендер (1,3-диендер)
CH2=CH-CH=CH2	дивинил	1,3-бутадиен
CH2=C-CH=CH2 CH3	изопрен	2-метил 1,3-бутадиен
ос байл-тары ошайланан диендер
CH2=CH-CH2-CH=CH2	дивинилметан	1,4-пентадиен
CH2=CH(CH2)2CH=CH2	диаллил	1,5-гексадиен

АЛЫНУЫ. 1) Алленді глицеринді 1,2,3-трибромпропана айналдырып,сонан сон дегидробромдап,содан кейін бромдау аоылы алуа б/ды:71БЕТ

ХИМ.асиеті.1)ыш.ортада аллендер гидратацияланады:

 

 

2)Аллен к-с-тері димерленеді,н/е 1,2-циклоосылу реакциясына туседі:

 

 

3)Аллендер кат-тор катыснда олефиндерге дейін гидрленеді:

R-CH=C=CH2 R-CH=CH-CH3

4) Аллен к-с-тері негіздік ортадатрасыз б/ды,олар изомерленеді:

 

Дивинил алу. 1)Дивинил ж/е изопрен шамалы млшерде мнайды пиролизінен шыан німдерден бл.алынады.

2)Бутанды н/е бутиленді хромалюминий кат-торны атсында бутадиен1,3-ті (дивинил) ндірісте негізгі алу жолы бол таб/ды:

 

Изопентанды н/е изоамилендерді дегидрлеу арылы ИЗОПРЕНалады:

 

 

3)Дивинил жне изопрен гликольдерді дегидратациялаанда да тузіледі:

 

4)Этил спиртін дивинилге катализдік айналдыруды С.В.Лебедев жургізді.

 

 

5)Дивинил ПРИНС реакциясы ар да алынады:

 

 

Осы жолмен нерксіпте изопрен синтезделеді

 

 

Физ.асиеттері.Дивинил алыпты жадайда—газ.Изопрен жне баса диендер—суйытытар.

Хим.асиеттері. 1) диен км-с-терге осылу реакциясы тн. Катализ арылы белсенді сутек 1,2 жне 1,4-орындара осылады:

 

 

2)Галогендер де осарланан жуйеге 1,2 ж/е 1,4-орына баытталады.

 

 

3)Галогенсутектеріні осылу реакциялары да жоарыда айтылан задылыпен жреді:

 

4)Диен к-с-тері ыздыранда біріне-бірі осылып димерленеді,бір молекуласы 1,2жадайда,екіншісі 1,4жадайда реакцияа туседі.

 

Димерлену реакциясына ртурлі диендерді молекулалары да атыса алады:

 

 

5)р турлі циклді органикалы ос-тар алу шін аса бір маызды реакция—Диен синтезі н/е Дильс-Альдер реакциясы олданылады.Бл реакция б/ша диендерді осарланан ос байланысы 1,4-орнына осылады:

 

 

6)Диендерді полимерленуі.Диен к-с-теріні маызды ерекшелігі—олар полимерленіп,каучукке айналуа бейім.1,3-диендер ртурлі реагенттерді атынасында полимерленеді:

 

1,3-бутадиен(ДИВИНИЛ) СH2=CH-CH=CH2 ткір иісті тссіз газ.ндірісте дивинилді этил спиртінен,н-бутаннан,бутиленнен жне ацетиленнен алады.Ол синт.каучуктер жне латекс тер,пластмассалар ндіруде маызы те зор мономерлерді бірі б.т.

ИЗОПРЕН –тссіз сйыты.ол маызды табии ос-ды рамына кіреді:табии каучук,терпендер,каротиноидтер.Негізгі ндірісте алу тсілдері изопентан мен изопентендерді дегидрлеу,пропиленненацетиленнен синтездеу.Изопрен—синт.каучук алуда олданылатын негізгі мономерді бірі.Изопреннен алынан каучук табии каучукке сас келеді.

 

7. Алкендерді химиялы асиеттері.

8. Алифатты атарды кмірсутектеріні галоген туындылары.

9. Біратомды аныан спирттер. Изомерлері, номенклатурасы. Біріншілік, екіншілік, жне шіншілік спирттер туралы тсінік. Алынуы. Физикалы асиеттері.

10. Алифатты атары спирттеріні химиялы асиеттері. Біріншілік, екіншілік, жне шіншілік спирттерді химиялы ерекшеліктері..

1. Алифатты атарды альдегидтері мен кетондары.

2. Алифатты атарды альдегидтері мен кетондарыны химиялы асиеттері.

3. Бірнегізді аныан карбон ышкылдары. Изомерлері. Номенклатурасы. ышылдарды алу тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.

4. Бірнегізді аныпаан карбон ышкылдары жне оларды туындылары Химиялы асиеттері жне олданылуы.

5. Алифатты атарды нитроосылыстары. Изомерлері, номенклатурасы, алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.

6. Алифатты атарды аминдері. Изомерлері, номенклатурасы. Алифатты аминдерді алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.

7. Гидрооксиосылыстар. Гидроксиышылдарды изомериясы мен номенклатурасы. a- жне b- гидроксиышылдарыны алынуы. Физикалы жне химиялы асиеттері. a- жне b-, g- гироксиышылдарыны ерекшеліктері.

8. Алкандар. Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалы жне химиялы асиеттері.

9. Кмірсулар. Жіктелуі. Моносахаридтерді физикалы жне химиялы асиеттері.

20. Циклоалкандар. Изомерлері. Алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.Тйы тізбекті карбоциклді ос-тарды циклопарафиндер н/е циклоалкандар д.а.Оларды жалпы форм-сы---- .Из-лері:Ц-п-финдерге бірнеше изомерлік асиет тн:Ол оларды циклдеріні пішінімен,орынбасарларды санымен,жне оларды орналасу тартібімен ан-ды.Мысалы: Циклопентан С5Н10,муны бес изомері бар:

Геометр.изомерлері:Мысалы диметилциклопарафин

Цис-изомер транс-изомер

 

Циклоалкандар табиатта те жиі кездеседі,олар мунай рамында кптеп кездеседі,оны алаш длелдеген орыс . Марковников.оларды кейде НАФТЕН деп те а/ды.

АЛЫНУЫ.1)е басты дісі ол парафиндерді дигалогентуындылпрын металмен рек-тру.Мысалы,1,3-дибромпропана мырышты сері:

 

______________________________________________________________

Осы дісті олданып,Швед алымы Густ авсон алаш циклопарафиндердіалан,сонд.бл адіс ГУСТАВСОН синтезі д.а.Сол сияты 1,4-дибромбутаннан циклобутанды плуа б/ды.

Ц-гександы НДІРІСте бензолды сутектендіру ар алады:

ФИЗ АСИЕТІ.Бастапы екі мушесі—газдар,С-С—суйы,арі арай атты з-р,айн ж/е балу темп-лары парфиндерге араанда жоары.Пентан—36,1 С айнаса,циклопентан—49,3 С-та айнайды.Нафтендер суда ерімейді.

ХИМ АСИЕТІ.шаын циклдер(С3-С4) осылу реакциясына,ал улкен ц-дер(С12-...) орын басу реак-рына тн.ГАЛОГЕНДЕРді сері:Ц-пропан жне оны туындылары циклдерін узе отырып,бромды осып алып,1,3-дибромипропанды тузеді.

 

----------------------------------------------Аталмыш реакция ц-бутанмен де журеді,ол ушін оспаны ыздыру к/к.Ал ц-пентан,ц-гексан ушін орын басу реакциясы журеді:

 

 

Циклогексан бромциклогексан

ГАЛОГЕНСУТЕКТЕРді асері.Циклопропан ж/е оны туынд-ы здеріне йодты осып алып,цикл тізбегін узеді:

_____________________________Осы сияты бл р-я жо.темп-да циклобутана да тн.Ал ц-пентан мен ц-гексан галогенсутектерді здеріне осып ала алмайды.СУТЕГІні асері циклдарды тратылыыны уш мшеліктен алты мушелігіне ауысанда арта тусетіндігін крсетеді.Осы р-ялар мынадай наты жадайларда журеді:

 

____________________________Ц-гексанны туйы тізбегі бул жадайларда да байланысын сатап алады.ТОТЫУ.Ц-пропан жне оны туындылары алыпты темп-да калий перманганат ерітіндісімен бейтарап н/е негіздік ортада баяу тотыады.Куштірек тотытырыштарды асерінен ж/е оспаны ыздыранда баса да ц-парфиндер тотыады.Осы уаытта цикл узіліп,екі ат омды карбон ыш тузіледі.Мысалы

 

 

_______________________________.НИТРЛЕУ.Бес ж/е алты мушелі ц-парафиндер алкандар сиятынитрленеді,бул кезде нитроциклоп-финдер тузіледі.

21. Алифатты атарды амин ышылдары. Номенклатурасы. Физикалы жне химиялы асиеттері.

22. Ароматты кмірсутектер. Бензолды гомологты атары. Изомерлері мен номенклатурасы. Алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері. Баст.кілі—Бензолды 1825ж Фарадей жарырауы газды рамынан тапан.Тек ана 1865 ж Кекуле бензолды рылымын тжірибе жзінде длелдеп берді,Ол б/ша бензол ш ос байланысы бар алты мушелі туйыталан к-с.Бензол -ан к-с-тері сияты броммен орынбасу р-ясына туседі.

Катализатор ат-да сутектендіру реакцмясына тусіп,ц-гександы тузеді:

 

ИЗОМЕРЛЕРІ.Бензол саинасында бір орынбасары болан жадайда оны изомері болмайды.Мысалы, метилбензол, н/е этилбензол

 

рамында екі орынбасары бар бензол туынд-ны уш изомері б/ды ж/е мундай изомерлерді турі сол орынбасарларды алай орналасанына байл. орта-(1,2),мета-(1,3),пара-(1,4) болып блінеді Уш орынбасарлы бензолды 3 изомері болуы мумкін,(1,2,6), (1,2,4),(1,3,5). рамында 5 н/е 6 орынбасары бар бензолды изомері болмайды.

БЕНЗОЛ ГОМОЛОГТАРЫН атаанда,алдымен бензол саинасындаы орынбасарлардыатын атап,соына бензол дегенді осады.Метилбензол(толуол),этилбензол;диметилбензол(о-ксилол);винилбензол(стирол);этинилбензол(фенилацетилен)

Ароматты к-с-терді АРЕНдер д.а/ды.

ФИЗ.АСИЕТТЕРІ:Бензол ж/е оны гомологтары—зіндк иісі бар,туссіз суйы заттар.Мол.массалары скен сайын оларды айн темп-лары артады,Олар суда ерімейді,орган.еріткіштерде ериді.

АЛЫНУ ЖОЛДАРЫ.Олар ароматты емес жне ар-тты к-с-терден алады.АР.ЕМЕС -тан АЛУ, Циклогександы палладий катализаторы атысында дегидрлеу реакциясы: С6Н12С6Н6(300 С).Бл р-яны 1911 ж Зинин ашан.Зерт.жадайда ацетоннан да алуа б/ды.

АР-ТТЫ ос-дан алу.Фридель –Крафтс р-ясы.Бензолды галогеналкилмен ш хлорлы алюминий атысында алкилдеу

_____________________________

ВЮРЦ-ФИТТИГ р-ясы . Ар-ты к-с-гіні галогентуындылары мен алкилгалогенид оспасына металды натрийді сері.

_________________________________

ХИМ.АСИЕТТЕРІ.

23. Бензолды ядросындаы орынбасу ережелері. I жне II текті орынбасарлар.

24. Ароматты кмірсутектерді галоген- жне сульфотуындылары. Алыну тсілдері, химиялы асиеттері жне олданылуы.

25. Фенолдар мен ароматты спирттер. Изомериясы жне номенклатурасы. Алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.

26. Ароматты нитроосылыстар. Изомериясы жне номенклатурасы. Алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.

27. Ароматты аминдер. Изомериясы жне номенклатурасы. Алыну тсілдері, физикалы жне химиялы асиеттері.

28. Гетероциклды осылыстар. Бес- жне алты мшелі гетероциклды осылыстар. Алынуы, химиялы асиеттері, оргсинтезде олданылуы.

29. Конденсирленген жне конденсирленбеген ароматты осылыстар. Алынуы. Химиялы асиеттері.

30. Диазо- жне азоосылыстар. Диазоттау реакциясы. Азоосылыстар ды химиялы асиеттері. Азотты бле жне блмей жретін химиялы реакциялар.