Хімічні властивості алкінів. Добування

Основні терміни та поняття:

Ацетиленіди– солеподібні металічні похідні ацетилену і 1-алкіків R – C ≡ CH

Реакція Кучерова - приєднання води ,гідратації алкінів в присутності каталітичних кількостей HgSO₄ в розчині сульфатної кислоти. Із ацетилену утворюється оцтовий альдегід, а із його похідних – кетони.

Реакція Зелінського- тримеризація ацетилену:

Карбідний метод добування ацетилену :гідроліз кальцій карбіду

СаС₂ +2Н₂О=С₂Н₂+Са(ОН)₂

№ 22

1.Виберіть ряд речовин, для яких характерні реакції приєднання:

А.бут-1-ин, бут-1-ен, бутан;

Б.етин, пропін, пента-1,3-дієн;

В.2-метилбутан, пропен, етин;

Г.формальдегід,етан, етилен.

2.Вкажіть речовину, з якою не взаємодіє етин:

А.водень; Б.калій гідроксид;

В.хлор; Г.хлороводень.

3.Вкажіть реактив, за допомогою якого можна відрізнити бут-1-ин від бут-2-ину:

А. амоніачний розчин арґентум оксиду;

Б. розчин брому в тетрахлорметані;

В. розчин KMnO₄;

Г.водою в присутності солей ртуті.

4.Вкажіть речовину, що є каталізатором реакцій гідрування:

А. хром (ІІІ) оксид; Б. вода;

В. порошкувате залізо; Г. порошкуватий нікель.

5.Вкажіть речовину, одна молекула якої може приєднати дві молекули хлору :

А. хлорметан; Б .етилен; В. етан; Г. ацетилен.

6.За взаємодії етину з гідрогенхлоридом до однієї молекули етину може приєднатись дві молекули HCl, бо в молекулі вихідної речовини є:

А.один подвійний зв’язок; Б.два подвійні зв’язки, які легко розриваються;

В. один потрійний зв’язок; Г. три потрійні зв’язки.

7.Виберіть формулу речовини, що є продуктом реакції М. Г. Кучерова:

А. CH₃-CHCl₂ Б.

В. CH₂=CH-OHГ. CH₂I-CH₂I

8.Вкажіть, в результаті спалювання рівних мас якої речовин утвориться найменший об’м вуглекислого газу:

А. С₂Н₂ Б. С₃Н₄ В. С₄Н₆ Г. С₅Н₈

9.Вкажіть речовину А в схемі перетворень

А.СН₃СООН; Б.С₂Н₂Сl; В.СН₃СНО; Г.С₂Н₆.

10.Вкажіть лабораторний спосіб одержання етину:

А.CH₂Cl-CH₂Cl + 2KOH Б.CH₃-CH₃

В. CH₄ + O₂ Г.Al₄C₃ + H₂O ®

11.Під час спалювання ацетилену кількістю речовини 1 моль виділяється 1350 кДж теплоти. Унаслідок спалювання ацетилену об’ємом 448 л (н.у.) виділиться:

А. 13500 кДж теплоти; Б. 6750 кДж теплоти;

В. 2700 кДж теплоти; Г. 27000 кДж теплоти.

Домашнє залікове завдання №5 «Алкіни»

І. Ізомерія та номенклатура

1. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою:

а) СН₃-СН₂-С≡СН; б) НС≡С–СН(СН₃)–СН(СН₃)-СН₃;

в) (СН_З)₂С(С₂Н₅)-С≡С-С(СН₃)₃; г) (СН₃)₂СН-С≡С-СН(СН₃)₂.

2. Напишіть структурні формули речовин:

а) 4-метилпент-2-ин; в) 2,2,5-триметилгекс-3-ин;

б) 3-етил- 4-метил-пент-1-ин; г) бут-2-ин.

3. Напишіть структурні формули всіх ізомерів ацетиленового вуглеводню складу С₈Н₁₄ , головний ланцюг яких містить п'ять атомів Карбону та назвіть їх.

II. Хімічні властивості

1. Які сполуки можна отримати при ди- , три-, тетрамеризації ацетилену. Вкажіть умови, запишіть рівняння реакцій.

2. Напишіть рівняння реакцій:

а) часткового і повного гідрування 4-метилгекс-1-ину ;

б) гідратації 5-етилокт-2-ину;

в) тримерізації бут-1-ину;

г) взаємодії з гідроген йодидом пропіну;

д) взаємодії гекс-1-ину з амоніачним розчином Аргентум оксиду.

3. Визначте структурну формулу вуглеводню С₇Н₁₂, який при гідруванні утворює 2,2-диметилпентан, в умовах реакції Кучерова приєднує одну молекулу води з утворенням кетону і не взаємодіє з амоніачним розчином Аргентум (І) оксиду.

ІІІ. Методи добування

1. Напишіть рівняння реакцій між надлишком спиртового розчину лугу і наступними сполуками:

а) СН₃- СНІ - СНl - СН₂ СН₃ ; б) 2,3-дибромо-4,5-диметилгексан.

2. Напишіть можливі методи одержання пропіну.

3. Яка сполука утвориться при послідовній обробці пропіну натрій амідом і 2-хлорпропаном.

IV. Розрахункові задачі

1. При повному бромуванні 5,4 г алкіну його маса збільшилась на 32 г. Визначте формулу алкіну.

2. Суміш етилену та ацетилену знебарвлює 96 г розчину брому в тетрахлоретані з масовою часткою брому 10%. При пропусканні такого ж об’єму суміші через надлишок амоніачного розчину Аргентум (І) оксиду утворився осад масою 2,4 г. Розрахуйте об’ємні частки газів у вихідній суміші.

V. Генетичний зв’язок

а) Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.

+Br₂ + 2KOHспирт +Н₂О

СН₂=СН-СН₂-СН₃ Х₁ Х₂ Х₃

б) Запропонуйте спосіб одержання ацетилену з крейди, вуглекислого газу, води і продуктів їхніх хімічних перетворень. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Питання для опрацювання теми «Алкадієни»

Які вуглеводні називаються алкадієнами?

Наведіть класифікацію алкадієнів в залежності від взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі.

В якому стані гібридизації знаходяться атоми Карбону в кумульованих, спряжених та ізольованих алкадієнах?

Які особливості електронної будови дієнів із спряженими подвійними зв’язками?

Яка просторова будова спряженої системи подвійних зв’язків: довжина зв’язків, валентні кути, площинна будова діє нового фрагмента?

Наведіть загальну формулу алкадієнів. З яким класом вуглеводнів вони є між класовими ізомерами?

Які типи ізомерії характерні алкадієнам? Напишіть структурні формули всіх ізомерів складу С₅Н₈ та назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

Напишіть рівняння реакції одержання бута-1,3-дієна за методом Лебедєва. За яких умов перебігає реакція?

Чому при дегідруванні бутану утворюється не алкін чи кумулен, а дієновий вуглеводень із спряженими зв’язками? Напишіть рівняння одержання дієнів дегідруванням н- бутану та 2-метилбутану.

Чи є в гомологічному ряду алкадієнів газоподібні речовини? Як змінюються температури кипіння алкадієнів із зростанням відносної молекулярної маси?

Який тип дієнових вуглеводнів найбільш подібний до алкенів?

В які реакції приєднання вступають дієнові вуглеводні? В чому особливість реакцій для спряжених дієнів?

В чому причина того, що спряжені дієни здатні вступати в реакції 1,4 –приєднання?

Для 1,4-приєднання алкадієнів виконується правило Марковникова. Напишіть рівняння реакції гідро бромування пента-1,3-дієну, назвіть продукт .

Які речовини називаються еластомерами? Наведіть приклади.

Які речовини носять назву «каучуки» ? Як їх класифікують?

Напишіть рівняння полімеризації бута-1,3-дієну. На прикладі цієї реакції дайте визначення термінів «мономер», «полімер», «реакція полімеризації», «елементарна ланка», «ступінь полімеризації».

Чи має бута-1,3-дієн геометричні ізомери? Напишіть структурні формули елементарної ланки бутадієнового каучуку в цис - і транс - формах.

Які полімери називаються стереорегулярними? Наведіть будову полімерного ланцюга стереорегулярного поліпропілену та полібута-1,3-дієну.

Напишіть структурну формулу елементарної ланки природного каучуку. Яке взаємне розташування замісників відносно подвійного зв’язку?

Який процес називається вулканізацією? Що таке гума? Чим різняться каучук, гума, ебоніт за будовою і властивостями?

Які синтетичні каучуки Ви знаєте? Наведіть приклади реакцій їх добування. Охарактеризуйте характерні особливості кожного із них.

№ 23

1.Вкажіть клас сполук із загальною формулою С_nH_2n-2:

А.алкіни; Б.алкадієни;

В.циклоалкени; Г.всі перелічені відповіді вірні.

2.Вкажіть сполуки, що мають спряжені подвійні зв’язки:

А.пент-2,3-дієн; Б.проп-1,2-дієн;

В.2-метилбут-1,3-дієн; Г.2,3-диметилпент-1,4-дієн.

3.Вкажіть число атомів Карбону в різних станах гібридизації , що є в 2-метил-бут-1,3-дієні:

Тип гібридизації Число атомів Карбону

1)sp³; А.нуль;

2)sp²; Б.один;

3)sp; В. два;

4)dsp³; Г.чотири;

Д.п’ять.

4.Виберіть малюнок, що відображає дійсну електронну будову молекули бут-1,3-дієну:

5.Встановіть відповідність:

Пара ізомерів Тип ізомерії

1) А.геометрична;

2) ;Б.міжкласова;

3)СН₂=С=СН-СН₃ і СН₂=СН-СН=СН₂;В.положення кратних зв’язків;

4)СН₃-С≡С-СН₂-СН₃ і СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂; Г.Карбонового скелету.

6.Встановіть відповідність:

Тривіальна назва міжнародна назва формула

1)аллен; А.бут-1,3-дієн; І.СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂

2)дивініл; Б.пропа-1.2-дієн; ІІ.СН₂=СН-СН=СН₂

3)ізопрен; В.2-хлоробута-1,3-дієн;ІІІ. СН₂=С=СН₂

4)хлоропрен; Г.2-метилбута-1,3-дієн.ІV. СН₂=ССl-СН=СН₂.

7.Вкажіть сполуку, дегідробромуванням якої можна добути бута-1,3-дієн:

А.1,3-дибромобутан; Б.2,3-дибромобутан;

В.1,2-дибромбутан;Г.всі перелічені відповіді вірні.

8.Вкажіть назву реакції одержання бута-1,3дієну з етилового спирту:

А.Кучерова; Б.Вюрца;

В.Лебедєва; Г.Зелінського.

9.Дегідруванням 2-метилбутану добуто 10,2 т ізопрену. Водень, що виділився використали для синтезу хлороводню. Який об’єм хлоридної кислоти з масовою часткою НСl 36% (густина 1,18т/м³) можна одержати з цієї кількості хлороводню:

А.12,9 м³; Б.25,8 м³; В.51,6 м³; Г.71,7 м³.

10.Яка маса бута-1,3-дієну займе за однакових умов той самий об’єм, що і 2,6 г ацетилену:

А.3,8 г; Б.4,2 г; В.5,6 г; Г.10 г.

11.Природний вуглеводень сквален, що міститься в тканині багатьох тварин і рослин, має формулу С₃₀Н₅₀. На гідрування його масою 8,2 г витратили 2,688 л водню (н.у.). Вкажіть кількість подвійних зв’язків в молекулі сквалену:

А.п’ять; Б.шість; В.сім; Г.вісім.

12.Молярна маса ациклічного вуглеводню оцимену дорівнює 136 г/моль, масова частка Карбону в ньому становить 88,24%. Вкажіть кількість подвійних зв’язків в молекулі оцимену:

А.один; Б.два; В.три; Г.чотири.

13.Виберіть продукт, що може утворитися при хлоруванні бута-1,3-дієну:

А.СН₂Сl –CH=CCl-CH₃; Б.CHCl=CH-CH₂-CH₂Cl;

В.CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl; Г.CH₃-CH=CH-CH₂Cl.

14.Вкажіть формули речовин 1-4 в ланцюжку перетворень:

А.СН₃-C(СH₃)=CH-CH₃; Б.CH₃–CH(СН₃)-CH₂-CH₃;

В.CH₂=C(СH₃)-CH=CH₂; Г.CH₂ =C(СH₃)-CH₂-CH₃.

15.Вкажіть, який продукт переважає в кінцевій суміші при гідробромуванні пента-1,3 –дієну еквімолярною кількістю бромоводню:

А.СН₃-СН=СH-СBr-CH₃; Б.CH₂Br-CH=CH-CH₂-CH₃;

В.CH₂Br-CH₂-CH=CH-CH₃; Г.CH₂=CH-CH₂-CHBr-CH₃.

16.Вкажіть елементарну ланку полімерного ланцюга хлоропренового каучуку:

17.Вкажіть речовину, сополімеризацією з якою ізопрену можна добути бутилкаучук:

А.етен; Б.пропен;

В.2-метилпропен; Г.бут-1-ен.

18.При взаємодії 5,4 г бута-1,3-дієну з 2,016 л хлороводню утворилась суміш продуктів 1,2- та 1,4 –приєднання у співвідношенні 1:9. Маси 3-хлоробут-1-ену і 1-хлоробут-2-ену відповідно:

А.0,815 г і 7,33 г; Б.0,905 г і 8,145 г; В.0,87 г і 7,83 г; Г.8,145 г і 0,905 г.

19.При окисленні алкадієну гарячим розчином КМnO₄ утворилась малонова кислота НООС-СН₂-СООН та оцтова кислота СН₃СООН. Вкажіть вихідний вуглеводень:

А.гепта-2,4-дієн; Б.гекса-1,5-дієн;

В.гекса-2,4-дієн;Г.гепта-2,5-дієн;

20.Суміш бута-1,3-дієну та водню з масовою часткою С₄Н₆ 30% при 200⁰С пропустили над платиновим каталізатором . Визначте об’ємні частки газів в кінцевій суміші, якщо подвійні зв’язки дієну гідруються повністю:

А.50% С₄Н₁₀, 50% Н₂; Б.90% С₄Н₁₀, 10% Н₂;

В.75% С₄Н₁₀, 25% Н₂; Г.86% С₄Н₁₀, 14% Н₂.

№ 24

Здійсніть наступні перетворення:

1.бутан → етилен → етанол → бута-1,3- дієн → 1 -бромобут-2-ен → 1-бромобутан.

2.метан → хлорметан → етан → етилхлорид → бута-1,3 –дієн → полібутадієн.

3.кальцій карбід → етин → вінілхлорид → бутан → бута-1,3-дієн → бут-2-ен.

4.1-хлоропропан → пропен → бутан → бута-1,3 -дієн →1,4-дибромобут-2-ен → 1,2,3,4-тетрабромобутан.

5.пропен → пропан → пентан → 2-метилбутан → ізопрен → ізопреновий каучук.

6.натрій ацетат → метан → ацетилен → вінілацетилен-→ хлоропрен → хлоропреновий каучук.

7.бута-1,3-дієн→ бут-2-ен → бутан → етилен → бута-1,3 -дієн → цис-бутадієновий каучук.

8.кальцій карбонат → кальцій оксид → ацетилен → вінілацетилен → бутан → бута-1,3 -дієн