Номенклатура, изомерия, конформации циклогексана

1.1. Написать структурные формулы ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов и назвать их (5).

1.2. Написать структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. Назвать их.

1.3. Назвать по систематической номенклатуре (СН) соединение

СН₃	СН₃

СН₃-СН-НС-С	С-СН-СН₂-СН₂-СН₃

СН₃

1.4. Перекрыванием каких орбиталей образуются s и p - связи в ацетилене?

1.5. Привести все изомеры циклоалканов состава С₇Н₁₄, отличающиеся размерами цикла. Какой из циклов наиболее напряженный?

1.6. Собрать шаро-стержневые модели и показать две конформации для циклогексана. Чем они отличаются? Показать экваториальные и аксиальные связи.

1.7. Написать структурные формулы следующих соединений:

а) метилциклопентан,

б) 1,3-дихлорциклобутан,

в) 2-бром-I-метил-циклопентан,

г) циклогексилциклогексан,

д) I,I-диметил-3-хлорциклогексан,

е) этилтриметилен,

ж) изопропилпентаметилен,

з) циклопропилтетраметилен.

Способы получения

2.1. Перечислить с места способы получения алкинов:

а) промышленные (крекинг метана, гидролиз карбидов),

б) лабораторные (дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогенидов).

Привести примеры. Обратить внимание на правило Зайцева.

2.2. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

	Br₂	КОН (Сn)	NaNH₂	изо-С₄H₉J
СН₃-СН₂-СН₂-СН=СН₂		А	Б	B Г
		^изб

Назвать продукты превращений.

2.3. Написать и назвать продукты превращений

	H⁺,T	Br₂	КОНсп	NaNH₂
СН₃-СН₂-СН₂-OH		A	Б	С С
				NH₃

2.4. Получить из дигалогенпроизводных

а) метилциклопропан;

б) 1,2 -диметилциклобутан;

в) 1,2 -диэтилциклопентан.

2.5. Написать реакцию получения циклобутана из бромцикло-бутана.

2.6. Написать уравнения реакций получения циклоалканов, взяв в качестве исходных:

а) 1,4-дибром-2-метилбутан;

б) 1,5-дибром-2-метилгексан;

в) 1,5-дийод-2-метилгексан;

г) 2,6-дихлор-4-этилгептан.

Назвать циклоалканы.

2.7. Получить пиролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения:

метилциклопентан,

1,2-диметилциклогексан.

2.8. Предложить схему получения 1,3-диметилциклопентана, исходя из тетраметиленгликоля.

Химические свойства

3.1. Дать общую характеристику алкинов. Что определяет подвижность атомов водорода в ацетилене? Какая реакция указывает на кислый характер ацетиленового атома водорода?

3.2. Написать реакции метилацетилена со следующими вещес-твами:

а) H₂ (Kt?),

б) Br₂

в) Нв_r

г) Na (мет.)

д) Аg (NH₃)₂OH

3.3. Написать реакции:

CH₃M₉J

NaOC₂H₅

R- C CH

C₂H₅OH

H₂/Pt

O H-C H

HCN

H₉SO₄, H₂SO₄

H₂O

3.4. Написать структурные формулы карбоновых кислот, образующихся при окислении хромовой смесью ацетиленовых углеводородов:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-С СН

СН₃-СН₂-С С-СН₂-СН₃

3.5. Написать структурные формулы двух изомеров углеводорода С₆Н₁₀, из которых при окислении КМnС, один дает одну кислоту, а другой две кислоты, одна из которых-масляная (СН₃-СН₂-СН₂-СООН).

3.6. Какие соединения можно получить при димеризации, тримеризации, тетрамеризации ацетилена?.

3.7. При помощи каких реакций можно симметричный диметилэтилен через стадию образования ацетиленового углеводорода превратить в метилэтилкетон?.

3.8. При действии какого из перечисленных реагентов на ацетилацетилен образуется метилалиилкетон (озон, КМnО₄ водн., 10 % р-р Н₂SO₄ в присутствии 5% р-ра НgSO₄, гидроперекись бензоила).

3.9. Какой реагент пригоден для того, чтобы отличить этилен от ацетилена (КМnО₄ водн., Br₂, Ag (NH₃)₂OH, эфирный раствор CH₃МgJ)?