Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода. Реакционная способность галогенопроизводных, спиртов, фенолов, тиолов, аминов
Реакции нуклеофильного замещения SN (substitution nucleophilic) характерны для насыщенных органических соединений, содержащих такие функциональные группы как Hal; -OH; -SH; NH2.
Галогенопроизводные углеводородов
Галогенопроизводными называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогена (R-Hal).
Различают:
По характеру галогена:
· фториды R-F
· хлориды R-Cl
· бромиды R-Br
· йодиды R-I
По природе углеводородного радикала:
· алифатические
· ароматические
· гетероциклические
Реакции SN моногалогенпроизводных
· получение спиртов и простых эфиров
· получение тиолов и аминов
Медико-биологическое значение галогенопроизводных
Введение галогена в алифатический углеводород сильно влияет на физиологическую активность (часто – наркотическое действие)
· Этилхлорид CH3CH2Cl – местноанестезирующее средство.
· Хлороформ CHCl3 – средство для ингаляционного наркоза (невоспламеняемость, быстрое действие).
· Йодоформ CHI3 антисептическое (обеззараживающее средство).
· Фторотан CF3CH(Cl)Br – эффективное средство для общего наркоза.
· Трихлороэтилен CCl2=CHCl – мощное наркотическое средство (кратковременный наркоз).
· Тетрафтороэтилен CF2=CF2 при полимеризации образует инертный полимер – тефлон, применяемый для изделий медицинской техники.
· Перфтороуглеводороды (перфторан, «голубая кровь») CnF2n+2
(продукты исчерпывающего фторирования углеводородов)
обладают способностью растворять и переносить кислород по кровяному руслу (кровезаменитель).
Введение хлора в ароматическое кольцо увеличивает токсичность соединений, а введение галогена в боковую цепь рядом с ароматическим кольцом приводит к появлению слезоточивых свойств:
Спирты и фенолы
Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу, называют спиртами; аналогичные производные моноядерных ароматических углеводородов называют фенолами; производные нафталина – нафтолами.
Различают:
- по числу групп – ОН:
· одноатомные;
· многоатомные спирты и фенолы;
- по типу атома углерода, соединенному с группой –ОН:
· первичные
· вторичные
· третичные
Простые эфиры– это производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода группы – ОН замещен алкильным (R-) или арильным (Ar-) радикалом (R – O – R' или R – O – Ar).
Эпоксиды Пероксиды
Виниловые эфиры Гидропероксиды
Простые эфиры с водой не смешиваются, хорошо растворяют многие органические вещества, весьма огнеопасны.