Структурная изомерия алкенов
АЛКЕНЫ
- Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов CnH2n.
Простейшие представители:
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.
1. Строение двойной связи С=С
Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:
С=С σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz)
С–Н σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)
σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:
Модели молекулы этилена
По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.
В молекуле пропилена СН2=СН–СН3 в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp2-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН3). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН3, имеющей тетраэдрическое строение, т.к. этот атом углерода sp3-гибридизован.
Аналогичное строение имеют другие алкены.
Номенклатура алкенов
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С → этан → этен;
3 атома С → пропан → пропен и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен(бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
Изомерия алкенов
Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С4Н10 имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует уже 6 изомерных соединений (4 алкена и 2 циклоалкана).
Такое многообразие изомеров объясняется тем, что наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
