Опыт 4. Окисление непредельных углеводородов
Лабораторная работа №4
Непредельные углеводороды (Алкены).
Цель: экспериментальное получение и изучение свойств непредельных углеводородов.
Опыт 1. Получение этилена и его горение.
Реактивы и материалы: этанол, 96%-ный; серная кислота (d= 1,84 г/см3). Оборудование: песок, газоотводная трубка.
В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 6 капель этилового спирта и 8 капель концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки – он горит светящимся пламенем.
Химизм процесса:
СН3-СН2ОН + HО–SО3H СН3-СН2О-SО3H + Н2О
этилсерная кислота
Этилсерная кислота – моноэфир неорганической двухосновной кислоты – при нагревании разлагается:
СН3-СН2О-SО3H СН2=СН2 + H2SO4
Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется кроме этилена и следов диэтилового эфира (C2H5–O–C2H5) ряд продуктов окисления органических соединений, например СО2, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до диоксида
серы:
2H2SO4 + С СO2 + 2SO2 + 2Н2O
Диоксид серы также может обесцвечивать растворы брома и перманганата калия подобно этилену. Поэтому обычно образующийся этилен промывают раствором щелочи для очистки от SO2. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно, диоксид серы не образуется. Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.
Опыт 2. Присоединение к этилену брома.
Реактивы и материалы: этилен; бромная вода, насыщенный раствор.
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.
Химизм процесса:
СН2=СН2 + Вr2 СН2Br-СН2Br
1,2- дибромэтан
Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.
Опыт 3. Бромирование непредельных углеводородов.
Реактивы и материалы: жидкие алкены (керосин); раствор брома в органическом растворителе; аммиак, 25%-ный раствор; лакмусовая бумага синяя. Оборудование: стеклянная палочка.
Специальное указание: опыт проводят в вытяжном шкафу!
В сухую пробирку помещают 1 каплю смеси жидких алкенов, добавляют 1-2 капли раствора брома и перемешивают смесь. Если желтая окраска не исчезает, то смесь нагревают в пламени горелки до исчезновения окраски.
В пробирку вносят синюю лакмусовую бумагу, предварительно смоченную водой. Цвет лакмусовой бумаги не изменяется. Раствор аммиака, внесенный на стеклянной палочке в пробирку, не вызывает образования белого дыма.
Химизм процесса:
СН3-С=СН-СН3 + Вr2 СН3-СВr-CHBr-CH3
| |
СН3 СН3
2-метил-2-бутен 2,3-дибром-2-метилбутан
Присоединение брома по месту двойной связи идет по электрофильному механизму с образованием промежуточного комплекса.
Опыт 4. Окисление непредельных углеводородов.
Реактивы и материалы: жидкие алкены (керосин); перманганат калия КМnO4, 0,1 н. раствор; карбонат натрня Na2CO3, 1 н. раствор.
В пробирку вводят 1 каплю жидкого алкена, 1 каплю раствора углекислого натрия и добавляют при энергичном взбалтывании 2-3 капли раствора перманганата калия. Фиолетовый цвет исчезает, и появляется коричневая окраска от образовавшегося диоксида марганца:
ОН ОН
| |
CH3—С=СН—СН3 + [О] + H2O CH3—С – СН—СН3
| |
CH3 CH3
2-метилбутен-2 2-метил-2,3- бутандиол
Реакция окисления алкенов перманганатом калия в нейтральном или щелочном водных растворах служит аналитической реакцией на двойную связь. В более жестких условиях – в кислой среде и при нагревании – происходит расщепление молекулы по месту двойной связи. По продуктам окисления устанавливают структуру алкена и положение двойной связи.