Здійснити реакцію антипірину та амідопірину з FеCl3
МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ
Буковинський державний медичний університет
Кафедра медичної та фармацевтичної хімії
Затверджено
на методичній нараді
кафедри медичної та фармацевтичної хімії
"____"__________2012 р., пр.№
Зав.кафедри, д.х.н. Братенко М К
МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ
Практичного заняття
«П’ятичленні гетероцикли: будова, властивості, застосування.»
Навчальний предмет –органічна хімія
Курс - 1
Факультет медичний № 4 з відділенням молодших
медичних іфармацевтичних фахівців
Спеціальність - фармація
Освітньо-кваліфікаційний рівень – молодший спеціаліст
Тривалість - 2
Чернівці
Науково-методичне обгрунтування теми:
Велике значення гетероциклічних сполук пояснюється тим, що до них відносяться біологічно важливі природні речовини та синтетичні лікарські засоби. Так, структурна одиниця пірол є складовою частиною амінокислот (триптофан, пролін), гемоглобіну, хлорофілу, вітаміну В12 та ін. Фуранове кільце входить до складу синтетичних антисептиків-фурациліну, фуразолідану, фурадоніну, а тіазольне – до складу норсульфазолу, вітаміну В і пеніцилінів. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами є також важливими складовими багатьох лікарських препаратів. Отже, вивчення будови, властивостей та використання п’ятичлених гетероцикличних сполук закладає основу для підготовки фармацевта.
Навчальна мета.
Студент повинен знати:
- будову п’ятичленних гетероцикличних сполук з одним і двома гетероатомами;
- будову пірольного атома азоту;
- властивості п’ятичленних гетероциклів;
- біологічні функції та фармацевтичне використання окремих лікарських засобів, що містять п’ятичленні цикли.
Студент повинен вміти:
- пояснити ароматичність і кислотно-основні властивості п’ятичленних гетероциклів;
- пояснити спільність і відмінність у хімічних властивостях п’ятичленних гетероциклів;
- зробити висновки про зв’язок хімічної будови та функціональної дії п’ятичленних гетероциклів;
- дати пояснення участі п’ятичленних гетероциклів як природних біологічних активних речовин.
Опанувати практичні навички:
- методикою відновлення індиго глюкозою;
- проведення якісної реакції антипірину та амідопірину з FеCl3;
- проведення якісної реакції антипірину з азотистою кислотою.
Контрольні питання теми:
1.Визначення та класифікація гетероциклів.
2.Ароматичність гетероциклів. Пірольні та піридиновий атоми азоту.
3.Кислотно-основні властивості гетероциклів.
4.П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (пірол, фуран, тіофен), їх властивості.
5.Похідні піролу, фурану і тіофену, їх застосування.
6.П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами (піразол, імідазол, тіазол, океазол), їх властивості.
7.Похідні п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами, їх застосування.
МАТЕРІАЛИ-МЕТОДИЧНОГО ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЗАНЯТТЯ.
- таблиці, схеми, посуд і реактиви для виконання самостійної лабораторної роботи;
- тестові завдання (додаються).
Практична робота:
Здійснити реакцію відновлення індиго глюкозою.
До 2 крапель розчину індиго додати 2 краплі розчину глюкози, 2 краплі розчину соди, а потім розбавити 10 краплями дистильованої води і нагріти до кипіння. Спостерігається знебарвлення індиго внаслідок відновлення його.
В одержаний розчин “білого” індиго опустити малесенький шматочок білої тканини, попередньо змоченої водою. Через 1-2 хв тканину вийняти, дати стекти їй і залишити на повітрі на 5 хв. Знову з’являється синє забарвлення внаслідок окислення “білого” індиго в синє. Написати схему рівняння реакції переходу синього індиго в біле і навпаки.
Здійснити реакцію антипірину та амідопірину з FеCl3.
До декількох кристаликів антипірину додати 2 краплі води та 1 краплю 1%-ного розчину FеCl3. З’являється інтенсивно стійкий оранжевий колір. В іншу пробірку додати декілька кристаликів амідопірину, 2 краплі води та 1 краплю 1%-ного розчину FеCl3. З’являється фіолетове забарвлення розчину.