Утворення нерозчинних солей вищих карбонових кислот
Лабораторне заняття № 2
Тема: Ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів
Мета:Закріпити знання про насичені вуглеводні, про ізомерію насичених вуглеводнів. Навчити писати ізомери насичених вуглеводнів, називати їх згідно номенклатури ІЮПАК
Хід заняття
I. Теоретичні питання теми:
1. Які речовини називаються насиченими вуглеводнями. Навести приклади.
2. Ізомерія насичених вуглеводнів. Правила написання ізомерів.
3. Просторова ізомерія насичених вуглеводнів.
4. Номенклатура насичених вуглеводнів. Привести приклади.
Завдання для самопідготовки
1. Вивчити визначення, які речовини називаються вуглеводнями; насиченими вуглеводнями. Навести приклади.
2. Дайте означення ізомерів.
3. У чому полягає причина ізомерії?
4. Напишіть та назвіть за науковою номенклатурою ІЮПАК ізомери октану.
5. Чи є індивідуальними сполуками: а) ізомери; б) конформери? Відповідь поясніть.
II. Контрольна робота
III. Література:
1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.33-38.
2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с. 35-41.
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с.51-54.
Лабораторне заняття № 3
Тема: Одержання і хімічні властивості метану і гексану
Мета:Навчитися добувати метан; проводити досліди на підтвердження фізичних та хімічних властивостей метану, гексану, монтувати найпростіші прилади для добування газів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з метаном
Хід заняття
I. Теоретичні питання теми:
1. Що називають насиченими вуглеводнями?
2. Гомологічний ряд, радикали.
3. Фізичні властивості метану, гексану.
4. Хімічні властивості метану (хлорування, окиснення, сульфування, нітрування).
5. Добування метану.
6. Хімічні властивості гексану.
II. Методика виконання дослідів
1) Одержання метану та вивчення його властивостей: відношення до бромної води та водного розчину перманганату калію, горіння / 4 / № 7 (А).
Реактиви: суміш для добування метану – ацетат калію або ацетат натрію (безводний, плавлений), натронне вапно свіжо приготовлене (1:2), перманганат калію (1%-й розчин); бромна вода, мило, гліцерин, аміак (25%-й розчин).
Обладнання: прилад для добування метану, фарфорова чашка; кристалізатор.
Хід роботи.
Підготовка до виконання досліду:
1) Складаємо прилад згідно малюнку. Прилад перевіряємо на герметичність.
2) Готуємо дві пробірки, в які попередньо наливаємо:
а) в одну – 1-2мл бромної води;
б) в другу – 1-2 мл 1% розчину перманганату калію.
Ставимо пробірки з налитими розчинами в штатив для пробірок.
Хід досліду
На аркуш паперу насипаємо 1 частину ацетату натрію і 2 частини натронного вапна, перемішуємо скляною паличкою і насипаємо у суху пробірку на ¼ її вмісту. Пробірку закриваємо пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюємо у лапці штативу з невеликим нахилом у бік пробки. Це роблять для того, щоб пробірка не тріснула під час потрапляння на неї води, що може виділитися з недостатньо прожарених ацетату натрію і натронного вапна.
Кінець газовідвідної трубки підводимо під перевернуту догори дном пробірку з водою, яку вміщуємо у кристалізатор.
Спочатку прогріваємо у полум’ї спиртівки усю пробірку, а потім сильно нагріваємо суміш на дні пробірки. Нагріваючи, поступово переміщуємо полум’я так, щоб нагрілася вся суміш. Перш, ніж збирати метан у пробірку, перевіряємо, чи виділяється він. Для цього кінець газовідвідної трубки опускаємо в кристалізатор з водою і до бульбашок газу, що виділяються, підносимо запалений сірник. Якщо газ спалахує, то метан можна збирати у пробірку.
Метан пропускаємо через бромну воду протягом 10-15 секунд, а потім через розчин перманганату калію. Жодних змін у пробірках не спостерігається, реактиви не знебарвлюються.
В іншу пробірку збираємо метан над водою, виймаємо із кристалізатора, відразу закриваємо її. Відкриваємо пробірку, яку заповнили метаном, до отвору пробірки підносимо запалений сірник і одночасно наливаємо в неї воду з промивали або з іншої пробірки.
Спостерігаємо горіння метану голубим полум’ям.
Висновок. Метан – безбарвний газ, легший за повітря. Не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Метан – насичений вуглеводень.
2) Властивості рідких насичених вуглеводнів
Реактиви:н-гексан або інші рідкі насичені вуглеводні, бром, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); сірчана кислота (концентрована); аміак (25%-й розчин).
Обладнання: електрична лампочка (200-300Вт) або фото лампа з матовим склом (500Вт); скляна паличка, мікро піпетка; синій лакмусовий папірець.
а) відношення рідких насичених вуглеводнів до бромної води та водного розчину перманганату калію:у дві пробірки наливають по 1мл н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню. Після цього до одної з них добавляють 0,5мл бромної води, а до іншої – 0,5мл 1%-ного розчину перманганату калію. Реакційні суміші в пробірках інтенсивно перемішують. Ніяких змін кольору розчинів у пробірках не спостерігається.
Бром і водний розчин перманганату калію не знебарвлюються. У пробірці з бромною водою гексан екстрагує бром із водного розчину. Тому верхній шар суміші, в якій міститься гексан, забарвлюється бромом.
б) бромування рідких аланів на світлі:у суху пробірку наливають 1 мл
н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню і до нього мікро піпеткою добавляють одну краплю брому. Бром розчиняється в гексані і забарвлює його в бурий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігається поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють, вносячи в отвір пробірки пінцетом змочений водою синій лакмусовий папірець або скляну паличку, змочену концентрованим (25%-м) розчином аміаку (утворюється білий туман броміду амонію).
Отже, для насичених вуглеводнів характерними є реакції заміщення водню, які легко відбуваються на світлі.
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Питання, винесені на самостійне опрацювання:
1. Промислові методи синтезу насичених вуглеводнів.
2. Фізичні властивості насичених вуглеводнів.
3. Народногосподарське значення насичених вуглеводнів.
VI. Література:
1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.10-14, 31-45.
2. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.с.19-20
Лабораторне заняття № 4
Тема: Насичені вуглеводні (Алкани)
Мета:На основі положень теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова розглянути будову, взаємний вплив атомів в молекулі, хімічні властивості насичених вуглеводнів
I. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика алканів, гомологічний ряд, радикали.
2. Просторова будова алканів.
3. Електронна будова алканів, sp3-гібридизація, σ-зв’язок.
4. Методи добування насичених вуглеводнів.
5. Фізичні властивості насичених вуглеводнів.
6. Хімічні властивості насичених вуглеводнів.
7. а) Механізм реакції атомарно-радикального заміщення.
8. б) Реакції галогенування.
9. в) Реакції нітрування, сульфування, окиснення, крекінгу.
10.Взаємний вплив атомів в молекулі насичених вуглеводнів.
11.Народно-господарське значення алканів.
II. Контрольна робота
III Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 34 – 56
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 31 – 45
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 50 – 95
Лабораторне заняття № 5
Тема: Одержання і хімічні властивості етилену та ацетилену
Мета: Навчитися добувати етилен, ацетилен та проводити досліди на підтвердження їх властивостей етилену і ацетилену. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з етиленом і ацетиленом
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика етиленових і ацетиленових вуглеводнів. Навести приклади
2. Бромування етилену і ацетилену.
3. Окиснення етилену і ацетилену розчином КMnO4.
4. Одержання ацетиленідів.
5. Горіння етилену і ацетилену.
6. Добування етилену і ацетилену.
7. Правила безпечної роботи з етиленом і ацетиленом.
III. Методика виконання лабораторних дослідів
1) Добування етилену / 4 / № 9 (А), с. 22.
Реактиви: етиловий спирт (96%), сульфатна кислота концентрована (Н2SО4); пісок, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й), натронне вапно.
Обладнання: прилад для добування етилену, хлоркальцієві трубки, заповнені натронним вапном, фарфоровий шпатель.
Добування етилену.
У суху пробірку приладу для добування етилену вносять приблизно 1г сухого піску, 1мл етилового спирту і, обережно перемішуючи суміш скляною паличкою, добавляють невеликими порціями 2мл концентрованої сульфатної кислоти. Стежать за тим, щоб співвідношення спирту і кислоти становило 1:2. у разі змішування етилового спирту із сульфатною кислотою утворюється етил сірчана кислота (кислий складний ефір спирту і сірчаної кислоти) і реакційна суміш досить сильно розігрівається. Спостерігають за виділенням газу етилену і почорнінням реакційної суміші. Одержаний етилен зразу ж використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують його горіння.
Н3С–СН2–ОН + НОSО3Н Н3С–СН2–О–SО3Н + Н2О
Етилсірчана кислота
|
Н3С–СН2–О–SО3Н Н2С=СН2 + Н2SО4
Етилен
2) Бромування етилену / 4 / № 9 (Б), с. 24.
У пробірку наливають 1мл бромної води. Звужений кінець газовідвідної трубки приладу, в якому добувають етилен, опускають у бромну воду і пропускають через неї етилен. Спостерігають, як бромна вода досить швидко знебарвлюється етиленом (якісна реакція на подвійний зв’язок).
Н2С=СН2 + Br–Br Br–CH2–CH2–Br
1,2-дибромоетан
3) Окиснення етилену / 4 / № 9 (В), с. 24.
У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають етилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає, утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору (якісна реакція на подвійний зв’язок).
3Н2С=СН2 + 2КMnO4 + 4H2O 3CH2–CH2 + 2MnO2 + 2KOH
 | |||
| | |||
ОН ОН
етиленгліколь
4) Горіння етилену / 4 / № 9 (Г), с. 24.
Не припиняючи нагрівати суміш для добування етилену, звужений кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється етилен, розміщують вертикально. Підпалюють етилен поблизу кінця газовідвідної трубки. Спостерігають, як він горить світлим полум’ям. У полум’я вносять фарфоровий шпатель, на якому досить швидко утворюється чорний наліт сажі (аморфного вуглецю), яка свідчить про неповне окиснення етилену.
Н2С=СН2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О
5) Добування ацетилену / 4 / № 15 (А), с. 31.
Реактиви: карбід кальцію (у кусочках); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-ний розчин), мило.
Обладнання: прилад для добування ацетилену.
Дослід проводять під витяжною шафою. Невеликі кількості ацетилену зручно отримувати в приладі, який складається з пробірки, яка має отвір у дні. Ця пробірка закрита пробкою з газовідвідною гумовою трубкою із затискачем. На дно сухої пробірки кладуть невеликий шар скляної вати, на нього – 3-4 кусочки карбіду кальцію, зверху – скляну вату. Затискач на газовідвідній трубці закривають. Пробірку закріплюють на штативі. Під пробірку ставлять стакан, в який наливають воду. Рівень води в стакані повинен бути набагато вищим від шару карбіду кальцію в пробірці. Відкривають затискач. Вода через отвір надходить у пробірку і взаємодіє з карбідом кальцію. Ацетилен, який при цьому утворюється, відводять із пробірки через газовідвідну трубку. Якщо затискач закрити, то реакція в пробірці зупиняється. Таким способом легко регулювати виділення ацетилену.
C Н–ОН СН
Cа + + Са(ОН)2
С Н–ОН СН
Карбід Ацетилен
кальцію
Одержаний ацетилен одразу використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують горіння ацетилену. Такий порядок проведення дослідів зумовлений тим, що ацетилен, необхідний для горіння, повинен бути чистим і не містить домішок, з якими він утворює вибухонебезпечні суміші.
6) Бромування ацетилену / 4 / № 15 (Б), с. 32.
У пробірку наливають 1мл бромної води і через неї пропускають ацетилен. Спостерігають за знебарвленням бромної води, оскільки бром приєднується за місцем потрійного зв’язку ацетилену.
Br Br
Br2 │ │
Н–С≡С–Н + Br2 НС=СН Н–С–С–Н
│ │ │ │
Br Br Br Br
1,2-Диброметан 1,1,2,2-Тетраброметан
7) Реакція ацетилену з KMnO4 / 4 / № 15 (В), с. 32.
У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають ацетилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає і утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору. Під час окиснення ацетилену також розривається потрійний зв’язок.
КО ОК
 | |||
| | |||
3Н–С≡С–Н + 8КMnO4 3 C–C + 8MnO2 + 2КОН + 2Н2О
║ ║
O O
Оксалат калію
8) Горіння ацетилену / 4 / № 15 (Г), с. 33
Кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється ацетилен, опускають у фарфорову чашку, наповнену мильною водою (1г мила, 30-40мл води). До мильних бульбашок, які при цьому утворюються, підносять запалену скалку. Спостерігають, як ацетилен горить кіптявим полум’ям. Утворення кіптяви свідчить про високий процентний вміст Карбону в ацетилені і неповне його окиснення в процесі горіння на повітрі. Напишіть рівняння реакції горіння ацетилену і розставте коефіцієнти. Обчисліть масові частки Карбону (у процентах) у метані, етилені і ацетилені та порівняйте їх. Скільки літрів повітря потрібно для повного згоряння 1л кожного із цих вуглеводнів?
2НС≡СН + 5О2 4СО2 + 2Н2О
9) Добування ацетиленіду срібла / 4 / № 16 (Б), с. 34
У пробірку вносять 1-2мл 1%-ного розчину нітрату срібла і краплями до нього добавляють 5%-ний розчин аміаку до повного розчинення осаду оксиду срібла, який спочатку утворюється. Через одержаний безбарвний розчин аміакату гідроксиду срібла пропускають ацетилен. Випадає жовтувато-сірий осад ацетиленіду срібла.
Ацетиленід срібла дуже вибухонебезпечний і відфільтровувати його з реакційної суміші не можна. Після проведення досліду його одразу руйнують. Для цього до реакційної суміші, де міститься ацетиленід срібла, добавляють концентровану соляну кислоту, яка розкладає ацетиленід.
Н–С≡С–Н + 2[Ag(NH3)]ОН Ag–С≡С–Ag↓ + 4 NH3 + 2Н2О
Ацетиленід
Срібла
Утворення ацетиленідів є якісною реакцією на ацетиленовий водень.
IV. Висновок заняття
V. Домашне завдання
VI. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 111 – 135, 148 – 158
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 –63
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994
Лабораторне заняття № 6
Тема: Дієнові вуглеводні. Каучуки
Мета:Вивчити будову дієнових вуглеводнів. На основі взаємного впливу атомів в молекулі вміти пояснювати хімічні властивості дієнів. Вивчити будову і хімічні властивості натурального і синтетичного каучуків
I. Теоретичні питання теми:
1.Характеристика і класифікація дієнових вуглеводнів. Навести приклади.
2.Ізомерія і номенклатура дієнових вуглеводнів.
3.Методи синтезу дієнових вуглеводнів.
4.Хімічні властивості спряжених дієнів на прикладі бутадієну.
5.Натуральний каучук. Будова, властивості.
6.Вулканізація каучуків.
7.Синтетичні каучуки: бутадієновий (СКБ), ізопреновий (СКІ), стирольний (СКС), нітрильний (СКН).
8.Гума.
II. Контрольна робота
III. Література:
1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 59-65
2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 148-161
Лабораторне заняття № 7
Тема: Ненасичені вуглеводні
Мета: Закріпити знання про будову, хімічні властивості, взаємний вплив атомів в молекулах етиленових, дієнових та ацетиленових вуглеводнів. Знати натуральний, синтетичний каучуки та їх застосування
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
III.
1. Гомологічний ряд етиленових і ацетиленових вуглеводнів.
2. Електронна будова етилену і ацетилену.
3. Основні методи синтезу етилену і ацетилену.
4. Хімічні властивості етилену (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, гідратація, окиснення, озонування, полімеризація,).
5. Правило Марковнікова. Виключення з правила Марковнікова.
6. Хімічні властивості ацетилену: гідрування, гідрогенгалогенування, окиснення, гідратація, взаємодія із спиртами, карбоновими кислотами, з НСN з металами. Поняття про ацетиленіди.
7. Електронна будова бутадієну. π,π- спряження.
8. Хімічні властивості бутадієну (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, реакція Дільса-Альдера).
9. Натуральний каучук.
10.Синтетичні каучуки: СКБ, СКІ, СКС, СКН.
11.Гума.
12.Застосування ненасичених вуглеводнів та їх похідних.
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 111 – 135, 148 – 158
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 – 63
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95
Лабораторне заняття № 8
Тема: Галогенопохідні насичених та ненасичених вуглеводнів
Мета: Вивчити електронну будову, взаємний вплив атомів в молекулі галогенпохідних ненасичених та насичених вуглеводнів, їх хімічні властивості та основні методи добування
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика галогенпохідних, гомологічний ряд, класифікація.
2. Ізомерія, номенклатура.
3. Електронна будова галогенпохідних, індукційний ефект, полярність, поляризуємість зв’язків С–Наl.
4. Взаємний вплив атомів в молекулах насичених і ненасичених галогенопохідних.
5. Порівняння активності галогену в молекулах СН3–Сl, СН3–СН2–Сl, СН2=СН–Сl, СН2=СН–СН2–Сl.
6. Хімічні властивості галогенопохідних /реакції з водою, водними розчинами лугів, алкоголятами, солями карбонових кислот, ціанідами, металами /. Дегідрогалогенування. Правило Зайцева.
7. Хімічні властивості хлористого вінілу і хлористого алілу / реакції за участю подвійного зв’язку та атому хлору/.
8. Найважливіші представники галогенопохідних та їх застосування.
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 56–70
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 100–102, 107
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 105–117
Лабораторне заняття № 9
Тема: Хімічні властивості метанолу, етанолу та гліцерину
Мета:Навчитися проводити досліди на підтвердження фізичних і хімічних властивостей одноатомних і багатоатомних спиртів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі із спиртами
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1.Характеристика спиртів. Гомологічний ряд.
2.Класифікація спиртів.
3.Основні представники класу спиртів.
4.Хімічні властивості одноатомних спиртів на прикладі етилового спирт (утворення алкоголятів, простих ефірів, складних ефірів, окиснення).
5.Хімічні властивості багатоатомних спиртів на прикладі гліцерину (реакція з Сu(ОН)2).
III. Методика виконання лабораторних дослідів
1) Розчинність і нейтральність спиртів / 4 / № 26 (А,Б), с. 42.
Реактиви: спирти (метиловий, етиловий, пропіловий ,бутиловий, аміловий або ізоаміловий), фенолфталеїн (1%-ний спиртовий розчин).
Обладнання: пробірки, лакмусові папірці синій і червоний.
Хід роботи
Дослід проводять у п’яти пробірках.
У першу з них наливають 0,5мл метилового спирту,
у другу – 0,5мл етилового спирту,
у третю – 0,5мл пропілового спирту,
у четверту – 0,5мл бутилового спирту,
у п’яту – 0,5мл амілового або ізоамілового спирту.
Звертають увагу на запах цих спиртів. Потім у кожну пробірку добавляють по 1мл води і суміш спирту з водою добре перемішують струшуванням.
Спостерігають, що нижчі спирти (метиловий, етиловий, пропіловий) добре розчиняються у воді, утворюючи з нею гомогенні розчини, а бутиловий і аміловий – погано, утворюючи з водою емульсії.
Відношення водних розчинів спиртів до індикаторів
Для дослідження використовують водні розчини спиртів, одержані в попередньому досліді.
Із кожної пробірки беруть по одній краплі розчину і наносять його на синій і червоний лакмусовий папір. Після цього в кожну пробірку добавляють по одній краплі 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Водні розчини спиртів не змінюють забарвлення індикаторів. Вони нейтральні.
2) Одержання і властивості етилату натрію / 4 / № 29, с. 44.
Реактиви: етиловий спирт (абсолютний), натрій (металічний), фенолфталеїн(1%-ний спиртовий розчин).
Обладнання: прилад для проведення досліду.
Перед початком досліду необхідно ознайомитися з технікою безпеки під час роботи з металічним натрієм.
Хід роботи
У суху пробірку приладу для проведення досліду вносять 1мл абсолютного етилового спирту. Пробірку закріплюють у штативі, а потім до спирту добавляють невеликий кусочок металічного натрію (розміром як четверта частина горошини), очищеного від оксидного шару і висушеного фільтрувальним папером від гасу. Пробірку закривають прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем.
Спостерігають за активною взаємодією натрію із спиртом і виділенням газоподібного продукту (водню). Через хвилину від початку реакції пробірку, не знімаючи зі штативу, обгортають куском тканини і газ, який виділяється з реакційної суміші, підпалюють. Газ загорається (іноді із звуком, характерним для загоряння суміші водню з повітрям – гримучий газ!) і горить злегка голубуватим полум’ям, характерним для горіння водню.
У процесі реакції утворюється також етилат натрію, який осідає на дно пробірки у вигляді осаду білого кольору. Після того як весь натрій увійде в реакцію (Будьте уважні! У пробірці не повинно бути кусочків металічного натрію!), до реакційної суміші добавляють 1мл води. Етилат натрію розчиняється, потім у реакційну суміш вносять кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Реакційна суміш забарвлюється в малиновий колір, що свідчить про утворення лужного середовища. Етилат натрію гідролізується (розкладається) водою, яка має сильніші кислотні властивості, ніж етиловий спирт. У цьому разі утворюються етиловий спирт і гідроксид натрію.
2Н3С–СН2–ОН + 2Nа 2СН3–СН2–О– Nа + Н2
Етилат натрію
Н3С–СН2–О–Nа + НОН Н3С–СН2–ОН + NаОН
Поясніть, чому натрій замінюється на водень, який міститься біля атома Оксигену, а не біля атома Карбону.
3) Добування диетилового ефіру / 4 / № 34 (А), с. 50.
Реактиви: етиловий спирт (96%); кислота (концентрована); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); натрій (металічний).
Обладнання: прилад для добування діетилового ефіру.
У суху пробірку вносять 1мл етилового спирту і краплями, постійно перемішуючи, добавляють 1мл концентрованої сульфатної кислоти. В одержану суміш вкидають кип’ятильні камінці і обережно нагрівають її до початку кипіння. Після цього в гарячу суміш по стінці пробірки добавляють 10 крапель етилового спирту.
Діетиловий ефір, який утворюється при цьому, виявляють за запахом.
Підпалюють діетиловий ефір поблизу отвору газовідвідної трубки і спостерігають, пари ефіру горять світлим полум’ям.
Н3С–СН2–ОН + НОSО3Н Н3С–СН2–О–SО3Н + Н2О
Етилсульфатна кислота
Н3С–СН2–О–SО3Н + Н3С–СН2–ОН Н3С–СН2–О–СН2–СН3 + Н2SО4
Диетиловий ефір
4) Окиснення етилового спирту / 4 / № 45 (Б), с. 63
Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сірчана кислота (10%-ний розчин).
Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду(мідна спіраль).
Окиснення етилового спирту біхроматом калію.
У пробірку вносять 0,5г біхромату калію і 2мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Постійно перемішуючи реакційну суміш, поступово краплями добавляють у неї 2мл етилового спирту. Спостерігають, як розігрівається суміш і змінюється її забарвлення.
Одержаний водний розчин оцтового альдегіду досліджують на наявність альдегіду. Для цього до 1мл фуксинсірчистої кислоти добавляють 1мл одержаного водного розчину оцтового альдегіду. Спостерігають, як розчин фуксинсірчистої кислоти забарвлюється у рожево-фіолетовий колір. Отже, у пробірці-приймачі у водному розчині міститься оцтовий альдегід. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду залишають для проведення реакції срібного дзеркала і реакції з купрум (ІІ) гідроксидом.
O
3Н3С–СН2–ОН+ К2Сr2O7+ 4 H2SO4 3H3C–C + K2SO4 + Cr2(SO4)3 +
H + 7H2O
5) Взаємодія спиртів різної атомності з купрум (ІІ) гідроксидом / 4 / № 30, с. 45
Реактиви: етиловий спирт (96%); етиленгліколь; гліцерин; (5%-й розчин); гідроксид натрію (5%-й розчин).
Дослід проводять одночасно в трьох пробірках, у кожну з яких вносять по 1мл 5%-ного розчину купрум (ІІ) сульфат і 1мл 5%-ного розчину натрію гідроксиду. У пробірках утворюється осад купрум (ІІ) гідроксиду. Після цього в першу пробірку добавляють 1мл 96%-ного етилового спирту, у другу – 1мл етиленгліколю, у третю – 1мл гліцерину. Реакційні суміші в пробірках перемішують. Спостерігають, як етиленгліколь і гліцерин розчиняють купрум (ІІ) гідроксид і розчини в другій і третій пробірках забарвлюються в темно-синій колір за рахунок утворення розчинних у воді комплексних сполук гліколяту і гліцерату купруму (ІІ). Етиловий спирт не розчиняє купру му (ІІ) гідроксид. Отже, кислотні властивості дво- і триатомних спиртів виражені значно сильніше, ніж одноатомних.
Н
СН2–ОН СН2–О :О–СН2
2 + Сu(ОН)2 Сu + 2Н2О
СН2–ОН СН2–О: О–СН2
Н
Гліколят купруму (ІІ)
Н
│
СН2–ОН СН2–О :О–СН2
│ │ │
СН–ОН + Сu(ОН)2 СН–ОН Сu НО–СН + 2Н2О
│ │ │
СН2–ОН СН2–О: О–СН2
│
Н
Гліцерат купруму (ІІ)
Реакція з купрум (ІІ) гідроксидом є якісною на багатоатомні спирти. Поясніть, чому кислотні властивості дво- і триатомних спиртів сильніші, ніж одноатомних
6) Одержання етилового ефіру борної кислоти / 4 / № 33 (Б), с. 49
У суху пробірку вносять 1г борної кислоти. Пробірку нагрівають у полум’ї пальника або спиртівки, тримаючи в горизонтальному положенні так, щоб вода, яка при цьому утворюється, конденсуючись у краплі, не потрапляла на розжарені стінки пробірки (що може призвести до їх розтріскування). Борна кислота поступово плавиться. Коли кристали зникнуть, пробірку охолоджують. До прозорого твердого плаву (ангідриду борної кислоти) добавляють 2мл етилового спирту і 1мл концентрованої сульфатної кислоти. У пробірку вносять кип’ятильні камінці і закривають її прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем. Пробірку з реакційною сумішшю закріплюють в штативі і нагрівають у полум’ї. Пари етилового ефіру борної кислоти, які при цьому утворюється, підпалюють поблизу отвору газовідвідної трубки. Спостерігають горіння етилборату полум’ям з характерною смугою зеленого кольору.
t˚С
2Н3ВО3 В2О3 + 3Н2О
t˚С
В2О3 + 6C2Н5ОН 2(С2Н5О)3В + 3Н2О
IV. Висновок заняття
V. Домашнє завдання
VI. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 70 – 89
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 110 – 115
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 120 – 132
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.
Лабораторне заняття № 10
Тема: Спирти (Алканоли)
Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі спиртів. На їх основі вміти пояснювати хімічні властивості одноатомних і багатоатомних спиртів
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1.Класифікація спиртів. Навести приклади.
2.Гомологічний ряд спиртів.
3.Ізомерія, номенклатура спиртів.
4.Електронна будова спиртів.
5.Кислотно-основні властивості спиртів.
6.Хімічні властивості одноатомних, двохатомних і трьохатомних спиртів на прикладі етилового спирту, етиленгліколю і гліцерину (реакції з металічним Nа, NаОН, НСl, РСl5, спиртами, карбоновими та мінеральними кислотами, Сu(ОН)2, окиснення).
7.Основні методи синтезу спиртів.
8.Значення спиртів, біологічна роль гліцерину.
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 70–89
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 110–115
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 120–132
Лабораторне заняття № 11
Тема: Одержання і хімічні властивості метаналю та етаналю
Мета: Навчитися добувати альдегіди окисненням спиртів, виконувати експерименти на підтвердження хімічних властивостей мурашиного та оцтового альдегідів
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика альдегідів і кетонів. Номенклатура альдегідів і кетонів.
2. Методи синтезу мурашиного та оцтового альдегідів.
3. Хімічні властивості альдегідів /реакції з Сu(ОН)2, реакція з Фелінговою рідиною, реакція з аміакатом срібла/.
4. Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою.
5. Застосування мурашиного та оцтового альдегідів.
6. Методика виконання лабораторних дослідів.
III. Лабораторні досліди
1) Добування мурашиного альдегіду окисненням метилового спирту / 4 / №44, с. 62
Реактиви: метиловий спирт; мідна дротинка, закручена з одного кінця в спіраль; фуксинсірчиста кислота (розчин).
Мідну дротинку, один кінець якої впаяний у скляну трубку, а другий закручений у спіраль, нагрівають у полум’ї до червоного кольору і вносять у пробірку, в яку попередньо наливають 1мл метилового спирту. При цьому метанол закипає, а мідна дротинка покривається блискучим шаром металічної міді. Дослід повторюють 3-4 рази. Після цього у пробірку добавляють 2-3мл розчину фуксинсірчистої кислоти. Спостерігають, як реакційна суміш забарвлюється у фіолетовий колір. Отже, у реакційній суміші в процесі окиснення метилового спирту утворився мурашиний альдегід.
О O
Н –– С + СuO Н–С + Сu + Н2О
H Н
Мурашиний альдегід
2) Добування оцтового альдегіду окисненням етилового спирту / 4/ № 45, с.63
Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сульфатна кислота (10%-й розчин).
Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду; мідна дротинка, закручена з одного боку в спіраль.
А. Окиснення етилового спирту купрум (ІІ) оксидом
Окиснення етилового спирту і виявлення оцтового альдегіду виконують аналогічно окисненню метилового спирту і виявленню мурашиного альдегіду (дослід № 1). Для дослідження замість метилового спирту беруть таку саму кількість етилового спирту.
О
Н3С–СН2–ОН + СuО Н3С–С + Сu + Н2О
Н
Оцтовий альдегід
Б. Окиснення етилового спирту біхроматом калію
У пробірку вносять 0,5г біхромату калію і 2мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Постійно перемішуючи реакційну суміш, поступово краплями добавляють у неї 2мл етилового спирту. Спостерігають, як розігрівається суміш і змінюється її забарвлення. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду досліджують на наявність альдегіду. Для цього до 1мл фуксинсірчистої кислоти добавляють 1мл одержаного водного розчину оцтового альдегіду. Спостерігають, як розчин фуксинсірчистої кислоти забарвлюється в рожево-фіолетовий колір. Отже, у пробірці-приймачі у водному розчині міститься оцтовий альдегід. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду залишають для проведення реакції срібного дзеркала і реакції з купрум (ІІ) гідроксидом
О
3Н3С–СН2–ОН + К2Сr2О7 + 4Н2SО4 3 Н3С–С + К2SО4 + Сr2(SО4)3 +
Н
+ 7Н2О
3) Реакція альдегідів з Сu(ОН)2 в лужному середовищі / 4 / № 51, с. 69
Реактиви:формальдегід (40%-й розчин); купрум (ІІ) сульфат (2%-ний розчин); натрій гідроксиду (10%-ний розчин).
У пробірку вносять 1мл 2%-ного розчину купрум (ІІ) сульфату і 10%-ного розчину натрій гідроксиду. У пробірці утворюється осад купрум (ІІ) гідроксиду. Після цього в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду (формаліну). Реакційну суміш перемішують, а потім нагрівають полум’ям пальника або спиртівки до початку кипіння тільки верхню її частину так, щоб нижня частина залишилася для контролю холодною. Спостерігають у нагрітій частині реакційної суміші виділення купрум(І) гідроксиду СuОН жовтого кольору, який потім перетворюється на осад купрум (І) оксиду Сu2О червоного кольору. Іноді на стінках пробірок виділяється навіть металічна мідь. Отже, альдегіди окиснюються купрум (ІІ) гідроксидом, відновлюючи його до купрум гідроксиду або купрум (І) оксиду Реакція відновлення гідроксиду міді (ІІ) є якісною на альдегіди.
СuSО4 + 2NаОН Сu(ОН)2 ↓ + Nа2SО4
Голубий
Н О
Н –– С–О–Н + Сu(OН)2 Н–С + 2СuОН↓ + Н2О
Н ОН жовтий
2СuОН Сu2О + Н2О
червоний
4) Реакція альдегідів з Фелінговою рідиною
В пробірку наливаємо 0,5мл розчину Фелінга І і добавляємо до нього розчин Фелінга ІІ, в такій кількості, щоб осад, який утворився, розчинився. До розчину доливаємо 0,5мл формаліну і обережно нагріваємо пробірку до початку кипіння. Спостерігаємо утворення голубого кольору, який змінюється на жовтий, а потім на червоний.
Проходить окисно-відновна реакція. Альдегід окиснюється до карбонової кислоти, а потім Сu(OH)2 відновлюється до Сu2O
5) Реакція “срібного дзеркала” / 4 / № 50, с. 67
Реактиви: формалін (40%-й розчин); Аргентум нітрат (1%-й розчин); амонію гідроксид (5%-ний розчин); натрію гідроксид (10%-ний розчин).
Для одержання “срібного дзеркала”, спочатку потрібно добре вимити пробірки. Для цього кип’ятять (обережно!) протягом 1-2хв по 5мл 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Для рівномірного кипіння розчину лугу в нього вкладають кілька кип’ятильних камінців. Потім розчин лугу виливають і пробірки промивають дистильованою водою. У вимиту пробірку вносять 1мл 1%-ного розчину Аргентум нітрату і до нього доливають краплями 5%-ний розчин амоній гідроксиду доти, поки осад Аргентум гідроксиду, який спочатку утворюється, не розчиниться повністю. Необхідно стежити за тим, щоб у реакційній суміші не було надлишку аміаку, який знижує чутливість реакції. До одержаного безбарвного розчину Аргентум аміакату в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду. Реакційну суміш ставлять у водяну баню і нагрівають кілька хвилин при температурі 60-70˚С. Спостерігають поступове виділення на стінках пробірок шару металічного срібла у вигляді дзеркала. Іноді срібло виділяється у вигляді темного осаду. Отже, альдегіди легко окиснюються і мають відновні властивості (відновлюють срібло з його оксиду до металічного стану).
AgNO3 + NH4OH AgOH↓ + NH4NO3
2AgOH Ag2O + Н2О
Ag2O + 4NH4OH 3[Ag(NН3)2]ОН + 3Н2О
О О
Н–С + 2[Ag(NН3)2]ОН Н–С + 2Ag↓ + 4NН3 + Н2О
Н ОН
Мурашина кислота
О О
Н–С + NН3 Н–С
ОН ОNН4
6) Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою / 4 / № 43 (А), с. 60
Реактиви: формальдегід (10%-й розчин); оцтовий альдегід (10%-ний розчин); фуксинсірчиста кислота.
Дослід проводять у двох пробірках, в які вносять по 1мл фуксинсірчистої кислоти. Потім в одну добавляють 5 крапель 10%-ного розчину формальдегіду, а в іншу – таку саму кількість 10%-ного оцтового альдегіду. Пробірки з реакційними сумішами ставлять у штатив. Спостерігають, як через кілька хвилин розчин формальдегіду забарвлюється у фіолетовий колір, а розчин оцтового альдегіду – у рожево-фіолетовий. Реакція з фуксинсірчистою кислотою дуже чутлива і характерна для альдегідів.
IV. Висновок заняття
V. Домашнє завдання
VI. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с.162-182.
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.142-156.
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981.с.151-169.
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.
Лабораторне заняття № 12
Тема: Альдегіди і кетони
Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі альдегідів і кетонів, реакції з участю карбонільної групи та вуглеводневого радикалу
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1. Гомологічні ряди альдегідів і кетонів.
2. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів.
3. Електронна будова карбонільної групи (-І, -М-ефекти, природа подвійного зв’язку в групі С=О).
4. Основні методи синтезу альдегідів і кетонів (дегідрування спиртів, піроліз кальцієвих солей карбонових кислот, гідратація ацетиленових вуглеводнів – р. Кучерова, гідроліз дигалогеналканів).
5. Реакції приєднання (приєднання НСN, Мg-органічних сполук, спиртів, аміаку і його похідних). Уротропін.
6. Окисно-відновні реакції альдегідів і кетонів.
7. Реакції заміщення α-водневих атомів і кисню карбонільної групи.
8. Полімеризація альдегідів.
9. Альдольна і кротонова конденсації.
10.Застосування альдегідів і кетонів. Інсектициди.
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 162– 182
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 142–156
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 151–169
Лабораторне заняття № 13
Тема: Хімічні властивості мурашиної, оцтової та олеїнової кислот
Мета:Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей карбонових кислот
I. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика карбонових кислот. Навести приклади.
2. Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.
3. Хімічні властивості карбонових кислот на прикладі мурашиної та оцтової кислот (дисоціація, окиснення, утворення складних етерів, розклад мурашиної кислоти, реакції з металами, оксидами, гідроксидами та солями).
4. Хімічні властивості олеїнової кислоти (бромування, реакція з KMnO4, виділення кислоти із мила, гідроліз мила).
II. Контрольна робота
III. Методика виконання лабораторних дослідів
1) Порівняння сили карбонових і мінеральних кислот
Реактиви: 0,1н розчини кислот: мурашиної, оцтової, масляної, стеаринової або пальмітинової, соляної.
Обладнання:універсальний індикаторний папірець зі шкалою рН.
На смужку універсального індикаторного папірця наносять по одній краплі 0,1н розчину кислот мурашиної, оцтової, масляної, стеаринової або пальмітинової, соляної. За допомогою шкали визначають рН цих розчинів.
2) Взаємодія мурашиної кислоти з аміачним розчином гідроксиду срібла (реакція “срібного дзеркала”)
Реактиви:1% розчин нітрату срібла, 5% розчин аміаку, 80% розчин мурашиної кислоти.
У пробірку вносять 0.5 мл 1% -го розчину нітрату срібла і до нього краплями добавляють 5%-й розчин аміаку до полного розчинення осаду гідроксиду срібла, який спочатку утворився. До приготовленого у такий спосіб аміакату гідроксиду срібла добавляють 0,5 мл 80%-ї мурашиної кислоти. Реакційну суміш злегка нагрівають. Спостерігають утворення осаду металічного срібла темно-сірого кольору. Отже, мурашина кислота має відновні властивості і дає реакцію “срібного дзеркала”, характерну для альдегідів.
3) Окиснення мурашиної кислоти перманганатом калію
Реактиви: 80% розчин мурашиної кислоти, 5% розчин перманганату калію, 10% розчин сульфатної кислоти, вапняна вода.
Обладнання:газовідвідна трубка.
У пробірку вносять 0,5 мл 80%-ї мурашиної кислоти, 2 мл 5%-го розчину перманганату каліюі 0,5 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Реакційну суміш нагрівають. Спостерігають її знебарвлення і помутніння вапняної (баритової) води. Отже, мурашина кислота легко окислюється до вугільної кислоти, яка, в свою чергу, розкладається з утворенням оксиду вуглецю(IV) і води.
4) Добування оцтової кислоти з її солей
Реактиви: ацетат натрію, концентрована сульфатна кислота.
У пробірку вносять 1г ацетату натрію. Звертають увагу на те, що ацетат натрію не має запаху. До внесеного в пробірку ацетату натрію добавляють 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Легким помахом руки поблизу отвору пробірки встановлюють, що в реакційній суміші утворилась оцтова кислота, яка має запах оцту. /Нюхати пари оцтової кислоти обережно!/
5) Взаємодія оцтової кислоти з карбонатом натрію
Реактиви: 10% розчин карбонату натрію, льодяна оцтова кислота, вапняна вода.
Обладнання: газовідвідна трубка.
У пробірку вносять 1 мл 10% розчину карбонату натрію і до нього обережно краплями добалляють льодяну оцтову кислоту. /Обережно! Вспінювання!/ Реакційну суміш швидко закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної /баритової/ води. Спостерігають виділення газоподібного продукту СО2 і помутніння вапняної /баритової/ води. Отже, оцтова кислота сильніша за вугільну і витісняє її з карбонатів.
6) Відношення оцтової кислоти до дії окислювачів
Реактиви: льодяна оцтова кислота, 1% розчин перманганату калію, 5% розчин сульфатної кислоти.
У пробірку вносять 0,5 мл льодяної оцтової кислоти, 2-3 мл 1%-го розчину перманганату калію і 1 мл 5%-го розчину сульфатної кислоти. Реакційну суміш перемішують. Спостерігають, що фіолетове забарвлення перманганату при цьому не змінюється. Отже, оцтова кислота стійка до дії окислювачів.
7) Гідроліз натрієвих солей вищих карбонових кислот
Реактиви: спиртовий розчин мила, розчин фенолфталеїну
У суху пробірку вносять 1мл спиртового розчину мила і кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Одержують безбарвну реакційну суміш. Після цього до неї повільно добавляють краплями воду. Спостерігають забарвлення реакційної суміші в малиновий колір.
8) Виділення жирних кислот з мила.
Реактиви: мило (стружки), 10%-ний розчин сірчаної кислоти.
У пробірку вносять кілька стружок мила і 1-2мл води. При перемішуванні скляною паличкою мило розчиняють у воді. До одержаного водного розчину мила добавляють 1-2мл 10%-ного розчину сірчаної кислоти. Спостерігають утворення осаду вищих карбонових кислот. Реакційну суміш нагрівають майже до кипіння. Вищі жирні кислоти плавляться і спливають над реакційною сумішшю у вигляді маслянистого шару, який при охолодженні стає твердим. Скляною паличкою виймають цей твердий продукт, промивають його водою і уважно розглядають.
Утворення нерозчинних солей вищих карбонових кислот
Реактиви: мило (водний розчин), 5%-ний розчин хлориду кальцію.
У пробірку вносять 2мл водного розчину мила, добавляють 5-6 крапель 5%-ного розчину хлориду кальцію. Спостерігають утворення нерозчинної солі стеарату кальцію.
10) Відношення олеїнової кислоти до бромної води і розчину перманганату калію
Реактиви: олеїнова кислота, бромна вода (насичений розчин), перманганат калію (1%-ний розчин).
У дві пробірки вносять по 1мл бромної води та розчину перманганату калію а потім добавляють по 2 краплі олеїнової кислоти в обидві пробірки. Реакційні суміші енергійно перемішують і спостерігають знебарвлення розчинів в обох пробірках.
IV. Висновок заняття
V. Домашнє завдання
VI. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.
Лабораторне заняття № 14
Тема: Насичені і ненасичені карбонові кислоти
Мета:закріпити, розширити і поглибити знання про класифікацію та властивості карбонових кислот.
I. Контрольна робота
II. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика карбонових кислот. Ізомерія, номенклатура.
2. Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.
3. Електронна будова карбоксильної групи.
4. Вищі карбонові кислоти (олеїнова, стеаринова, пальмітинова), будова, хімічні властивості.
5. Особливості будови мурашиної кислоти, окиснення мурашиної кислоти. Хімічні властивості оцтової кислоти.
6. Мило. Гідроліз мила.
7. Біологічна роль карбонових кислот.
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164
3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.
Лабораторне заняття № 15
Тема: Хімічні властивості сечовини
Мета:вміти виконувати досліди, які підтверджують будову молекули сечовини та взаємний вплив атомів в молекулі.
I. Теоретичні питання теми:
1.Характеристика похідних карбонових кислот.
2.Будова сечовини, взаємний вплив атомів в молекулі.
3.Хімічні властивості сечовини:
а) утворення біурету, доказ наявності в його молекулі пептидного (амідного) зв’язку;
б) гідроліз сечовини;
в) утворення солей сечовини.
Методика виконання лабораторних дослідів
1. Порівняння основних властивостей сечовини і аміаку
Реактиви та обладнання : сечовина (20%-ний розчин); лакмусові папірці (червоний і синій).
У пробірку вносять 0,5г кристалічної сечовини і 2мл води. На смужки синього і червоного лакмусового папірців наносять по одній краплі одержаного розчину. Спостерігають, що забпрвлення не змінюється. Одночасно на лакмусові папірці наносять розчин аміаку і перконуються, що аміак змінює забарвлення індикатора (червоний папірець стає синім).
Утворення солей сечовини
Реактиви та обладнання:сечовина (20%-ний розчин); нітратна кислота (концентрована), щавлева кислота (насичений розчин).
У дві пробірки вносять по 1мл концентрованого розчину сечовини. В одну пробірку добавляють кілька крапель концентрованої нітратної кислоти, а в другу – кілька крапель насиченого розчину щавлевої кислоти. В обох пробірках випадають осади важкорозчинних солей сечовини – нітрату сечовини та оксалату сечовини. Здатність сечовини утворювати важкорозчинну сіль з нітратною кислотою використовують для виявлення сечовини в розчинах.
3. Гідроліз сечовини
Реактиви та обладнання:сечовина (20%-ний розчин); червоний лакмусовий папірець, вапняна вода; газовідвідна трубка, кип’ятильні камінці.
У пробірку вносять 2мл 20%-ного розчину сечовини і кілька кип’ятильних камінців. Водний розчин сечовини нагрівають до кипіння. Відчувається різкий запах аміаку, що виділяється з реакційної суміші, наявність якого визначають змоченим водою червоним лакмусовим папірцем, який підносять до отвору пробірки. Індикаторний папірець стає синього кольору.
Пробірку з реакційною сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з вапняною водою і продовжують кип’ятити. Помутніння вапняної води свідчить про виділення карбон (ІV) оксиду.
4. Утворення із сечовини біурету
Реактиви і обладнання:сечовина (кристалічна),гідрокид натрію (10%-ний), сульфат міді (1%-ний).
У сухій пробірці нагрівають 0,2-0,3г сечовини. Сечовина спочатку плавиться (tпл.= 133ºС), а при подальшому нагріванні розкладається з виділенням аміаку. Коли плав у пробірці затвердне, нагрівання припиняють і охолоджують пробірку, а до твердого залишку добавляють 2мл води і дають відстоятися. Потім розчин з осаду зливають в іншу пробірку і до одержаного біурету добавляють 5-6 крапель 10%-ного розчину лугу і 1-2 краплі 1%-ного сульфату міді. Розчин забпрвлюється в рожево-фіолетовий колір. Надлишок сульфату міді буде маскувати забарвлення!