Отличие химических свойств альдегидов и кетонов
Альдегиды – соединения более активные.
1) Особенно резко это сказывается в реакции окисления, которая очень легко идет у альдегидов в альдегидной группе.
Кроме того, альдегиды дают:
2) Реакции полимеризации;
3) взаимодействие с аммиаком.
Кетоны в эти реакции не вступают.
ЛЕКЦИЯ 11
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты можно рассматривать как продукты окисления углеводородов третьей степени (когда на один атом углерода приходится три атома кислорода).
H OH O
CH3-C-H + 3O 
CH3-C-OH H2O + CH3-C
H OH OH
O
Функциональная группа карбоновых кислот –С называется
OH
карбоксильной группой (карбонил + гидроксил).
Классификация
Карбоновые кислоты классифицируют по двум признакам:
1) по рядам углеводородов
 |  | ||
предельные непредельные
2) по основности
одноосновные многоосновные
(содержат одну (содержат две и более
группу СООН) групп СООН)
Предельные одноосновные кислоты. Гомологический ряд
Общая формула СnH2n+1COOH
| Эмпирическое название | кислот | солей, эфиров |
| O H-C OH | муравьиная | формиат |
| O CH3-C OH | уксусная | ацетат |
| CH3-CH2-COOH | пропионовая | пропианат |
| CH3-CH2-CH2-COOH | масляная | бутират |
| O CH3-CH-C CH3 OH | изомасляная | изобутират |
| CH3-(CH2)3-COOH | валериановая | валеронат |
| CH3-(CH2)4-COOH | капроновая | капронат |
Изомерия
Наблюдается, начиная с четвертого члена ряда:
O
СH3-CH-C (изомерия цепи) – изомасляная кислота
CH3 OH
Номенклатура
Рациональная номенклатура
Соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в уксусной кислоте радиалами.
CH3 O
CH3-C-C триметилуксусная кислота
CH3 OH
Систематическая (IUPAC)
За основу принимается самая длинная цепь, включающая группу СООН. Нумерация производится от группы СООН. К названию углеводорода, соответствующего самой длинной цепи, добавляется окончание “-овая” кислота.
5 4 3 2 1 O
СH3-CH-CH2-CH2-C 4-метилпентановая кислота
CH3 OH
Карбоксильная группа обозначается приставкой “карбоксиалкил”.
8 7 6 5 4 3 2 1
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 4-карбоксиметилоктандионовая
CH2-COOH кислота
Способы получения
Окисление углеводородов
а) Окисление предельных углеводородов С20-С40(см. свойства парафинов);
Б) Окисление олефинов
R-C=O
OH
R-CH=CH-R + 4O
R-C=O
OH
2. Окисление первичных спиртов и альдегидов (см. свойства спиртов и альдегидов)
Омыление нитрилов
OH O O
CH3I+KCN KI+CH3-C 
N 
CH3-C=NH CH3-C 
CH3-C
NH2 –NH3 OH
Магний-органический синтез
C=O
O O O
СH3I + Mg CH3-Mg CH3-C Mg(OH)I + CH3-C
OMg OH
Оксосинтез
СH2=CH2 + C=O + HOH 
СH3-CH2-C=O
H3PO4 OH
Гидролиз гемитригалогенопроизводных
Cl OH O O
СH3-C-Cl + HOH 
CH3-C-Cl CH3-C CH3-C
Cl Cl Cl OH
Электронное строение
В карбоксильной группе электроная плотность, благодаря наличию Р-сопряжения, смещена в сторону карбонильного кислорода, в результате повышается полярность связи О-Н.
- 
H H + O
H-C-C C
H H O-H
Кроме того, группа СООН, имея на углероде заряд + , оказывает индукционное влияние на радикал, увеличивая заряд + у атомов водорода в 
-положении.
При диссоциации карбоновых кислот образуется карбоксилат-анион, у которого обе связи с кислородами совершенно равноценны.
O O- O- O-1/2
R-C 
R-C R-C R-C
O- O O O-1/2