Тема 7. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Обучающая задача

Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту, используя нитрильный синтез. Напишите схемы реакций этой кислоты и бикарбонатом кальция и пятихлористым фосфором.

При сравнении формул исходного и конечного соединений видно, что число углеродных атомов во втором соединении больше на один атом, чем в первом:

 

CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH2-COOH
1-хлорпропан масляная (бутановая) кислота

 

Нарастить углеродную цепь можно, проведя нитрильный синтез. При действии солей синильной кислоты на галогенопроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот, таким образом в молекулу вводится добавочный атом углерода:

 

R – Cl + K – C º N → R – C º N + KCl

 

Нитрил кислоты, как и любое производное карбоновых кислот, при гидролизе превращается в кислоту.

1 этап. Из 1-хлопропана получаем нитрил кислоты, содержащей уже 4 атома углерода, т.е. бутановой (масляной)

 

CH3 – CH2 – CH2 – Cl + K – C º N → CH3 – CH2 – CH2 – C º N + KCl

 

Гидролиз нитрилов с целью получения карбоновых кислот проводят в присутствии минеральных кислот.

 

2 этап. При взаимодействии кислот с основаниями, солями, оксидами или активными металлами водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл с образованием солей карбоновых кислот:

 

3 этап. Гидроксильная группа и карбоксиле может быть замещена различными группами атомов; образующиеся при этом соединения называются функциональными производными карбоновых кислот (общая формула ). При действии на кислоту пятихлористого фосфора гидроксил замещается на галоген (атом хлора) с образованием галогенангидрида:

 

Темы 10– 11. АМИНЫ, АМИНОКИСЛОТЫ, БЕЛКИ

Обучающая задача

Напишите схему образования трипептида из галогенангидридов следующих аминокислот: цистеина, аланина и фенилаланина. Какая цветная реакция доказывает присутствие в этом пептиде ароматического кольца? Напишите схему этой реакции.

Различные аминокислоты, образуя белки, соединяются за счет карбоксильных и аминогрупп при помощи группировки – – NH –, называемой пептидной связью.

 

Продукт взаимодействия двух α-аминокислот называется дипептидом, трех – трипептидом, многих – полипептидом. Образование полипептидов из α-амино-кислот лежит в основе синтеза белковых веществ в живых организмах. Общую формулу полипептида можно представить следующим образом: где R – различные группы атомов.

1 этап. Для синтеза белковых веществ используют галогенангидриды α-аминокислот. По условию в реакцию вводим хлорангидрид указанных аминокислот:

Называют пептиды по имени входящих в их состав α-аминокислот, заменяя окончание – ин на – ил в тривиальных названиях тех аминокислот, карбоксильные группы которых образовали пептидную связь. Таким образом, полученный трипептид называется цистеил-аланил-фенилаланин.

2 этап. Одной из качественных реакций на белки является ксантопротеиновая реакция, доказывающая присутствие в белке ароматических α-аминокислот. При нагревании с азотной кислотой белок окрашивается в желтый цвет. Ксантопротеиновая реакция – это реакция нитрования ароматического кольца. Схему реакции запишем с фрагментом пептидной цепи:

 

Тема 13. Углеводы

 

Обучающая задача

Напишите схему взаимодействия α-D-фруктофуранозы с 1 молем этилового спирта (в присутствии сухого HCl) .

α-D-фруктофураноза – представитель кетогексоз с общей формулой C6H12O6. Из приведенного в условии названия следует, что D-фруктоза находится в пятичленной (фуранозной) циклической форме в виде α-таутомера.

Принадлежность к D-стереохимическому ряду означает, что конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида.

1 этап. При растворении в воде моносахариды существуют в пяти таутомерных формах: в оксикарбонильной (раскрытое полукольцо) и четырех циклических полуацетальных формах (два пятичленных цикла – фуранозные формы и два шестичленных – пиранозные формы).

Вначале запишите оксикарбонильную форму D-фруктозы, используя проекционную формулу Фишера:

D – фруктоза

 

Образование циклических форм происходит при следующих превращених: атом водорода спиртового гидроксила переходит к карбонильному кислороду (по месту разрыва двойной связи), а кислород этого гидроксила соединяется со вторым атомом углерода. Если в превращении участвует гидроксил при пятом атоме углерода, образуется пятичленный цикл (фуранозный), а если участвует гидроксил при шестом атоме углерода – образуется шестичленный цикл (пиранозный). Второй углеродный атом, который в карбонильной форме был карбонильным углеродом, называется полуацетальным углеродным атомом, а соединенная с ним гидроксильная группа – полуацетальным или гликозидным гидроксилом. Этот углеродный атом в цикле становится новым асимметрическим атомом, поэтому каждая полуацетальная форма, как пиранозная, так и фуранозная, может существовать в виде двух стереоизомеров с противоположным пространственным расположением водорода и гидроксила при полуацетальном углероде; причем формы, в которых гидроксил обращен вправо, называются α-формами, а те, у которых он обращен влево – β-формами:

 

 

Формулы Фишера лишь условно отражают строение моносахарида, более правильным является способ изображения по Хеуорсу. При этом циклические формы располагают как бы перпендикулярно плоскости листа бумаги, т.е. перспективно; атомы водорода и гидроксильные группы изображаются вверх и вниз от плоскости кольца.

Тогда таутомерное равновесие, существующее в растворе D-фруктозы, пользуясь формулами Хеуорса, можно изобразить следующей схемой:

2 этап. Следует различать, какая из существующих в растворе таутомерных форм может вступать в ту или иную реакцию. Если реакция идет по карбонильной группе, то реагирует, естественно, раскрытая оксикарбонильная форма (содержащая карбонильную группу)

В реакциях образования гликозидов участвуют гидроксильные группы и, прежде всего, наиболее активный полуацетальный гидроксил, поэтому схемы таких реакций следует писать с одной из полуацетальных форм.

По условию в реакцию нужно ввести α-D-фруктофуранозу. Реакция моносахаридов со спиртами идет по полуацетальному гидроксилу с образованием гликозида – производного, в котором водород в гидроксиле замещается радикалом. Реакция протекает при нагревании в присутствии сухого HCl. Остальные гидроксильные группы в этих условиях со спиртами не взаимодействуют.

Варианты заданий

Для контрольной работы

Вариант 1

1. Получите 2,3-диметилбутан реакцией Вюрца (действием металлического натрия на галогенопроизводные соответствующих углеводородов). Напишите четыре изомера этого соединения, назовите все углеводороды по международной номенклатуре.

2. Напишите схемы реакций получения уксусного альдегида из ацетилена и приведите следующие реакции для этого альдегида: а) окисления; б) восстановления; в) с бисульфитом натрия. Назо­вите полученные соединения.

3. Исходя из пропина, получите 2-хлорпропан, а также напишите реакцию гидратации пропина (реакция Кучерова). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы получения бензола из следующих исход­ных веществ: а) ацетилена; б) циклогексана. Объясните, в чем заключается ароматический характер бензола. Приведите при­меры реакций замещения и присоединения для бензола. Назови­те полученные вещества.

5. Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, на­пишите схемы реакций: а) бромирования анилина; б) сульфиро­вания бромбензола; в) нитрования пропилбензола. Назовите по­лученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6. Напишите структурные формулы спиртов: а) пропанола-1, б) бутанола-2; в) 3-метилпентанола-3. Укажите, какие из них яв­ляются первичными, вторичными и третичными. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта. Назовите продукты реакции.

7. Подействуйте на 2-метилбутан 1 молем хлора (при облучении). Напишите и назовите по международной номенклатуре семь изомеров полученного соединения.

8. Получите уксусную кислоту из бромистого метила (с по­мощью нитрильного синтеза). Напишите схемы реакций уксусной кислоты с: а) этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) пятихлористым фосфором; в) гидратом окиси магния. Назовите полученные соединения.

9. Получите один трипептид из аланина и двух молекул гли­цина. Напишите схему реакции и назовите полученный пептид. Определите его заряд.

10. Какие вещества образуются при нагревании в присутст­вии водоотнимающих средств: а) α-аминопропионовой, б) β-аминопропионовой кислот. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

11. Напишите структурную формулу смешанного триглицерида, образованного остатками пальмитиновой, олеиновой и линоленовой кислот. Назовите его. Объясните, от чего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида и охарактеризуйте свойства исходного и полученного жиров.

12. Получите метил-α-D-фруктофуранозид из D-фруктозы (используя формулы Хеуорса).

13. Напишите схему взаимодействия β-D-фруктопиранозы с 1 молем пропилового спирта (в присутствии сухого HCl). Назовите полученное вещество. Отметьте, что такое асимметрический атом углерода (пользуясь формулами Хеуорса).

14. Напишите структурные формулы пиридина и изомеров этилпиридина. Назовите изомеры и с одним из них приведите реакции с: а) соляной кислотой; б) окислителем.

15. Опишите способ получения ацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. Напишите уравнения реакций получения ацетатного волокна и ацетатного шелка.

Вариант 2

1. Получите З-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с пятихлористым фосфором; в) взаимодействия с цианидами.

2. Получите 2,3-диметилбутан двумя способами (восстановлением соответствующего алкена и из галогенопроизводного по реакции Вюрца).

3. Получите этиленовый углеводород дегидратацией 3-метил-пентанола-2. На продукт реакции подействуйте щелочным раствором перманганата калия. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы реакций окисления толуола, этилбензола и орто-ксилола, назовите полученные вещества и напишите схему реакции нейтрализации одной из полученных кислот гидроксидом кальция.

5. Напишите схемы следующих реакций: а) сульфобензола с Вг2; б) бензойной кислоты с концентрированной серной кисло­той. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6. Первичный, вторичный и третичный спирты состава С5Н11ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.

7. Напишите схему и механизм реакции 2-метилпентана с 1 молем хлора. Напишите и назовите по 5 изомеров полученного соединения.

8. Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.

9. Какие соединения называются аминокислотами? Напишите примеры известных α-аминокислот: моноаминомонокарбоновой, диаминомонокарбоновой и моноаминодикарбоновой. Для одной из них приведите реакции с НСl и NаОН. Составьте пептид из выбранных аминокислот и назовите полученные соединения.

10. Напишите схемы следующих реакций: а) аланина с азо­тистой кислотой; б) серина со щелочью; в) глицина с хлористым ацетилом; г) диссоциацию аспарагиновой кислоты. Назовите продукты реакции.

11. Получите сложный эфир из глицерина и линоленовой кислоты. Назовите его. Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида. В чем сущность прогоркания жира?

12. Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы и отметьте асимметрические атомы углерода (используя формулы Хеуорса).

13. Напишите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и восстановления D-галактозы. В чем заключается и чем объясняется явление мутаротации? Пользуйтесь формулами Хеуорса.

14. Какие соединения называются гетероциклическими? Получите тиофен из ацетилена и сероводорода и охарактеризуйте это соединение. Напишите схемы реакций сульфирования и хлорирования тиофена.

15. Напишите схемы реакций, протекающих при обработке целлюлозы с целью получения вискозного шелка (используя формулы Хеуорса).


Вариант 3

1. Действием металлического натрия на йодистый этил и вторичный йодистый бутил получите углеводород состава C6H14 (синтез Вюрца). Напишите четыре его изомера и назовите их по международной номенклатуре.

2. Напишите схему получения изобутана любым способом и схему реакции его нитрования (с 1 молем HNO3).

3. Что такое изомеры? Напишите четыре изомера, относящихся к диеновым и ацетиленовым углеводородам состава C4H6. Назовите их по международной номенклатуре. На каждый изомер подействуйте одним молем Br2.

4. Напишите схему последовательного синтеза пара-ксилола из хлорбензола и хлорметана по реакции Фиттига. Приведите реакцию ксилола с перманганатом калия в кислой среде. Напишите схему реакции и назовите полученное соединения

5. Учитывая правила замещения в бензольном ядре, напи­шите схемы реакций: а) хлорбензола с НNO3 (в присутствии H2SO4); б) сульфобензола с 1 молем Сl2 в присутствии FeС1з. Назовите получен­ные соединения.

6. Напишите реакцию восстановления пропионового альдеги­да: полученное соединение введите в следующие реакции: а) внут­римолекулярной дегидратации (в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании); б) с металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

7. Какие соединения получаются при каталитическом дегид­рировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амило­вого? Охарактеризуйте химические свойства полученных соедине­ний (окисление, восстановление, взаимодействие с НСl) Напиши­те схемы реакций и назовите полученные вещества.

8. Исходя из 1-хлорпропана, получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с пятихлористым фосфором; б) мелом; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

9. Какие соединения называются аминами? Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава С3Н9N и схемы реакций их с НNO2.

10. Какие функциональные группы определяют амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) NаОН; б) НСl; в) СН3-СОСl. Назовите продукты реакций.

11. Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой это жир по консинстенции? Проведите гидролиз этого триглицерида в присутствии гидроксида натрия. Назовите продукты реакции.

12. С помощью какой реакции можно различить сахарозу и мальтозу? Напишите схемы реакций, пользуясь формулами Хеуорса, и назовите полученные соединения.

13. Напишите схемы таутомерного равновесия D-галактозы и окисления D-галактозы до альдоновой кислоты (пользуйтесь формулами Хеуорса).

14. Напишите структурные формулы пиридина и пиррола. Напишите схемы реакций: а) пиридина с соляной кислотой; б) пиррола с КОН.

15. Что такое вискоза и вискозный шелк? Напишите схемы реакций получения вискозного шелка из целлюлозы, используя формулы Хеуорса.

Вариант 4

1. Напишите схемы реакций, протекающих при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 1-йодпропана и 2-йод-3-метилбутана (реакция Вюрца). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов состава C6H14. Укажите изомеры по международной номенклатуре.

3. Напишите схемы реакций гидратации для этина и бутина-1 (реакция Кучерова). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Получите любым способом этилбензол и напишите схему реакции его окисления. На продукт реакции подействуйте этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты.

5. Напишите схемы реакций: а) нитрования толуола; б) бромирования анилина; в) сульфирования нитробензола. Назовите все полученные вещества. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6. Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующих свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.

7. Напишите для масляного альдегида следующие реакции: а) «серебряного» зеркала; б) альдольной конденсации; в) с би­сульфитом натрия. Назовите полученные соединения.

8. Приведите схемы реакций получения валериановой кислоты из амилового спирта. Как реагирует валериановая кислота: а) с оксидом кальция; б) с бутанолом-2 (в присутствии концентрированной серной кислоты). Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

9. Напишите схемы реакций аспарагиновой кислоты с: а) щелочью; б) двумя молекулами глицина. Назовите полученные соединения.

10. Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой С3Н9N. Напишите схемы взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.

11. Напишите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза тристеарина. На продукт щелочного гидролиза подействуйте бикарбонатом кальция. Назовите все полученные соединения.

12. Напишите схемы строения крахмала и целлюлозы, поясните, в чем сходства и различия в строении их молекул (используйте формулы Хеуорса).

13. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схемы реакций, протекающих при действии на мальтозу: а) воды в кислой среде при нагревании; б) окислителя.

14. Получите фурфурол из пентозы, расскажите о применении фурфурола и коротко охарактеризуйте его свойства (напишите схемы реакций оксиления и восстановления фурфурола).

15. Что такое полиамидные смолы? Расскажите о применении таких смол в производстве промышленных товаров. Получите полиамид полимеризацией лактама капроновой кислоты.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы четырех изомеров углеводородов состава C7H16, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по международной номенклатуре. Поясните на примерах, что такое первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

2. Из каких галогеналканов можно получите 3,4-диметилгексан реакцией Вюрца? Какие углеводороды получаются в качестве побочных продуктов реакции?

3. Напишите схемы реакций получения бутена-1 из бутина-1; из бутанола-1. Приведите реакции бутена-1 с: а) бромистым водородом; б) водой. Полученные соединения назовите по международной номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы четырех изомеров аро­матических углеводородов состава С7Н7Сl и назовите их. На орто-хлортолуол подействуйте хлорэтаном в присутствии метал­лического натрия. Напишите схему реакции и назовите получен­ное соединение.

5. Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, на­пишите схемы реакций нитрования (1 моль НNO3): а) толуола; б) бензойной кислоты; в) хлорбензола. Назовите все полученные соединения.

6. Какие соединения называются изомерами? Напишите во­семь изомеров спиртов состава С5Н11ОН. Окислите один из первичных и один из вторичных спиртов. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

7. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С4Н8О и назовите их по международной номенклатуре. Подействуйте на один из изомеров: а) синильной кислотой; б) водородом в присутствии никеля. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

8. Получите из янтарной кислоты: а) янтарный ангидрид; б) пропиловый эфир янтарной кислоты; в) янтарнокислый аммоний.

9. Напишите схемы гидролиза белка (в общем виде) и обра­зования одного трипептида из глицина, глутаминовой кислоты и цистеина. Назовите полученное соединение.

10. Получите аминокислоту из хлоруксусной кислоты. Назо­вите ее. Напишите схемы взаимодействия этой кислоты со сле­дующими веществами: а) КОН; б) НСl; в) НNO2. Назовите про­дукты реакций.

11. Напишите схему реакции получения олеопальмитостеарина. Дайте название жиру и укажите консистенцию. Проведите гидролиз этого жира в присутствии гидроксида калия. Какую консистенцию имеет полученное мыло?

12. Напишите структурную формулу восстанавливающего дисахарида, построенного из остатков α – D-глюкопиранозы. Напишите схему реакции окисления этого дисахарида, пользуясь формулами Хеуорса.

13. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему таутомерных превращений целлобиозы и схему взаимодействия ее с аммиачным раствором оксида серебра.

14. Напишите схему превращений пятичленных гетероциклов по Юрьеву. Чем объясняется ароматический характер пятичленных гетероциклов? Подтвердить реакцей алкилирования пиррола.

15. Какие вещества называют полиамидными смолами? В чем сходство их с молекулами полипептидов? Получите полиамид полимеризацией лактама δ-аминовалериановой кислоты.

Вариант 6

1. Какие продукты могут быть получены при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йодпропана и 2-йодбутана (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена двумя способами: из соответствующего предельного углеводорода и из галогенпроизводного. Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК.

3. Напишите схемы реакицй: а) 3,3-диэтилпентена-1 с 1 молем хлора; б) бутина-2 с водой (в присутствии сернокислой ртути); в) 2,2,3-триметилгексена-3 с одним молем бромистого водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Пользуясь реакцией Фриделя-Крафтса, получите этилбен­зол, окислите его; на продукт реакции подействуйте гидроксидом кальция.

5. Напишите следующие схемы реакций взаимодействия: а) пара-нитрофенола с едким натром; б) фенолята натрия с йо­дистым этилом. Назовите полученные соединения.

6. Дегидратацией соответствующих спиртов получите следую­щие вещества: а) метилпропиловый эфир; б) ди-бутиловый эфир; в) бутен-2

7. Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакции окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8. Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).

9. Напишите схемы следующих реакций для аминокислот: а) цистеина со щелочью; б) серина с соляной кислотой; в) глицина с аспарагиновой кислотой. Назовите полученные соединения.

10. Что такое полипептиды? Получите трипептид аспарагил-серил-аланин из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот. Выделите пептидную связь.

11. Что представляют собой жиры? К какому классу соединений они относятся? От чего зависит консистенция жира? Напишите структурную формулу смешанного триглицерида пальмитодиолеина. Охарактеризуйте его свойства. Приведите схему качественной реакции, доказывающей, что это ненасыщенное соединение.

12. Напишите схему восстановления D-галактозы до шестиатомного спирта. Цикло-оксотаутомерия галактозы. Назовите полученные соединение.

13. Что такое инвертный сахар? Напишите схему кислотного гидролиза сахарозы, пользуясь формулами Хеуорса. Обладает ли сахароза восстанавливающими свойствами? Ответ поясните.

14. Напишите формулы фурана, индола и никотиновой кислоты. Назовите, какие гетероатомы содержат эти соединения. Напишите реакции взаимодействия фурана с аммиаком, индола с кислородом и никотиновой кислоты со щелочью.

15. Напишите схему образования полиамида при полимеризации лактама ε-аминокапроновой кислоты. Назовите его. В чем сходство между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 7

1. Какие соединения называются изомерами? Напишите четыре изомера состава C4H9Br. На 2-бромбутан подействуйте металлическим натрием (синтез Вюрца). Назовите все углеводороды по международной номенклатуре.

2. Осуществите схему превращений:

Назовите все полученные соединения

3. Получите этиленовый углеводород дегидратацией 2,2,3-триметилгексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

4. Напишите формулы следующих соединений: а) орто-диметилбензола; б) мета-метилэтилбензола; в) пара-дипропилбензола. Приведите схему реакции окисления орто-диметилбензола и на полученное соединение подействуйте двумя молекулами этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные вещества.

5. Напишите схемы реакций нафталина с: а) азотной кислотой; б) водородом в присутствии никеля; в) окислителем. Назовите полученные соединения.

6. Гидратацией соответствующего непредельного соединения получите спирт 2-метилпентанол-2. Напишите реакцию окисления этого спирта и назовите полученные соединения.

7. Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: окисления; восстановления и взаимодействия с синильной кислотой. Назови­те полученные соединения.

8. Напишите формулы молочной, яблочной, винной и лимон­ной кислот. Какова атомность и основность каждой из них? Напи­шите схемы реакций получения виннокислого калия и молочно­кислого аммония. Напишите схему взаимодействия молочной кис­лоты с пропионовой кислотой (реакция этерификации).

9. Напишите схему реакции образования глицил-цистеил-фенилаланина из хлорангидридов соответствующих аминокислот. Охарактеризуйте пептидную связь.

10. Какие соединения называют белками? Как протекает гид­ролиз белков? Напишите схему гидролиза тетрапептида аланил-глицил-лизил-серина. Определите заряд пептида.

11. Напишите схемы реакций получение триглицеридов: а) бутиро-пальмитостеарина; б) триолеина. Чем они отличаются друг от друга по химическим и физическим свойствам?

12. Напишите схему образования пиранозных и фуранозных α- и β-форм D-фруктозы. Отметьте все асимметрические атомы углерода (используя формулу Хеуорса).

13. Напишите одно звено моноацетилцеллюлозы, динитроцеллюлозы, ксантогената целлюлозы. Укажите применение эфиров целлюлозы. Напишите схему гидролиза целлюлозы.

14. Напишите схемы последовательных превращений пентоза → фурфурол → пирослизевая кислота → натриевая соль пирослизевой кислоты.

15. Опишите структуры линейного, разветвленного и сетчатого полимеров. Получите термореактивный полимер поликонденсацией фенола и формальдегида.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3,3-диметил-гексана; 2-метил-4-изопропилгептана; 2,2,6-триметилоктана; 3-этилпентана. Укажите, какие из них являются изомерами. Напишите схему реакции 3-этилпентана с одним молем хлора. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить превращения:

(спирт р-р)

Назовите все соединения по международной номенклатуре.

3. Из этилового спирта получите бутадиен-1,3 (по С.В. Лебедеву) и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним молем хлора; б) с одним молем бромистого водорода; в) полимеризации. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы следующих реакций: а) пара-метилизопропилбензола с водородом (в присутствии катализатора); б) орто-ксилола с перманганатом калия в кислой среде. Назови­те полученные соединения.

5. Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-метиланилина и β-нафтола. Укажите диазо-и азоставляющую этого красителя.

6. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углево­дородов следующие спирты: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) 2-метил-пентанол-2; в) З-метилгексанол-1. Назовите исходные углеводо­роды по международной номенклатуре; укажите первичный, вто­ричный и третичный спирты.

7. Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8. Напишите уравнения реакций получения а) щавелевокислого кальция из оксиуксусной кислоты; б) пропилацетата из хлорангидрида уксусной кислоты и пропилата натрия.

9. Напишите схему реакции получения одного трипептида из цистеина, фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Назовите полученный трипептид.

10. Напишите схему образования полипептида из хлорангид­ридов α-аминокислот в общем виде. Опишите вторичную и третичную структуры белка. Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-валина.

11. Напишите схемы следующих реакций: а) каталитического гидрирования линоленодиолеина; б) омыления пальмитодистеарина. Назовите продукты реакций.

12. Напишите схему взаимодействия β – D-глюкопиранозы с этиловым спиртом (1моль) в присутствии HCl, используя формулы Хеуорса. В чем проявляются особые свойства полуацетального гидроксила по сравнению со спиртовыми гидроксилами?

13. Напишите структурные формулы оксикарбонильной и двух возможных полуацетальных форм лактозы. Наблюдается ли в свежеприготовленном растворе лактозы явление мутаротации? Поясните на схеме таутомерных превращений лактозы.

14. Напишите реакции пиррола: а) с металлическим калием; б) водородом (в присутствии катализатора); в) сероводородом (в присутствии Al2O3). Назовите полученные соединения. Какое значение имеет пиррол в жизни животных и растений?

15. Напишите схему образования полиамида при поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином. Назовите его. В чем сходство и различие между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 9

1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь, состоящую из йодистого этила и йодистого изопропила (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Осуществите схему превращения

циклопентан

Назовите все соединения.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3,3,5-триметилгексена-1; б) 2-метил-3-этилпентена-1; в) октена-3. На 2-метил-3-этилпентен-1 подействуйте 1 молем бромистого водорода. Назовите полученное соединение.

4. Какие углеводороды получатся при действии металли­ческого натрия на смесь галогенпроизводных хлорбензола и хлористого этила? Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.

5. Перечислите условия, при которых проводится реакция диазотирования. Продиазотируйте пара-сульфоанилин и введите продукт в реакцию азосочетания с орто-метиланилином. Назовите по­лученное соединение.

6. Какие три простых эфира можно получить из этилового и вторичного пропилового спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты? Назовите полученные эфиры.

7. Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакций окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8. Получите щавелевую кислоту окислением соответствующего двухатомного спирта и напишите схемы реакций этой кислоты с: а) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной ки­слоты; б) бикарбонатом кальция.

9. Напишите схемы реакций этиламина с: а) соляной кисло­той; б) азотистой кислотой; в) аминокислотой треонин.

10. Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

11. Получите смешанный триглицерид из олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Проведите гидрогенизацию его. Сравните свойства исходного триглицерида и продукта реакций. Назовите оба соединения.

12. Напишите схему взаимодействия β – D глюкофуранозы с избытком уксусного ангидрида, используя формулы Хеуорса. Назовите соединения.

13. Как химическим путем можно отличить сахарозу от мальтозы? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции и назовите полученное соединение.

14. Напишите структурные формулы пиридина и β-метиллпиридина, приведите схемы реакций: а) с окислителем б) с HCl; в) нитрование пиридина.

15. Почему полиамидные смолы называют синтетическими аналогами белка? Напишите схему образования полиамида при поликонденсации ω-аминоэнантовой кислоты. Назовите его.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметил-бутан; 2-бром-3-изопропилгексана; 2-метил-3,3-диэтилгексана. Составьте схему реакции 2,2,3-триметилбутана с одним молем хлора и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Получите и назовите все углеводороды, которые образуются при действии металлического натрия на 2-йодпропан и 2-йодбутан (реакция Вюрца).

3. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора едкой щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Напишите для него схемы реакций: а) с хлористым водородом; б) со щелочным раствором перманганата калия; в) с водой (в присутствии серной кислоты). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы четырех изомерных аро­матических соединений С8Н10 и назовите их. Из каких изомеров можно получить фталевые кислоты? Напишите схему получения орто-фталевой кислоты.

5. Напишите схемы реакций, протекающих при следующих превращениях: бензол → нитробензол → анилин → хлористый фенил-диазоний → пара-оксиазобензол. Что такое реакция азосочетания?

6. Укажите, в чем состоит различие в строении и свойствах фенолов и ароматических спиртов. Напишите схемы реакции получения: а) фенилэтилового эфира; б) уксуснобензилового эфира.

7. Из бутина-1 реакцией гидратации Кучерова получите бутанон и напишите для него схемы реакций: а) окисления; б) восстановле­ния; в) с синильной кислотой. Назовите получен­ные соединения.

8. Получите изомасляную кислоту окислением соответствую­щего карбонильного соединения. Напишите схемы реакций вза­имодействия этой кислоты: а) с мелом; б) РСl5; в) пропанолом-2 (в присутствии концентрированной Н24). Назовите полученные соединения.

9. Охарактеризуйте химические свойства аминокислот на примере аланина (реакции с НСl, NaOH,с уксусным ангидри­дом, образование внутренней соли). Напишите схемы соответст­вующих реакций и назовите полученные соединения.

10. Какие соединения называются пептидами? Какая цветная реакция доказывает наличие в белках пептидной связи? Приведи­те формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пеп­тидную связь.

11. Проведите щелочной гидролиз (омыление) смешанного триглицерида пальмитоолеостеарина. Напишите схемы реакций одной из полученных солей: а) с серной кислотой; б) хлористым кальцием.

12. Напишите формулы сахарозы и целлобиозы, используя формулу Хеуорса. Поясните, какой из этих дисахаридов и почему является восстанавливающим. Окислите его и назовите полученное соединение.

13. Какие моносахариды образуются при кислотном гидролизе лактозы? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции и назовите полученные соединения. Обладает ли лактоза восстанавливающими свойствами. Ответ поясните, приведя схему соответствующей реакции.

14. Охарактеризуйте свойства фурана как ароматического соединения. Напишите схему реакций фурана: а) с ацетилнитратом; б) бромом (в диоксане); в) сероводородом в присутствии Al2O3.

15. В чем заключается сущность эмульсионной полимеризации? Напишите схему получения полибутадиенового каучука, считая, что он представляет собой продукт 1,4-полимеризации.

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов с открытой цепью C8H10 и назовите их по международной номенклатуре.

2. Получите с помощью реакции Вюрца 3-метилпентан. Напишите реакцию взаимодействия его с 1 молем хлора. Назовите исходные вещества и продукты реакции.

3. Напишите 5 соединений с изолированными, сопряженными и кумулированными двойными связями с общей формулой C5H8. Напишите схемы реакций пентадиена-1,3 с 1 молем брома. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы следующих реакций: а) бензол с бромом (feBr3); б) окисление нафталина; в) окисление этилбензола. На­зовите полученные соединения. С полученными кислотами напи­шите схемы реакций нейтрализации.

5. Напишите схемы реакции получения азокрасителя из то­луола и бета-нафтола, пользуясь следующей схемой превращении: толуол → пара-нитротолуол → пара-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо- и азосоставляющие этого красителя.

6. Напишите схемы реакций взаимодействия фенола: а) с азотной кислотой; б) едким натром; в) бромной водой. Назови­те полученные соединения.

7. Напишите схемы реакций: а) бутаналя с окислителем; б) метил-изопропилкетона с бисульфитом натрия; в) пентанона-2 с PCl5. Назовите полученные соединения.

8. Из 1,1,1-трихлорпропана получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с РСl5; б) этиловым спиртом (в присутствии концентрированной серной кислоты); в) СаО.

9. Напишите схемы реакций получения тетрапептида аланил-цистеил-глицил-лизина. Что такое пептидная связь?

10. Что определяет пищевую ценность белка? Назовите неза­менимые аминокислоты и напишите их формулы. Напишите схемы реакций метионина: а) с соляной кислотой; б) щелочью.

11. Напишите схему образования смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой кислоты и двух молекул стеариновой кислоты. Назовите его. Проведите омыление этого жира. Жидкое и твердое мыло.

12. Напишите схему взаимодействия β-D-фруктопиранозы с 1 молем этилового спирта (в присутствии HCl), используя формулы Хеуорса. Назовите продукт реакции.

13. Чем отличается строение крахмала от строения клетчатки? Поясните, приведя структурные формулы Хеуорса. Напишите схему гидролиза крахмала.

14. Напишите структурные формулы фурфурола и пирослизевой кислоты. Охарактеризуйте химические свойства фурфурола (реакции окисления и восстановления). Из чего получают фурфурол?

15. Опишите реакцию ионной полимеризации. Напишите схему реакции получения полипропилена с применением катионной полимеризации.

Вариант 12

1. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гексана и назовите их по номенклатуре ЮПАК. Укажите первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода.

2. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йод-2-метилпропана и 1-йодбутана? Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения.

3. Напишите схемы реакций одного моля бромистого водорода со следующими веществами: а) 2,3-диметилпентеном-1; б) бутадиена-1,3; в) 3,3,4-триметилгексином-1. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы реакций получения бензола: а) из циклогексана; б) ацетилена. Напишите реакции нитрования и хло­рирования бензола. Назовите полученные соединения.

5. Перечислите условия реакции диазотировання первичных ароматических аминов. Проведите диазотирование пара-броманилина и полученное диазосоединение введите в реакцию азосоче­тания с орто-крезолом.

6. Напишите схемы последовательных реакций получения фенола из бензола через стадию получения бензолсульфокислоты.

7. На бутин-1 подействуйте водой в присутствии солей ртути, (реакция Кучерова). Полученное соединение ввести в реакции: а) с бисульфитом натрия; б) гидроксиламином; в) хлором (1 моль). Напишите схемы реакции и назовите полученные соединения.

8. Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту (используя нитрильный синтез) и напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с бутанолом-2 (в присутствии концентрированной серной кислоты); б) бикарбонатом кальция; в) схему дис­социации кислоты. Назовите полученные соединения.

9. Напишите следующие схемы реакций для аминокислот: а) диссоциации лизина; б) аспарагиновой кислоты со щелочью; в) аланина с азотистой кислотой. Назовите полученные соеди­нения.

10. Что такое белковые вещества? Что такое пептидная связь? Напишите схему образования смешанного тетрапептида из ала­нина, глицина, серина и аспарагиновой кислоты. Назовите его. Сколько вариантов тетрапептидов можно получить?

11. Напишите структурную формулу линоленодиолеина. От чего зависит консистенция жира? Какой качественной химической реакцией можно подтвердить ненасыщенность этого триглицерида? Напишите схему реакции и назовите полученное соединение.

12. Напишите схемы реакций окисления D-галактозы до альдоновой кислоты и восстановления D-глюкозы до шестиатомного спирта. Назовите полученные соединения.

13. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите структурные формулы лактозы и сахарозы. Наблюдается ли явление мутаротации в свежеприготовленных растворах этих дисахаридов? Поясните на схеме возможных таутомерных превращений.

14. Охарактеризуйте свойства пиридина как гетероциклического ароматического соединения. Напишите схемы реакций: а) пиридина с соляной кислотой; б) β-пиколина с окислителем; в) пиридина с азотной кислотой (в присутствии H2SO4).

15. Что такое блочная полимеризация? Укажите преимущества и недостатки этого способа на примере получения полиметилметакрилата. Напишите схему реакции.

Вариант 13

1. Напишите структурную и эмпитрическую формулы 2,3-диметил-4-изопропилгептена-2. Составьте и назовите 2 изомера этого соединения.

2. Получите пентан с помощью реакции Вюрца из галогенпроизводных соответствующих углеводородов. Из пентана получите пентен-2. Исходные и полученные вещества назовите.

3. Из вторичного изоамилового спирта получите 2-метилбутен-2. Напишите четыре изомера полученного соединения и назовите их по международной номенклатуре.

4. Пользуясь реакцией Фиттига, получите пропилбензол. Окислите его, назовите полученное вещество и напишите схемы реакций взаимодействия его с: а) едким натром; б) этиловым спиртом (в присутствии концентрированной серной кислоты). На­зовите полученные вещества.

5. Напишите схемы реакций, необходимых для получения красителя из мета-аминобензойной кислоты и диметиланилина. Приведите примеры хромофорных и ауксохромных групп.

6. Напишите структурные формулы и назовите изомерные двухатомные и трехатомные фенолы. Приведите реакции взаимо­действия гидрохинона с едким натром и окислителем.

7. Напишите и назовите три изомера состава С4Н8О. Окислите эти изомеры и назовите полученные соединения.

8. Осуществите следующую схему превращений: уксусная кислота → хлористый ацетил → ацетангидрид → пропилацетат.

9. Укажите и объясните, какую реакцию среды – кислую, щелочную или нейтральную имеют водные растворы: а) аланина; б) аспарагиновой кислоты; в) лизина. Напишите схемы диссоциации этих кислот.

10. Что такое пептидная связь и за счет чего она образуется? Напишите схему гидролиза трипептида фенилаланил-аланил-цистеина.

11. Напишите схему получения жира пальмитодистеарина и определите его консистенцию? Получите из этого триглицерида жидкое и твердое мыло. Назовите полученные соединения.

12. Напишите схемы реакций оксиления D-глюкозы до: а) глюконовой кислоты; б) глюкаровой кислоты (двухосновной), в) глюкуроновой кислоты, используя формулы Хеуроса.

13. Напишите структурные формулы и амилозы и амилопектина. В чем их отличия? Напишите схему гидролиза крахмала, пользуясь формулами Хеуорса.

14. Из ацетилена и аммиака получите пирролидин по схеме: ацетилен + аммиак → пиррол → пирролидин. Опишите химические свойства пиррола (реакции и металлическим калием и водородом).

15. Получите полимер из изопрена, считая, что происходит и 1,2 и 1,4-полимеризация. Отметьте отличия в строении и физико-химических свойствах природного и синтетического каучуков, их применение.

Вариант 14

1. Напишите структурные формулы шести изомеров октана, содержащих четвертичные атомы, и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2. Осуществите следующие превращения:

| CH3

 

Назовите все органические соединения по номенклатуре ЮПАК.

3. Напишите схемы реакций взаимодействия бутадиена-1,3 и пентадиена-1,4 с 1 молем водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схему реакции получения бутилбензола по реакции Фриделя-Крафтса. Окислите бутилбензол и на продукт реакции подействуйте гидроксидом натрия.

5. В каких условиях проводят реакцию диазотирования пер­вичных ароматических аминов? Что такое соли диазония? Ответ поясните на примере реакций, необходимых для получения азокрасителя из паранитроанилина и диметиланилина.

6. Исходя из нафталина, получите альфа-нафтол, пользуясь схемой: нафталин → альфа-сульфонафталин → альфа-нафтол. Напи­шите для каждого превращения уравнение реакции.

7. Получите диметилкетон из соответствующего спирта и на­пишите для него реакции: окисления, восстановления и взаимо­действия с бисульфитом натрия. Назовите исходные и получен­ные соединения.

8. Напишите схемы следующих реакций: а) пропанола-1 с масляной кислотой; б) хлорангидрида уксусной кислоты с этилатом натрия; в) муравьинокислого натрия с 2-хлорпропаном. Назо­вите полученные соединения.

9. Напишите схемы реакций аланина с: а) азотистой кислотой; б) двумя молекулами цистеина. Назовите полученные сое­динения.

10. Какой цветной реакцией можно доказать наличие в бел­ковой молекуле остатка фенилаланина? Приведите схему реакции с трипептидом глицил-фенилаланил-метионин.

11. Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел. Отчего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолена. Назовите продукт реакции. Опишите свойства исходного и полученного триглицеридов.

12. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему промышленного получения D-глюкозы из крахмала. Проведите с глюкозой реакции: а) окисления; б) восстановления; в) образование простого эфира с йодистым пропилом. Назвать продукты реакции.

13. Используя формулы Хеуорса, напишите схемы возможных таутомерных превращений мальтозы и получения α-метилмальтозида.

14. Напишите последовательность реакций по схеме: бета-метилпиридин → никотиновая кислота. Расскажите о биологическом значении никотиновой кислоты и амида никотиновой кислоты. Приведите формулу витамина РР.

15. Что такое сополимеризация? Напишите схему получения бутадиен-стирольного каучука, учитывая, что в полимере на один остаток стирола приходится два остатка бутадиена (продукты 1,2 и 1,4-полимеризации).

Вариант 15

1. Напишите структурные формулы восьми изомеров C5H11Cl. Назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2. Напишите уравнения реакций, протекающих в смеси 2-хлорпропана и хлорэтана при действии металлического натрия. Назовите образующиеся соединения.

3. Напишите схемы реакций взаимодействия бутадиена-1,3 и пентадиена-1,4 с 1 молем водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы взаимодействия толуола с 1 молем Сl2: а) при нагревании; б) в присутствии FeСl3. Назовите полученные соединения.

5. Напишите схемы реакций получения азокрасителя, исходя из бензола и альфа-нафтола, пользуясь следующей схемой пре­вращений; бензол → метилбензол → орто-нитротолуол → орто-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Приведите примеры хромофорных и ауксохромных групп.

6. Напишите схемы реакций взаимодействия: а) пара-бромфенола с едким натром; б) фенолята натрия с бромистым этилом. Назовите полученные соединения.

7. Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8. Исходя из первичного бутилового спирта, получите масля­ную кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с аммиаком при нагревании; б) содой; в) метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

9. Напишите схему реакции образования тетрапептида, последовательно соединяя аланин, фенилаланин, цистеин, глицин. Назовите полученное соединение.

10. Напишите схему образования дипептида аланил-глицина. Что такое пептидная связь и какая цветная реакция подтвержда­ет наличие в соединении пептидной связи?

11. Напишите схему гидролиза бутиролиноленостеарина. Прогидрогенизируйте его. Назовите полученный триглицерид и проведите кислотный гидролиз его.

12. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите формулу D-глюкуроновой и D-галактуроновой кислот. Расскажите о нахождении уроновых кислот в природе. Что такое пектиновые вещества?

13. Напишите схемы образования мононитрата целлюлозы и триацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. К какому классу соединений относятся полученные вещества?

14. Напишите схемы следующих реакций: а) пиридина с водородом (в присутствии катализатора); б) фурфурола с аммиачным раствором оксида серебра; в) тиофена с водой в присутствии катализатора. Назовите полученные соединения.

15. Напишите схему получения синтетического каучука из 2,3-диметилбутадиена – 1,3 считая, что это продукт 1,4-полимеризации. Что такое вулканизация каучуков?

Вариант 16

1. Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов состава C8H18 и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2. Осуществите схему следующих превращений:

Назовите полученные соединения.

3. Осуществите схему превращений:

Назовите промежуточные соединения.

4. Напишите реакции, которые нужно провести, чтобы получить 4-метилпентин-1 из 1-бром – 4-метилпентана. Проведите гидратацию полученного алкина (реакция Кучерова) и назовите продукт реакции.

5. Напишите схемы реакций взаимодействия: а) нитробен­зола с азотной кислотой; б) бромбензола с серной кислотой; в) толуола с хлором в присутствии хлорного железа. Назовите все полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6. В каких условиях проводят реакцию диазотирования пер­вичных ароматических аминов? Что такое соли диазония? Ответ поясните на примере реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-нитроанилина и диметиланилина.

7. Напишите уравнения реакций получения дифенилового эфира по схеме: изопропилбензол → фенол → фенолят натрия → дифениловый эфир.

8. Получите диметилкетон из соответствующего спирта и на­пишите для него реакции: окисления, восстановления и взаимо­действия с бисульфитом натрия. Назовите исходные и получен­ные соединения.

9. Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой C4H4N. Напишите схему взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.

10. Какова реакция (рН) водного раствора: а) глицина; б) аспарагиновой кислоты; в) лизина. Напишите схемы диссоциа­ции этих кислот.

11. Какие соединения называют белками? Напишите тетрапептид аланил-тирозил-глицил-серина и приведите схему его гидролиза.

12. Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел. Отчего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолеина. Назовите продукт реакции. Опишите свойства исходного и полученного триглицеридов.

13. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему промышленного получения D-глюкозы из крахмала. Напишите схемы реакций, характеризующих свойства глюкозы (окисление, восстановление, образование простого эфира при реакции с йодистым пропилом).

14. Используя формулы Хеуорса, напишите схему возможных таутомерных превращений мальтозы и схему получения α-метилмальтозида.

15. Поясните особенности реакции замещения и присоединения пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (N, O, S). Напишите реакции получения из фурана: а) тиофена; б) 2-сульфофурана.

Вариант 17

1. Назовите по номенклатуре ЮПАК следующие соединение:

        CH3
        |
CH2 = CH – C – CH2 – CH3
        |
        CH2 – CH3

2. Из каких галогенпроизводных с помощью реакции Вюрца можно получить н-гептан? Какие еще углеводороды образуются при этом? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества по номенклатуре ЮПАК.

3. Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения?

СН3 |

Назовите исходное и образующееся соединения.

4. Напишите реакции бромирования в ядро следующих сое­динений: этилбензола, бромбензола, бензолсульфокислоты. Реак­ции проведите с 1 молем Вг2. Назовите полученные соединения.

5. Напишите схемы реакций получения азокрасителя, исходя из бензола и альфа-нафтола, пользуясь следующей схемой пре­вращений: бензол → метилбензол → орто-нитротолуол → орто-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Укажите хромофорные и ауксохромные группы.

6. Напишите структурные формулы первичного, вторичного и третичного спиртов состава C5H12O. Проведите реакции их окисления и назовите все исходные и полученные соединения.

7. Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления, б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8. Напишите схемы последовательных реакций получения метилфенилового эфира по схеме: хлорбензол → фенол → фенолят натрия → метилфениловый эфир.

9. Напишите схемы реакций, которые необходимо провести для получения глицина из уксусной кислоты. Объясните на при­мере глицина, в чем заключается амфотерность аминокислот. При­ведите схемы соответствующих реакций.

10. Напишите схему образования полипептида из хлорангид­ридов α-аминокислот в общем виде. Что такое вторичная струк­тура белка и третичная структура белка? Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-цистеина.

11. Напишите схему образования бутиролиноленостеарина. Прогидро-генизируйте его. Назовите полученный триглицерид и проведите кислотный гидролиз его.

12. Что такое уроновые кислоты? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите формулу D-глюкуроновой и D-галактуроновой кислот. Расскажите о нахождении уроновых кислот в природе. Что такое пектиновые вещества? Природные источники пектинов.

13. Напишите схемы образования мононитрата целлюлозы и триацетил-целлюлозы, используя формулы Хеуорса. К какому классу соединений относятся полученные вещества?

14. Напишите формулы пятичленных гетероциклов пиррола, фурана и тиофена. На каждый из них подействуйте серной кислотой. Объясните, что такое ацидофобность и для каких гетероциклов характерно это явление.

15. Напишите схему образования полиамида при полимеризации лактама Σ-аминокапроновой кислоты. Назовите его. В чем сходство между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 18

1. Напишите структурные формулы четырех изомерных углеводородов состава C7H12, главная цепь которых состоит из пяти атомов и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2. Получите из 2-йодбутана и йодэтана при действии металлического натрия предельный углеводород (синтез Вюрца) и подействуйте на него одной молекулой хлора (на свету).

3. Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Назовите исходное и все полученные соединения.

4. Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, на­пишите схемы реакций нитрования: а) пропилбензола; б) бензой­ной кислоты; в) нитробензола. Реакции проведите с 1 молем HNO3. Назовите полученные соединения.

5. Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из диметиланилина и n-сульфоанилина. Перечислите условия реакции диазотирования.

6. Составьте схемы реакций последовательного превращения бензола в пара-нитрофенол по следующей схеме: бензол→ бензол-сульфокислота → фенолят натрия → фенол → нитрофенол.

7. Напишите схемы реакций получения из соответствующих спиртов масляного альдегида и метилэтилкетона. Напишите схемы реакций восстановления и окисления этих соединений. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

8. Напишите уравнения реакций получения м-нитробензойного альдегида из толуола и приведите схемы реакций: а) окисления; б) с синильной кислотой и последующим гидролизом. Назовите продукты реакции.

9. Напишите уравнение реакций между следующими веществами: а) окси-уксусной кислотой и NaOH; б) хлорангидридом изомасляной кислоты с метанолом; в) бутандиолом-1,4 и уксусной кислотой; г) щавелевой кислотой и CaCO3. Назовите образованные соединения.

10. Какова реакция (рН) водных растворов: а) аланина; б) глутаминовой кислоты; в) лизина. Приведите схемы диссоциа­ции этих кислот.

11. Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

12. Напишите структурную формулу линоленодипальмитина и схему его каталитического гидрирования. Сравните свойства исходного и полученного триглицерида.

13. Что такое мутаротация? Какими превращениями α-D-глюкопиранозы объясняется мутаротация? Напишите схему превращений, пользуясь формулами Хеуорса.

14. Используя формулы Хеуорса, напишите схему реакции кислотного гидролиза сахарозы. Объясните, почему пищевой сахар не дает реакции образования серебряного зеркала, а инвертный – дает. Поясните, приведя схему соответствующей реакции.

15. Напишите формулы индола, тиофена и β-пиколина. Нпишите схемы реакций индола и β-пиколина.

Вариант 19

1. Напишите структурные формулы всех изомеров состава C4H9Cl. Назовите их по номенклатуре ЮПАК и укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеналкилам.

2. Получите с помощью реакции Вюрца 2,6-диметилгептан. Какие еще углеводороды образуются при этом? Назовите исходные и полученные соединения.

3. Осуществите следующие превращения:

спирт. р-р спирт. р-р

Напишите реакции и назовите все соединения.

4. Исходя из бензола, получите: а) орто- и пара-дихлорбензол; б) мета-хлорсульфобензол. Напишите необходимые